Néoprène (CR), également appelé polychloroprène ou caoutchouc chloroprène, caoutchouc synthétique produit par la polymérisation (ou liaison de molécules simples en molécules géantes à unités multiples) du chloroprène. Bon caoutchouc à usage général, le néoprène est apprécié pour sa résistance élevée à la traction, sa résilience, sa résistance aux huiles et aux flammes, et sa résistance à la dégradation par l’oxygène et l’ozone ; cependant, son coût élevé limite son utilisation à des applications à propriétés spéciales.
Un des premiers caoutchoucs synthétiques réussis, le polychloroprène a été préparé pour la première fois en 1930 par Arnold Collins, un chimiste américain du groupe de recherche de Wallace Hume Carothers à E.I. du Pont de Nemours & Company (maintenant DuPont Company), alors qu’il étudiait les sous-produits du divinylacétylène. DuPont a commercialisé le matériau sous le nom de Néoprène, un nom de marque qui est depuis devenu générique.
Le chloroprène (également connu sous le nom de 2-chlorobutadiène) est un liquide incolore, toxique et inflammable dont la formule chimique est la suivante :
Il était autrefois préparé en traitant l’acétylène avec du chlorure cuivreux pour former de l’acétylène monovinylique, qui était à son tour traité avec de l’acide chlorhydrique pour donner du chloroprène. Dans la production moderne, il est obtenu par la chloration du butadiène ou de l’isoprène. Pour transformer le chloroprène en caoutchouc, il est émulsifié dans l’eau, puis polymérisé sous l’action d’initiateurs de radicaux libres. Dans la chaîne polymère résultante, l’unité répétitive chloroprène peut adopter un certain nombre de structures ; la plus courante est le trans-polychloroprène, qui peut être représenté comme suit :
Ce polymère a tendance à cristalliser et à durcir lentement à des températures inférieures à environ 10 °C (50 °F). Il cristallise également à l’étirement, de sorte que les composants durcis sont solides même sans l’ajout de charges telles que le noir de carbone. Comme la double liaison entre les atomes de carbone est protégée par les atomes pendants et les groupes CH2, la réticulation moléculaire nécessaire à la vulcanisation du polymère en un caoutchouc vulcanisé s’effectue généralement par l’intermédiaire de l’atome de chlore. La présence de chlore dans la structure moléculaire permet à cet élastomère de résister au gonflement par les huiles hydrocarbonées, d’avoir une plus grande résistance à l’oxydation et aux attaques de l’ozone, et de posséder une certaine résistance à la flamme. Les principales applications sont dans des produits tels que l’isolation des fils et des câbles, les tuyaux, les courroies, les ressorts, les supports flexibles, les joints et les adhésifs, où la résistance à l’huile, à la chaleur, aux flammes et à l’abrasion est requise.