TFA

(Acide trifluoroacétique)

Autres noms :

Acide 2,2,2-trifluoroéthanoïque

Acide trifluoroéthanoïque

Informations générales:

Structure:

Numéro CAS : 76-05-1

Poids moléculaire : 114.02 g/mol

Apparence : Liquide incolore

L’acide trifluoroacétique (TFA) est un acide organique fort généralement utilisé comme solvant ou catalyseur acide. Le TFA est l’analogue CF3 de l’acide acétique (AcOH) qui, en raison de l’effet de retrait des électrons des atomes de fluor, est beaucoup plus acide que l’AcOH. Le pKa du TFA est de 0,23, contre un pKa de 4,76 pour l’AcOH. Le faible point d’ébullition (bp = 72 C) du TFA facilite une isolation plus simple du produit en raison du fait qu’il peut être éliminé par concentration sur rotovap.

Utilisations courantes :

Réactif pour déprotections boc

Réactif pour déprotections SEM

Réactif pour déprotections benzyle

Réactif pour déprotections PMB

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Réactif pour les déprotections trityliques

Réactif pour les déprotections THP

Réactif pour la réduction des alcools (TFA + Et3SiH)

Sécurité :

L’acide trifluoroacétique (TFA) est un acide extrêmement corrosif qui provoque des dommages graves en cas de contact avec la peau, les yeux et les tissus des muqueuses.

1) Référence du brevet : WO2010016005, page 83, (11,3 Mo)

2) Référence du brevet : WO2012149280, page 54, (4,1 Mo)

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