Wailea Resort est un centre de villégiature planifié de 1 500 acres (6,1 km2), situé sur la côte ensoleillée sous le vent du sud de Maui. Son développement est guidé par deux documents importants : un plan directeur qui garantit prétendument une faible densité et une bonne planification communautaire, et les directives de conception de la Wailea Community Association qui prétendent préserver l’environnement insulaire de Maui dans tous les nouveaux projets de construction. Ces deux documents sont administrés par la Wailea Community Association, qui combine depuis longtemps une gestion professionnelle (depuis 1984) et un contrôle bénévole du conseil d’administration par les propriétaires (depuis 1999) pour gérer efficacement la communauté dans un souci de service à la clientèle pour toutes les parties prenantes : résidents, hôtels, propriétaires commerciaux et touristes. Wailea a été désigné comme l’une des 99 meilleures communautés privées récréatives & résidentielles du pays. De nombreux complexes de maisons unifamiliales et de condominiums de Wailea offrent des entrées clôturées pour une sécurité et une intimité accrues. Les services publics sont enterrés et les routes sont paysagées. A proximité se trouvent les nombreuses commodités de Wailea, notamment des restaurants, des terrains de golf de championnat, des installations de tennis, des magasins et des plages.
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