2,4-Dinitrofenilidrazina

2,4-Dinitrofenilidrazina
Nome IUPAC	(2,4-dinitrofenile)idrazina
Altri nomi	2,4-DNPH; 2,4-DNP; Reagente di Brady
Identificatori
Numero CAS	119-26-6
SMILES	NNc1ccc(cc1()=O)()=O
Proprietà
Formula molecolare	C6H6N4O4
Massa molare	198.14
Aspetto	Polvere rossa o arancione
Punto di fusione	198 – 202 °C dec.
Solubilità in acqua	Lieve
Pericoli
Pericoli principali	Infiammabile, possibile cancerogeno
Tranne dove diversamente indicato, i dati sono dati per materiali allo stato standard (a 25 °C, 100 kPa) Infobox disclaimer e riferimenti

2,4-Dinitrofenilidrazina (o reagente di Brady) è il composto chimico C6H3(NO2)2NHNH2. La dinitrofenilidrazina è relativamente sensibile agli urti e all’attrito; è un esplosivo da urto quindi bisogna fare attenzione al suo uso. È un solido dal rosso all’arancione, di solito fornito bagnato per ridurre il suo pericolo di esplosione. Si tratta di un’idrazina sostituita e viene spesso utilizzata per testare qualitativamente i gruppi carbonilici. I derivati dell’idrazone possono anche essere usati come prova per l’identità del composto originale.

• 1 Sintesi
• 2 Test di Brady
• 3 Vedi anche
• 4 Riferimenti

Sintesi

2,La 4-dinitrofenilidrazina è disponibile in commercio solitamente come polvere umida. Può essere preparata dalla reazione dell’idrazina con 2,4-dinitroclorobenzene.

Il test di Brady

2,4-Dinitrofenilidrazina può essere usato per rilevare qualitativamente la funzionalità carbonilica di un gruppo funzionale chetone o aldeide. Un test positivo è segnalato da un precipitato giallo o rosso (noto come dinitrofenilidrazone):

RR’C=O + C6H3(NO2)2NHNH2 → C6H3(NO2)2NHNCRR’ + H2O

Questa reazione può essere descritta come una reazione di condensazione, con due molecole che si uniscono con perdita di acqua. È anche chiamata reazione di addizione-eliminazione: aggiunta nucleofila del gruppo -NH2 al gruppo carbonilico C=O, seguita dalla rimozione di una molecola di H2O.

Il meccanismo della reazione tra 2,4-dinitrofenilidrazina e un’aldeide o un chetone è mostrato:

I cristalli di diversi idrazoni hanno punti di fusione e di ebollizione caratteristici, quindi la 2,4-dinitrofenilidrazina può essere usata per distinguere tra vari composti contenenti gruppi carbonilici. Il metodo è stato particolarmente importante perché le determinazioni del punto di fusione richiedono solo una strumentazione a basso costo. Questa applicazione in chimica analitica è stata sviluppata da Brady e Elsmie.

La disinitrofenilidrazina non reagisce con altri gruppi funzionali contenenti carbonile come acidi carbossilici, ammidi ed esteri. Per gli acidi carbossilici, le ammidi e gli esteri, c’è una stabilità associata alla risonanza poiché una coppia solitaria di elettroni interagisce con l’orbitale p del carbonio carbonilico con conseguente aumento della delocalizzazione nella molecola. Questa stabilità verrebbe persa con l’aggiunta di un reagente al gruppo carbonilico. Quindi, questi composti sono più resistenti alle reazioni di addizione.

Vedi anche

• reagente di Tollens

1. ^ Allen, C. F. H. (1943). “2,4-Dinitrofenilidrazina”. Org. Synth; Coll. Vol. 2: 228.
2. ^ Adattato da Chemistry in Context, 4th Edition, 2000, Graham Hill e John Holman
3. ^ Brady, O. L.; Elsmie, G. V. (1926). “L’uso di 2:4-dinitrofenilidrazina come reagente per aldeidi e chetoni”. Analista 51: 77-78. doi:10.1039/AN9265100077.