Madonna a changé la trajectoire de la musique populaire peu de temps après que « Borderline » soit devenu son premier tube du Top Ten en 1984. Fusionnant la danse post-disco avec une pop effervescente, « Borderline » semblait inattendu et frais, une astuce qui est rapidement devenue sa signature. Au cours d’une carrière qui a duré des décennies, Madonna a introduit des sons underground dans le courant dominant, en se spécialisant dans les tendances qui percolent dans les clubs de danse. À l’aube de l’ère MTV, elle a saisi les possibilités offertes par les clips musicaux, créant une série de clips sexy et élégants qui lui ont valu la réputation de provocatrice tout en faisant de la chaîne le bastion de la culture branchée des années 1980. Madonna a enregistré bon nombre des hymnes pop qui ont défini cette décennie – « Like a Virgin », « Material Girl », « Live to Tell », « Papa Don’t Preach », « Open Your Heart », « Like a Prayer », « Express Yourself » – et, ce faisant, elle a créé l’archétype de la pop star moderne : une star dont la musique est inextricablement liée à sa représentation visuelle et qui répugne à se reposer sur ses lauriers. Alors que Madonna entame sa deuxième décennie de célébrité, elle continue à prendre des risques artistiques ; elle se plonge dans le R&B moderne pour Bedtime Stories en 1994 et dans l’électronique pour Ray of Light en 1998. Au cours des années 2000 et 2010, Madonna a continué à être animée par cet esprit artistique agité, une démarche qui n’a peut-être pas donné lieu à autant de succès, mais qui a contribué à mettre en perspective l’ensemble de son œuvre, en soulignant les fils conducteurs et la cohérence qui traversent sa musique.
Elle quitte son Michigan natal pour s’installer à New York en 1977 avec le rêve de devenir danseuse de ballet. Elle a étudié avec le chorégraphe Alvin Ailey et a fait du mannequinat. En 1979, elle fait partie de la Patrick Hernandez Revue, une troupe de disco qui a enregistré le tube « Born to Be Alive ». Elle se rend à Paris avec Hernandez, et c’est là qu’elle rencontre Dan Gilroy, qui deviendra bientôt son petit ami. De retour à New York, le couple forme le Breakfast Club, un groupe de pop/dance. Madonna joue d’abord de la batterie dans le groupe, mais elle en devient rapidement la chanteuse principale. En 1980, elle quitte le groupe et forme Emmy avec son ancien petit ami, le batteur Stephen Bray. Rapidement, Bray et Madonna se séparent du groupe et commencent à travailler sur des titres orientés dance/disco. Une bande démo de ces titres parvient à Mark Kamins, un DJ/producteur basé à New York. Kamins a dirigé la bande vers Sire Records, qui a signé la chanteuse en 1982.
Kamins a produit le premier single de Madonna, « Everybody », qui est devenu un hit de club et de danse à la fin de 1982 ; son deuxième single, « Physical Attraction » de 1983, était un autre hit de club. En juin 1983, elle obtient son troisième succès en club avec le pétillant « Holiday », produit par Jellybean Benitez. Le premier album éponyme de Madonna sort en septembre 1983 ; « Holiday » devient son premier succès au Top 40 le mois suivant. « Borderline » devient son premier succès au Top 10 en mars 1984, entamant une remarquable série de 17 succès consécutifs au Top 10. Alors que « Lucky Star » se hisse à la quatrième place, Madonna commence à travailler sur son premier rôle principal dans un long métrage, Desperately Seeking Susan de Susan Seidelman.
Le deuxième album de Madonna, Like a Virgin, produit par Nile Rodgers, sort à la fin de l’année 1984. La chanson titre atteint la première place en décembre, restant en tête des charts pendant six semaines ; c’est le début d’une année tourbillonnante pour la chanteuse. En 1985, Madonna est devenue une célébrité internationale, vendant des millions de disques grâce à ses vidéos élégantes et sexy et à sa forte personnalité. Après que « Material Girl » soit devenu un tube numéro deux en mars, Madonna a commencé sa première tournée, soutenue par les Beastie Boys. « Crazy for You » devient son deuxième single numéro un en mai. Desperately Seeking Susan sort en juillet, et devient un succès au box-office ; il entraîne également la sortie prévue en vidéo de A Certain Sacrifice, un drame érotique à petit budget qu’elle a tourné en 1979. A Certain Sacrifice n’est pas le seul squelette embarrassant dans le placard qui est traîné à la lumière pendant l’été 1985 : Playboy et Penthouse publient des photos nues de Madonna pour lesquelles elle avait posé en 1977. Néanmoins, sa popularité ne se dément pas, des milliers d’adolescentes adoptant son apparence sexy et étant surnommées « Madonna wannabes ». En août, elle a épousé l’acteur Sean Penn.
Madonna commence à collaborer avec Patrick Leonard au début de l’année 1986 ; Leonard coécrira la plupart de ses plus grands succès des années 80, notamment « Live to Tell », qui atteint la première place en juin 1986. Plus ambitieux et plus abouti que ses deux précédents albums, True Blue sort le mois suivant, avec un succès commercial plus massif (il est numéro un aux États-Unis et au Royaume-Uni, et se vend à plus de cinq millions d’exemplaires rien qu’aux États-Unis) et une critique élogieuse. « Papa Don’t Preach » devient son quatrième tube numéro un aux États-Unis. Alors que sa carrière musicale est florissante, sa carrière cinématographique subit un coup dur avec la sortie en novembre de Shanghai Surprise. Mettant en vedette Madonna et Penn, la comédie reçoit des critiques terribles, qui se traduisent par des recettes désastreuses au box-office.
Au début de l’année 1987, elle obtient son cinquième single numéro un avec « Open Your Heart », le troisième numéro un provenant uniquement de True Blue. La chanson titre de la bande originale de son troisième long métrage, Who’s That Girl, est un autre succès, bien que le film lui-même soit un autre bide au box-office. L’année 1988 est relativement calme pour Madonna, car elle passe la première moitié de l’année à jouer dans la pièce Speed the Plow de David Mamet à Broadway. Pendant ce temps, elle sort l’album de remixes You Can Dance. Après avoir retiré les papiers de divorce qu’elle avait déposés au début de 1988, elle divorce de Penn au début de 1989.
Like a Prayer, sorti au printemps 1989, est son album le plus ambitieux et le plus vaste, incorporant des éléments de pop, de rock et de danse. Il est à nouveau numéro un et lance la chanson titre numéro un ainsi que « Express Yourself », « Cherish » et « Keep It Together », trois autres succès au Top 10. En avril 1990, elle entame son énorme tournée Blonde Ambition, qui durera toute l’année. « Vogue » devient un tube numéro un en mai, préparant le terrain pour son rôle dans le film Dick Tracy de Warren Beatty ; c’est son apparition au cinéma la plus réussie depuis Desperately Seeking Susan. Madonna sort un album de ses plus grands succès, The Immaculate Collection, à la fin de l’année. Il contient deux nouvelles chansons, dont le single numéro un « Justify My Love », qui déclenche une nouvelle controverse avec sa vidéo sexy ; la deuxième nouvelle chanson, « Rescue Me », devient le single d’une artiste féminine qui fait le plus gros démarrage dans l’histoire des charts américains, entrant dans les charts à la 15ème place. Truth or Dare, un documentaire sur la tournée Blonde Ambition, est sorti avec des critiques positives et de fortes ventes de billets au printemps 1991.
Madonna revient dans les charts à l’été 1992 avec le numéro un « This Used to Be My Playground », un single figurant dans le film A League of Their Own, dans lequel la chanteuse tient un petit rôle. Plus tard dans l’année, Madonna publie Sex, un livre pornographique coûteux, relié en acier, qui contient des centaines de photos érotiques d’elle-même, de plusieurs mannequins et d’autres célébrités, dont Isabella Rossellini, Big Daddy Kane, Naomi Campbell et Vanilla Ice, ainsi qu’une sélection de prose. Sex a reçu des critiques cinglantes et une énorme publicité négative, ce qui n’a pas empêché l’album qui l’accompagnait, Erotica, de se vendre à plus de deux millions d’exemplaires. Bedtime Stories, sorti deux ans plus tard, est une affaire plus discrète que Erotica. Au départ, il n’a pas été aussi impressionnant, ce qui a incité certains critiques à la qualifier de has been, mais l’album a donné naissance à son plus grand succès, « Take a Bow », qui a été numéro un pendant sept semaines. L’album contient également « Bedtime Stories », écrit par Björk, qui devient son premier single à ne pas entrer dans le Top 40 ; son suivi, « Human Nature », n’a pas non plus réussi à entrer dans le Top 40. Néanmoins, Bedtime Stories a marqué son septième album à devenir multiplatine.
À partir de 1995, Madonna entame l’un de ses plus subtils changements d’image alors qu’elle fait pression pour obtenir le rôle-titre de l’adaptation cinématographique d’Evita d’Andrew Lloyd Webber. S’éloignant de la sexualité manifeste d’Erotica et Bedtime Stories, Madonna se refait une image de femme sophistiquée et haut de gamme, et la compilation Something to Remember s’inscrit parfaitement dans ce plan. Sorti à l’automne 1995, à peu près au moment où elle décroche le rôle convoité d’Evita Peron, l’album est entièrement composé de ballades, conçues pour séduire le public adulte qui sera également la cible d’Evita. Alors que le tournage s’achève, Madonna annonce qu’elle est enceinte et sa fille, Lourdes, naît fin 1996, juste au moment où Evita doit sortir. Le film a été accueilli par des critiques généralement positives et Madonna a entamé une campagne pour une nomination aux Oscars qui s’est soldée par l’obtention du Golden Globe de la meilleure actrice (comédie ou comédie), mais pas par la nomination convoitée aux Oscars. La bande originale d’Evita a cependant connu un succès modeste, avec un remix dansant de « Don’t Cry for Me Argentina » et le « You Must Love Me » nouvellement écrit, qui sont devenus des tubes.
Au cours de 1997, elle a travaillé avec le producteur William Orbit sur son premier album de nouveau matériel depuis Bedtime Stories de 1994. L’album qui en résulte, Ray of Light, est fortement influencé par l’électronique, la techno et le trip-hop, actualisant ainsi son son classique dance-pop pour la fin des années 90. Ray of Light a reçu d’excellentes critiques lors de sa sortie en mars 1998 et a débuté à la deuxième place du hit-parade. En l’espace d’un mois, le disque s’annonce comme son plus grand album depuis Like a Prayer. Deux ans plus tard, elle revient avec Music, qui la réunit à nouveau avec Orbit et comporte également un travail de production de Mark « Spike » Stent et Mirwais, un producteur/musicien électropop français dans la veine de Daft Punk et Air.
L’année 2000 voit également la naissance du deuxième enfant de Madonna, Rocco, qu’elle a eu avec le cinéaste Guy Ritchie ; les deux se sont mariés à la toute fin de l’année. Avec Ritchie comme réalisateur et Madonna comme vedette, le couple sort un remake du film Swept Away en 2002 ; le film n’est pas bien accueilli par la critique ni au box-office. Son album sobre de 2003, American Life, a débuté à la première place du classement Billboard, mais n’a pas généré de tubes en Amérique ; il a produit deux tubes au Royaume-Uni, « Nothing Fails » et « Love Profusion ». Cette même année voit également la sortie du livre pour enfants à succès de Madonna, The English Roses, qui sera suivi de plusieurs autres romans dans les années suivantes.
Confessions on a Dance Floor marque le retour de Madonna à la musique, plus précisément aux titres orientés vers la danse qui avaient fait d’elle une star. Sorti fin 2005, l’album se place en tête du classement Billboard 200 et s’accompagne d’une tournée mondiale en 2006, la même année que sort I’m Going to Tell You a Secret, un CD/DVD réalisé lors de sa tournée Re-Invention Tour. En 2007, Madonna sort un autre coffret CD/DVD, The Confessions Tour, qui retrace cette fois-ci sa tournée du même nom.
Elle se rapproche de la fin de son contrat avec Warner Bros. avec Hard Candy en 2008, avec des collaborations avec les Neptunes et Timbaland. Aussi mal reçu qu’il soit, l’album audacieux s’enorgueillit d’un hit au Top 5 avec « 4 Minutes », et il a été soutenu par le Sticky & Sweet Tour, qui s’est terminé en septembre 2009 (un mois avant qu’elle ne demande le divorce de Ritchie) et a produit un autre pack CD/DVD, sorti en 2010. C’était sa dernière sortie chez Warner Bros. et elle a préparé le terrain pour son contrat d’enregistrement à long terme avec Live Nation.
Madonna a commencé à travailler sur son 12e album à la mi-2011, avec l’objectif de le sortir au début de 2012. L’intégrale qui s’ensuit, MDNA, comporte une production du musicien électronique et DJ français Martin Solveig, ainsi que du collaborateur de longue date Orbit. Le titre de l’album, une abréviation du nom de Madonna, est apparu dans la foulée de sa performance au Super Bowl 2012. Précédé par le single « Give Me All Your Luvin' » (avec Nicki Minaj et M.I.A.), qui figure dans le Top 10, MDNA a débuté à la première place dans le monde entier, y compris aux États-Unis et au Royaume-Uni. Sa tournée MDNA Tour a occupé le reste de l’année, puisqu’elle s’est produite en Europe, au Moyen-Orient, en Amérique du Nord et en Amérique du Sud. Elle a filmé un concert spécial, et a également sorti l’album live MDNA World Tour en septembre 2013. Au début de 2014, Madonna a annoncé qu’elle commençait à travailler sur son 13e album studio. Sur les réseaux sociaux, elle a révélé que des sessions d’enregistrement avaient eu lieu avec des artistes comme Avicii, Diplo et Kanye West. Des extraits de ces sessions ont fuité vers la fin de l’année 2014, obligeant Madonna à sortir un EP digital teaser avant la fin de l’année. La sortie complète de Rebel Heart a eu lieu en mars 2015 ; l’album a atteint la deuxième place aux États-Unis et au Royaume-Uni. Elle a effectué une tournée de l’automne 2015 au printemps 2016, jouant plus de 75 dates en Amérique du Nord, en Europe et en Asie.
En avril 2019, Madonna a commencé à publier des singles menant à la sortie en juin de son 14e album, Madame X, en commençant par « Medellín », une collaboration avec le chanteur de reggaeton colombien Maluma. L’album comprend une coproduction de Mirwais, Mike Dean, Diplo et Jason Evigan, ainsi que des collaborations avec des artistes invités, notamment la chanteuse brésilienne Anitta et les rappeurs Swae Lee et Quavo.
À sa sortie le 14 juin 2019, Madame X a débuté à la première place aux États-Unis et à la deuxième place au Royaume-Uni.