Korai szerepek, 1997-2004Edit
A Mercenary (1996) című filmben forgatott cameo szerepét követően Pressly Violet, a bosszúszomjas csábító szerepét játszotta az 1997-es Poison Ivy című filmben: The New Seduction (Az új csábítás) című filmben, a Poison Ivy-sorozat harmadik részében. Ezt követte a televíziós szereplés, vendégszerepelt a rövid életű Push-ban és a Mortal Kombatban: Conquest. Ezután a Jack and Jill egyik főszerepét játszotta, amelyet két évadon keresztül, 1999. szeptember 26-tól 2001. április 15-ig sugároztak a WB csatornán. Pressly főszerepet játszott a Poor White Trash (2000) című független filmben, amelyben az ármánykodó aranyásó Sandy Lake-et alakította, és 2001-ben három, a tinédzser közönségnek szóló mozifilmben is szerepelt, amelyek a különböző mértékű siker ellenére hozzájárultak ahhoz, hogy nagyobb nyilvánosságot kapjon. A Not Another Teen Movie című paródiafilmben leginkább Priscilla, egy középiskolai pompomlány szerepében tűnt fel, míg a Tomcats című szexkomédiában egy tini feleség szerepét vállalta el, a Joe Dirt című vígjátékban pedig egy déli szerelmespárt, David Spade-del szemben.
2002-ben Pressly a Demon Island című független horrorfilmben egy kísértetjárta szigeten rekedt egyetemi hallgatót alakított. Felix Vasquez a Cinema Crazed-től bűnös élvezetnek tartotta, és kijelentette: ” megteszi, amit tud a karakterével, és meglehetősen bájos figurának tűnik”. Legközelebb egy őrült, motoros bűnözőt alakított a Torque (2004) című akcióthrillerben, Ice Cube oldalán. A The New Yorker egy profilban, karrierjének ezt a mondatát jellemezve, azt állította: “Jellemzően a külseje és a déli szemtelensége alapján választják ki, és több felejthető tinifilmben is volt barátnős szerepe.”
Áttörés, 2005-2009Szerkesztés
2005 és 2009 között Pressly játszotta Joy Turnert, egy piti tolvaj pesszimista, kőszívű, makacs és hiú exfeleségét az NBC szitkomjában, a My Name Is Earl-ben, ami sikeres volt a kritikusok és a közönség körében. Golden Globe- és Screen Actor Guild-díjra is jelölték, 2007-ben pedig Emmy-díjat nyert a sorozatban nyújtott munkájáért a vígjátéksorozat kiemelkedő női mellékszereplője kategóriában. Pressly egyszer a szerepét a “legnagyobb feloldozásának” nevezte, és köszönetet mondott Greg Garcia alkotónak, amiért visszaadta a szakmába vetett hitét. Megjegyezte: ” egy olyan időszakban jött, amikor megkérdőjeleztem, hogy ez-e az az út, amit tovább akarok járni. Belefáradtam abba, hogy a bőröndömből élek, és állandóan jövök-megyek. Egy kis normalitásra vágytam az életemben.”
A My Name is Earl korai futása alatt Pressly producerkedett és elvállalta egy gyilkos magazinszerkesztő szerepét a Halál a szupermodellekre (2005) című független filmben, amelyet Reese Witherspoon szerepéhez hasonlított a Választásokban. A filmről írt kritikájában Scott Weinberg a DVDTalk.com-tól a következőket írta: “Jaime Pressly egy vicces, vicces nő. Azoknak a My Name is Earl rajongóknak, akik csak most fedezik fel a Jaime Pressly néven ismert, állandóan fintorgó, szemforgató, viselkedési gépezet szaftos tehetségét, ajánlom, hogy nézzék meg a Ringmaster, Tomcats, Joe Dirt, Torque és Not Another Teen Movie című filmekben nyújtott munkáit. Alapvetően, ha kiosztanánk egy díjat az “általában borzalmas vígjátékok sorozatának következetesen legjobb dolgáért”, Jaime hazasétálna ezzel a díjjal, semmi gond. Függetlenül attól, hogy mennyire rossz a film, Jaime mindig úgy tűnik, mint egy furcsa és mozgékony rajzfilmfigura, aki valahogy rájött, hogyan válhat hús & vérré. Igen, szexi meg minden, de Jaime Pressly vicces is, és ez csak felerősíti az összes többi előnyét.”
A DOA: Dead or Alive (2006) című brit-német-amerikai harcművészeti akciófilmben Pressly a négy női harcos egyikét alakította, akik együtt dolgoznak azon, hogy felfedjék a titkot, amelyet egy meghívásos harcművészeti verseny szervezője próbál elrejteni. Bár a film egyes piacokon viszonylag sikeres volt, Észak-Amerikában csak korlátozott közönségre talált. 2006-ban ő volt a házigazdája az első éves VH1 Rock Honorsnak és a Saturday Night Live egyik epizódjának is, valamint vendégszerepelt a MADtv-ben, ahol Hillary Clintont alakította a My Name Is Earl paródiájában, a “My Name Is Dubya”-ban, amelyben George W. Bush (Frank Caliendo) listát készít a múltban elkövetett rossz dolgairól, és azokat egyenként helyrehozza. Egy madár hangját adta a Horton Hears a Who! (2008) című filmben, amelyben többek között Jim Carrey, Steve Carell és Will Arnett is szerepelt.
Az I Love You, Man (2009) című filmben Pressly Paul Rudd és Jason Segel mellett egy leendő menyasszony legjobb barátnőjét és egy ingatag házaspár egyik felét alakította. A filmet a kritikusok elismeréssel fogadták, és kasszasiker volt, világszerte 92 millió dolláros bevételt hozott. A Rolling Stone “fantasztikusnak” találta a szerepében, és azt állította: “Harcai valódi komikus harapással bírnak”.
2010-től napjainkigSzerkesztés
Az ABC Family televíziós filmje, a Szépség & az aktatáska (2010), Hilary Duff főszereplésével, Pressly-t a Cosmopolitan magazin főszerkesztőjeként mutatta be. A premier 2,4 millió nézőt vonzott, erős női közönséget vonzva, ami a csatorna nézettségi rekordját hozta. A Smoke Screen című másik 2010-es tévéfilmben egy riportert alakított, aki egy gyilkossági nyomozás kellős közepén találja magát, amikor egy holttest mellett ébred. 2010-ben Pressly vendégszerepelt a CBS Rules of Engagement című vígjátékának két epizódjában is, mint Jeff és Audrey (Patrick Warburton és Megyn Price) lehetséges pótanyja.
A 6 Month Rule (2011) című független filmben, amely korlátozott számban jelent meg a mozikban és a digitális piacokon, Pressly egy olyan nőt alakított, akit a New York Times “egy ex-vőlegény harridánjaként” jellemzett. Feltűnt a The Oogieloves in the Big Balloon Adventure (2012) című interaktív, oktató jellegű zenés gyermekkomédiában, mint egy flamenco táncosnő, aki egy óriási repülő sombrerón lovagol. A 20 millió dolláros költségvetésű film a nyitóhétvégén több mint 2000 mozivásznon mindössze 445 000 dollárt hozott. Pressly ezután két rövid életű sorozatban kapott állandó szerepet. Az I Hate My Teenage Daughter (2012-2013) című FOX sitcomban egy olyan anyát alakított, aki attól fél, hogy a lánya olyan lánnyá válik, mint aki őt is kínozta a középiskolában, míg a TV Land Jennifer Falls (2014) című vígjátékában egy egyedülálló anyát alakított, aki miután kirúgják jól fizető állásából, pincérnő lesz a testvére bárjában.
Pressly három 2014-es filmben kapott főszerepet. Az A Haunted House 2-ben Pressly egy kétgyermekes anyát és egy vegyes bőrű pár egyik felét alakította Marlon Wayans mellett. A forgatás előtt 15 éve ismerte Wayanst, és a projekt volt az első alkalom, hogy együtt dolgoztak. A folyamatot így jellemezte: “Ez egy mennyei párosítás volt. Tényleg az volt. Mindketten nagyon energikusak vagyunk, és mindketten szeretünk minden egyes felvételen valami újat csinálni, és amikor ilyen vígjátékot csinálunk, ahol az idő nagy részében improvizálunk, akkor az egész arról szól, hogy megpróbáljuk egymást felülmúlni, és ez igazán nagyszerű komédiát eredményez”. A filmet a kritikusok lehúzták, de tisztességes kasszasikert aratott. A 2012-ben forgatott Making the Rules című romantikus vígjátékban Robin Thicke énekes mellett játszott. A Finders Keepers című televíziós horrorfilmben Pressley egy elvált anyát alakított, akinek az élete zűrzavarba kerül, amikor kislánya megszállottja lesz egy gonosz babának, amelyet az előző tulajdonosok hagytak hátra.
2014 óta Pressly Jill Kendallt, egy gazdag társasági hölgyet és alkoholistát alakítja a CBS Mom című sitcomjában.