Le pantalon Capri a été introduit par la créatrice de mode Sonja de Lennart en 1948, et a été popularisé par elle et le couturier anglais Bunny Roger. Le nom du pantalon est dérivé de l’île italienne de Capri, où il a gagné en popularité à la fin des années 1950 et au début des années 1960. L’actrice Audrey Hepburn a été l’une des premières vedettes de cinéma à porter des capris, et le pantalon est rapidement devenu synonyme de son style classique. L’actrice française Brigitte Bardot portait notoirement des pantalons Capri à une époque où le pantalon était encore une nouveauté pour les femmes. Marilyn Monroe voyageait toujours avec des Capris.
L’acceptation des Capris aux États-Unis a été influencée par la série télévisée des années 1960 The Dick Van Dyke Show. Le personnage de Laura Petrie, la jeune femme au foyer jouée par Mary Tyler Moore, a fait sensation sur le plan de la mode – et suscité une légère controverse – en portant des pantalons capri moulants pendant la durée de l’émission (des capris que l’on qualifiera plus tard de hausfrau des années 1950).
Au milieu des années 1960, les pantalons cargo moulants de style Capri sont devenus populaires chez les garçons adolescents ; un bon exemple est l’acteur adolescent superstar de cette époque, Luke Halpin, qui les portait dans certains épisodes de la populaire Flipper. Après une baisse de popularité dans les années 1970 à 1990, les capris sont revenus en grâce au milieu des années 2000. Le joueur de tennis espagnol Rafael Nadal a porté des pantalons Capri lors de la majorité de ses matchs avant 2009 suite à un accord avec Nike pour porter des Capris sponsorisés, un accord que Roger Federer avait refusé avant lui. Le treizième docteur de Doctor Who portait des pantalons Capri. Kate Middleton portait des pantalons Capri pour des événements en plein air.
En 2017, le surintendant du district scolaire du comté de Douglas en Géorgie a envoyé un courriel qualifiant les pantalons Capri de vêtements inappropriés pour le milieu scolaire, soulevant ainsi la question de la longueur du pantalon qui reste acceptable.