Williams fait ses débuts au cinéma dans le film à suspense Deadly Hero en 1975. L’année suivante, il joue un second rôle dans Le Ritz, un détective privé à la voix grinçante qui cherche son suspect dans un bain public gay. Il a attiré l’attention du monde entier en 1979, lorsqu’il a joué le rôle de George Berger dans le film Hair de Miloš Forman, basé sur la comédie musicale de Broadway de 1967. Williams a été nominé pour un Golden Globe Award pour son rôle dans le film. Il est apparu dans l’édition de février 1980 du magazine Playgirl. Il a ensuite joué dans plus de 75 films et plusieurs séries télévisées. Parmi les films les plus connus, citons : 1941 (1979), Il était une fois en Amérique (1984), Dead Heat (1988), Things to Do in Denver When You’re Dead (1995) et Deep Rising (1998).
La deuxième nomination de Williams aux Golden Globes est pour son rôle principal dans Prince of the City (1981) de Sidney Lumet. Sa troisième nomination a été pour son interprétation de Stanley Kowalski dans la présentation télévisée d’Un tramway nommé Désir. En 1996, il a été nommé pour un Emmy Award du meilleur acteur par l’Academy of Television Arts & Sciences pour son travail dans The Late Shift, un film de HBO, dans lequel il incarnait l’agent Michael Ovitz.
En 1996, il a joué le rôle du méchant Xander Drax dans l’adaptation de bande dessinée à gros budget de Paramount, The Phantom, dans laquelle le personnage de Williams a fait de son mieux pour prendre le contrôle du monde et tuer le mystérieux super-héros de Billy Zane.
La carrière de Williams comprend de nombreux rôles sur scène. Il a remporté un Drama League Award pour son travail dans la reprise à Broadway de Follies de Stephen Sondheim, et un autre pour avoir joué dans la production off-Broadway de Captains Courageous. Parmi les autres spectacles marquants de Broadway, citons Grease, Over Here ! des frères Sherman, Once in a Lifetime, Pirates of Penzance et Love Letters. Off-Broadway, il a joué dans Oleanna et Oh, Hell de David Mamet (au Lincoln Center), Some Men Need Help et Maybe I’m Doing It Wrong de Randy Newman. Il a créé la production de Love Letters à Los Angeles et est apparu dans War Letters au Canon Theatre de Los Angeles.
Williams a joué le rôle principal du Dr Andrew Brown dans la série télévisée Everwood de la WB, sur un neurochirurgien de New York qui déménage sa famille au Colorado. Bien que les audiences de la série n’aient jamais été spectaculaires, elle a été acclamée par la critique et a eu un public dévoué. Williams a reçu deux nominations aux SAG Awards (2003 et 2004) pour son rôle dans la série.
Williams a fait plusieurs apparitions en tant qu’invité dans la série dramatique Brothers & Sisters d’ABC dans le rôle de David Morton, un ami et un prétendant potentiel du personnage de Sally Field. Il a joué dans la série éphémère Heartland sur TNT dans le rôle de Nathaniel Grant, mais la série a été annulée en raison de faibles audiences. Il a également joué dans un film de Lifetime, Staircase Murders, qui a été diffusé le 15 avril 2007.
Williams a joué dans un film du Hallmark Hall of Fame, Beyond the Blackboard, avec son ancienne co-star d’Everwood, Emily VanCamp. Il a été diffusé pour la première fois sur CBS le 24 avril 2011.
Williams en 2008
Williams apparaît dans le pilote télévisé Peachtree Lines de CBS dans le rôle du maire Lincoln Rylan. Le feuilleton est un examen des questions politiques, sociales et culturelles à Atlanta.
Williams a également travaillé comme réalisateur, remportant deux prix de festival pour la réalisation de Texan dans la série Chanticleer Films de Showtime.
Avec Thora Birch sur le plateau de The Etruscan Smile
Williams joue actuellement un rôle de Mick O’ Brien dans une série télévisée de Hallmark Channel appelée Chesapeake Shores initialement diffusée d’août 2016 à aujourd’hui.
Il a également eu un rôle récurrent dans Chicago Fire en tant que père de Kelly Severide, Benny Severide, jusqu’à la mort de son personnage dans la saison 7.
Williams a écrit un livre pour enfants, Air Show ! illustré par Robert Neubecker, publié en 2010 par Disney/Hyperion Books). Destiné à un public d’enfants âgés de trois à sept ans, le livre documente de façon ludique une expérience de spectacle aérien avec un texte simple et des illustrations audacieuses d’avions tels qu’un Boeing B-17, un biplan Pitts Special et le F/A-18 Blue Angel de la marine américaine.