Koraélet és üzleti karrier
Trump a sikeres ingatlanfejlesztő Frederick (Fred) Christ Trump és Mary MacLeod öt gyermeke közül a negyedik. Donald legidősebb nővére, Maryanne Trump Barry végül amerikai kerületi bírósági bíró volt (1983-99), később pedig az amerikai Harmadik Kerületi Fellebbviteli Bíróság bírája 2011-es visszavonulásáig. Idősebb testvére, Frederick, Jr. (Freddy) rövid ideig apja vállalkozásában dolgozott, mielőtt az 1960-as években pilóta lett. Freddy alkoholizmusa 1981-ben, 43 éves korában korai halálához vezetett.
Fred Trump az 1920-as évek végén kezdődően több száz családi házat és sorházat épített New York City Queens és Brooklyn kerületében, az 1940-es évek végétől pedig több ezer lakóegységet épített, főként Brooklynban, a megfizethető lakások építésének ösztönzésére szánt szövetségi hitelgaranciák felhasználásával. A második világháború alatt szövetségi támogatással lakásokat épített a haditengerészet személyzete és a hajógyári munkások számára Virginiában és Pennsylvaniában. 1954-ben a szenátus bankügyi bizottsága vizsgálatot folytatott Fred ellen, mert állítólag visszaélt a hitelgarancia-programmal, amikor szándékosan túlbecsülte építési projektjeinek költségeit, hogy nagyobb összegű hiteleket kapjon a kereskedelmi bankoktól, így megtarthatta a hitelösszegek és a tényleges építési költségek közötti különbséget. A szenátusi bizottság előtt 1954-ben tett vallomásában Fred elismerte, hogy a brooklyni Beach Haven lakóparkot 3,7 millió dollárral kevesebbért építette, mint amennyi az államilag biztosított hitel összege volt. Bár nem vádolták meg bűncselekménnyel, ezt követően nem kaphatott szövetségi hitelgaranciát. Egy évtizeddel később egy New York állambeli vizsgálat megállapította, hogy Fred egy államilag biztosított építési hitelből származó nyereségét egy olyan bevásárlóközpont építésére használta fel, amely teljes egészében a saját tulajdonát képezte. Végül 1,2 millió dollárt fizetett vissza az államnak, de ezt követően nem tudott állami hitelgaranciát kapni a brooklyni Coney Island városrészben megvalósuló lakóprojektekhez.
Donald Trump a New York-i katonai akadémián (1959-64), egy magáninternátusban, a bronxi Fordham Egyetemen (1964-66) és a Pennsylvaniai Egyetem Wharton School of Finance and Commerce (1966-68) magániskolájában tanult, ahol közgazdaságtanból szerzett alapdiplomát. 1968-ban, a vietnami háború alatt csontsarkantyút diagnosztizáltak nála, ami alapján orvosi felmentést kapott a katonai behívó alól (korábban már négyszer kapott halasztást az oktatás miatt). A diploma megszerzése után Trump teljes munkaidőben apja vállalkozásában kezdett dolgozni, és segített az akkoriban 10 000 és 22 000 egységre becsült bérlakásállomány kezelésében. 1974-ben a Trump tulajdonában lévő vállalatok és partnerségek konglomerátumának elnöke lett, amelyet később Trump Organizationnak nevezett el.
Az 1960-as években és az 1970-es évek elején a Trump tulajdonában lévő lakótelepek New York Cityben, az ohiói Cincinnatiben és a virginiai Norfolkban számos panasz tárgyát képezték az afroamerikaiakkal és más kisebbségi csoportokkal szembeni faji megkülönböztetés miatt. 1973-ban Fred és Donald Trumpot, valamint cégüket beperelte az amerikai igazságügyi minisztérium, mert 39 New York-i lakóház üzemeltetése során állítólag megsértették a Fair Housing Act (1968) törvényt. Trumpék kezdetben 100 millió dollárra perelték az Igazságügyi Minisztériumot, a jó hírnevük megsértésére hivatkozva. A pert két évvel később egy olyan megállapodás keretében rendezték, amely nem követelte meg Trumpéktól a bűnösség elismerését.
Az 1970-es évek végén és az 1980-as években Donald Trump jelentősen kibővítette apja vállalkozását azzal, hogy luxusszállodákba és lakóingatlanokba fektetett be, és földrajzi súlypontját Manhattanre, majd később a New Jersey állambeli Atlantic Citybe helyezte át. Ennek során nagymértékben támaszkodott az apjától kapott kölcsönökre, ajándékokra és egyéb pénzügyi támogatásra, valamint apja New York-i politikai kapcsolataira. 1976-ban megvásárolta a Grand Central Station közelében lévő, lepusztult Commodore Hotelt a várossal kötött bonyolult nyereségmegosztási megállapodás keretében, amely 40 éves ingatlanadó-kedvezményt is tartalmazott, ami az első ilyen adókedvezmény volt, amelyet New Yorkban egy kereskedelmi ingatlanra adtak. Az apja és a Hyatt Corporation – amely partner lett a projektben – által garantált építési hitelre támaszkodva Trump felújította az épületet, és 1980-ban 1400 szobás Grand Hyatt Hotelként nyitotta meg újra. 1983-ban megnyitotta a Trump Tower-t, egy irodai, kiskereskedelmi és lakókomplexumot, amelyet az Equitable Life Assurance Company-val közösen épített. Az 56. utca és az Ötödik sugárút sarkán álló 58 emeletes épületben végül Trump manhattani rezidenciája és a Trump Organization központja kapott helyet. Az 1980-as években Trump által fejlesztett egyéb manhattani ingatlanok közé tartozott a Trump Plaza lakásszövetkezet (1984), a Trump Parc luxus társasházi komplexum (1986) és a 19 emeletes Plaza Hotel (1988), egy történelmi műemlék, amelyért Trump több mint 400 millió dollárt fizetett.
A nyolcvanas években Trump nagymértékben befektetett az Atlantic City-i kaszinóüzletbe, ahol ingatlanjai közé végül a Harrah’s at Trump Plaza (1984, később átnevezték Trump Plazára), a Trump’s Castle Casino Resort (1985) és a Trump Taj Mahal (1990), a világ akkori legnagyobb kaszinója tartozott. Ebben az időszakban Trump megvásárolta a New Jersey Generals nevű csapatot is, amely a rövid életű amerikaifutball-ligában játszott; a Mar-a-Lagót, egy 118 szobás kastélyt a floridai Palm Beachen, amelyet az 1920-as években épített Marjorie Merriweather Post gabonaörökösnő; egy 282 láb hosszú jachtot, amely akkoriban a világ második legnagyobbja volt, és amelyet Trump Princessnek nevezett el; valamint egy keleti parti légiközlekedési szolgáltatást, amelyet Trump Shuttle-nak nevezett el.
1977-ben Trump feleségül vette Ivana Zelníčková Winklmayr cseh modellt, akitől három gyermeke született: Donald Jr, Ivanka és Eric – mielőtt a pár 1992-ben elvált. Házaséletük, valamint Trump üzleti ügyei az 1980-as években a New York-i bulvársajtó egyik fő témája volt. Trump feleségül vette Marla Maples amerikai színésznőt, miután 1993-ban megszülte Trump negyedik gyermekét, Tiffanyt. Házasságuk 1999-ben válással végződött. 2005-ben Trump feleségül vette Melania Knauss szlovén modellt, fiuk, Barron a következő évben született. Melania Trump 2017-es elnöki beiktatásakor Trump mindössze a második külföldi születésű first ladyje lett az Egyesült Államoknak.
Amikor 1990-ben az amerikai gazdaság recesszióba került, Trump számos vállalkozása szenvedett, és hamarosan gondjai támadtak mintegy 5 milliárd dolláros adósságának törlesztésével, amelyből mintegy 900 millió dollárt személyesen garantált. A több bankkal kötött szerkezetátalakítási megállapodás értelmében Trump kénytelen volt feladni légitársaságát, amelyet 1992-ben a US Airways vett át; eladni a Trump Princess-t; második vagy harmadik jelzálogot felvenni szinte valamennyi ingatlanára, és csökkenteni a bennük lévő tulajdoni részesedését; valamint kötelezni magát arra, hogy évi 450 000 dolláros személyes költségvetésből éljen. Ezen intézkedések ellenére a Trump Taj Mahal 1991-ben csődöt jelentett, és 1992-ben csődbe ment két másik Trump tulajdonában lévő kaszinó, valamint a New York-i Plaza Hotel is. Ezeket a kudarcokat követően a legtöbb nagybank megtagadta, hogy további üzleteket kössön vele. Trump nettó vagyonának becslései ebben az időszakban 1,7 milliárd dollártól mínusz 900 millió dollárig terjedtek.
Trump szerencséje a későbbi 1990-es évek erősebb gazdaságával és a frankfurti székhelyű Deutsche Bank AG azon döntésével, hogy jelenlétet létesít az amerikai kereskedelmi ingatlanpiacon, újjáéledt. A Deutsche Bank az 1990-es évek végén és a 2000-es években több százmillió dolláros hitelt nyújtott Trumpnak olyan projektekhez, mint a New York-i Trump World Tower (2001) és a chicagói Trump International Hotel and Tower (2009). Az 1990-es évek elején Trump azt a tervet terjesztette hitelezői elé, hogy Mar-a-Lago birtokát több kisebb kastélyból álló luxuslakóparkká alakítja át, de a helyi ellenállás miatt inkább magánklubbá alakította át, amelyet 1995-ben nyitottak meg. 1996-ban Trump az NBC televíziós hálózattal együttműködve megvásárolta a Miss Universe Szervezetet, amely a Miss Universe, Miss USA és Miss Teen USA szépségversenyeket rendezte. Trump kaszinóüzletei azonban továbbra is küszködtek: 2004-ben cége, a Trump Hotels & Casino Resorts csődöt jelentett, miután több ingatlana kezelhetetlen adósságot halmozott fel, és ugyanez a cég, amelyet Trump Entertainment Resorts-ra kereszteltek át, 2009-ben ismét csődbe ment.
A 2000-es évek közepétől kezdve Trump hatalmas pénzügyi szerencsét élvezett a The Apprentice című valóságshow-sorozat sikeréből, amelyben szerepelt, és amely 16 év alatt közvetlenül közel 200 millió dollárt hozott neki. Az Emmy-díjra jelölt műsor, amelynek minden egyes epizódjában Trump “kirúgott” egy vagy több versenyzőt, akik egy jövedelmező egyéves szerződésért versenyeztek Trump alkalmazottjaként, tovább öregbítette hírnevét mint ravasz üzletember és self-made milliárdos. 2008-ban a műsort The Celebrity Apprentice néven újították meg, amelyben hírolvasók és szórakoztatóipari szereplők szerepeltek versenyzőként.
Trump számos más üzleti vállalkozásban, köztük a Trump Financial, egy jelzáloghitel-vállalat és a Trump Entrepreneur Initiative (korábban Trump University), egy online oktatási vállalat, amely ingatlanbefektetésekre és vállalkozói tevékenységre összpontosít. Ez utóbbi cég, amely 2011-ben szüntette be működését, volt tanítványai csoportos pereket indítottak, és New York állam főügyésze külön keresetet nyújtott be csalás vádjával. Miután kezdetben tagadta a vádakat, Trump 2016 novemberében 25 millió dollárért megegyezett a perekben. 2019-ben, több mint két évvel az elnöksége után Trump beleegyezett, hogy 2 millió dollár kártérítést fizet és elismeri bűnösségét, hogy rendezze New York állam főügyésze által indított másik pert, amely azzal vádolta, hogy törvénytelenül használta jótékonysági alapítványa, a Trump Alapítvány vagyonát 2016-os elnökválasztási kampányának finanszírozására. A megegyezés részeként a Trump Alapítványt feloszlatták.
2018-ban a The New York Times hosszú oknyomozó riportot tett közzé, amely dokumentálta, hogy Fred Trump rendszeresen hatalmas összegeket, végül több százmillió dollárt utalt át gyermekeinek olyan stratégiák segítségével, amelyek adó-, értékpapír- és ingatlancsalást, valamint jogi eszközöket is magukban foglaltak. A jelentés szerint Donald volt az átutalások fő haszonélvezője, aki a 2000-es évek elejére (2018-as dollárban) 413 millió dollárnak megfelelő összeget kapott. A Times egy későbbi jelentése szerint, amely a Trump által 2000-től kezdődően 18 éven át benyújtott adóbevallások adatai alapján készült, Trump 11 évben nem fizetett szövetségi adót, két évben, 2016-ban és 2017-ben pedig mindössze 750 dollárt. Trump úgy tudta adófizetési kötelezettségeit a leggazdagabb amerikaiak átlaga alatti szintre csökkenteni, hogy számos vállalkozásának hatalmas veszteségeit jelentette be; üzleti költségként vonta le a rezidenciáival és személyes repülőgépeivel kapcsolatos költségeket; és az üzleti veszteségek alapján közel 73 millió dolláros előzetes visszatérítést kapott az IRS-től (Internal Revenue Service), ami bőven fedezte a szövetségi adókat, amelyeket Trump a 2005-2008-as években a The Apprentice című műsorból származó jövedelme után fizetett. A visszatérítés az IRS ellenőrzésének és a kongresszus adóügyi vegyes bizottsága által törvényileg előírt felülvizsgálatának tárgyává vált.
Trump több, a vállalkozói tevékenységről és az üzleti karrierjéről szóló könyv társszerzőjeként jegyezték, köztük a Trump: The Art of the Deal (1987), Trump: The Art of the Comeback (1997), Why We Want You to Be Rich (2006), Trump 101: The Way to Success (2006) és Trump Never Give Up: How I Turned My Biggest Challenges into Success (2008).