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En devenant intéressé par la musique à l’adolescence, Otis Miles, Jr. a adopté le nom de jeune fille de sa mère pour son nom de scène, et sous le nom d’Otis Williams a monté un certain nombre de groupes de chanteurs. Ces groupes comprennent Otis Williams and the Siberians, les El Domingoes et les Distants. En 1959, les Distants obtiennent un succès local, co-écrit par Williams et leur manager/producteur Johnnie Mae Matthews, intitulé « Come On », avec la voix principale de Richard Street. Les futurs enregistrements des Distants n’ont pas eu autant de succès, et après une offre de Berry Gordy de Motown Records, Williams et ses amis/membres Elbridge « Al » Bryant et Melvin Franklin ont quitté les Distants. Eddie Kendricks et Paul Williams de The Primes rejoignent plus tard Williams, Bryant et Franklin pour créer les Elgins, qui signent chez Motown en mars 1961 sous le nom de « The Temptations ».
Les Temptations sont devenus l’un des actes les plus réussis de la musique soul au cours de près de cinq décennies, au cours desquelles des chanteurs tels que David Ruffin, Dennis Edwards, l’ancien Distant Richard Street, Damon Harris, Ron Tyson, Ali-Ollie Woodson, Theo Peoples, Ray Davis et l’ancien chanteur des Spinners G.C. Cameron ont tous été membres. Les changements de composition du groupe étaient si fréquents, stressants et gênants que Williams et Melvin Franklin se sont promis de ne jamais quitter le groupe. Franklin restera dans le groupe jusqu’en 1994, date à laquelle il devient physiquement incapable de continuer. Franklin est décédé le 23 février 1995, laissant Otis Williams, alors âgé de 53 ans, comme le dernier membre original survivant du quintet.
Williams est le coauteur, avec Patricia Romanowski, de Temptations, un livre de 1988 qui servait à la fois d’autobiographie et d’histoire du groupe. Dix ans plus tard, le livre a été adapté en une mini-série télévisée de NBC, The Temptations. Williams a été dépeint par l’acteur Charles Malik Whitfield.
Bien qu’il ait servi le plus longtemps dans les Temptations, Williams chante rarement en tête, se concentrant plutôt sur son rôle de leader et d’organisateur du groupe, et de « baryton de fond au milieu ». Le titre « Don’t Send Me Away » écrit par Smokey Robinson et Eddie Kendricks sur le LP The Temptations with a Lot o’ Soul (1967), l’intro de la première chanson du groupe « Check Yourself » (1961), notamment, « This Guy’s in Love with You » des albums Live at London’s Talk of the Town et Diana Ross & The Supremes Join the Temptations et l’air de Norman Whitfield « I Ain’t Got Nothing » de l’album All Directions de 1972 sont des vitrines rares pour Williams en tant que chanteur principal. Williams a apporté des contributions non vocales (paroles) à certaines chansons des Temptations, notamment « I’m Gonna Make You Love Me » (1968, un hit en duo avec Diana Ross et Eddie Kendricks partageant la voix principale), « I’m the Exception to the Rule », dans lequel il partage les voix principales avec Eddie Kendricks et Dennis Edwards, pendant le couplet d’ouverture de « Masterpiece » (1973) et « For Your Love », qui est fait dans un medley avec « You Send Me » (mené par Ali-Ollie Woodsen) sur l’album For Lovers Only (1995).
En 1989, Otis Williams a été intronisé au Rock and Roll Hall of Fame en tant que membre des Temptations. Williams a reçu un doctorat honorifique du Stillman College en mai 2006.