La période kiévienne (appelée ainsi parce que Kiev était le siège des grands princes) s’étend de la christianisation de la Russie en 988 à la conquête de la Russie par les Tatars (Mongols) au XIIIe siècle. La Russie a reçu le christianisme de Byzance plutôt que de Rome, un fait d’une importance décisive pour le développement de la culture russe. Alors que la Pologne catholique était étroitement liée aux développements culturels de l’Europe occidentale, la Russie orthodoxe a été isolée de l’Occident pendant de longues périodes et, parfois, a considéré sa culture comme dangereuse. La conversion par Byzance signifiait également que la langue de l’église pouvait être la langue vernaculaire plutôt que, comme en Occident, le latin ; c’est un autre facteur qui a joué contre l’absorption de la culture occidentale.
La Russie n’a pas été la première culture slave à être convertie au christianisme, et une langue standardisée, le slavon de l’ancienne église, inaugurée au 9e siècle par les saints Cyrille (ou Constantin) et Méthode, était déjà disponible. La Bulgarie, qui avait été christianisée un siècle plus tôt et avait offert un foyer à la communauté cyrille-méthodienne, est devenue un canal de transmission de la culture grecque, traduite en vieux slavon de l’Église, vers la Russie, qui a rapidement établi ses propres activités de copie et de traduction. Ainsi, une activité littéraire importante de la période kiévienne consistait à traduire ou à adapter des œuvres empruntées. Il convient de souligner que l’énorme prestige accordé à la traduction est resté une caractéristique distinctive de la culture russe. Même aux 18e, 19e et 20e siècles, les principaux écrivains russes ont consacré leur énergie à la traduction d’œuvres étrangères, qui dans certains cas constituaient leur contribution la plus importante – un fait littéraire reflétant le statut de la Russie en tant qu’emprunteur culturel conscient de lui-même pendant une grande partie de son histoire.
Pendant la période kiévienne, la sélection d’œuvres étrangères traduites circulant en Russie reflétait dans l’ensemble les intérêts de l’église : presque toutes étaient d’origine grecque, et la plupart présentaient un intérêt ecclésiastique. L’Ostromirovo evangeliye (l’Évangile d’Ostromir) de 1056-57 est le plus ancien manuscrit russe daté. Les versions des quatre évangiles, de l’Apocalypse, les guides de règles monastiques, les homélies, les recueils hagiographiques et les prières reflètent les intérêts religieux de la communauté cléricale. Certes, des traductions d’œuvres profanes circulent également, notamment La Guerre des Juifs de Flavius Josèphe (qui a influencé les récits militaires russes), des chroniques et certains contes. Mais, dans l’ensemble, les traductions offraient un accès plutôt limité à la culture grecque en dehors de l’ecclésiastique.
Un monument célèbre de la littérature vieille-russe est le Slovo o zakone i blagodati (1037-50 ; » Sermon sur la loi et la grâce « ) d’Hilarion, une pièce de rhétorique accomplie opposant la loi de l’Ancien Testament à la grâce du Nouveau Testament. D’autres œuvres homilétiques importantes ont été écrites par Clément de Smolensk, métropolite de Russie de 1147 à 1154, et par saint Cyrille de Turov (1130-82). Le genre central de la littérature vieille-russe était probablement l’hagiographie, et un certain nombre de vies de saints intéressantes datent de la période la plus ancienne. Une chronique et deux vies de Boris et Gleb, les premiers saints russes, sont parvenues jusqu’à nous. La sainteté de ces deux hommes, qui furent tués par leur frère Svyatopolk lors d’une lutte pour le trône, ne réside pas dans l’activité mais dans la pieuse passivité avec laquelle, à l’imitation du Christ, ils acceptèrent la mort. Cet idéal d’acceptation passive de la souffrance devait exercer une influence durable sur la pensée russe.
Le moine Nestor (vers 1056-après 1113), à qui l’on attribue une vie de Boris et Gleb, a également écrit Zhitiye prepodobnogo ottsa nashego Feodosiya (« Vie de notre Saint Père Théodose ») (m. 1074). Le Kievo-Pechersky paterik (Le Paterik du monastère des Grottes de Kievan), étroitement lié à l’hagiographie, rassemble des récits de la vie des moines, ainsi que d’autres écrits religieux. Une vie de saint d’un tout autre genre, Zhitiye Aleksandra Nevskogo (« Vie d’Alexandr Nevsky ») (m. 1263), célèbre un prince guerrier pieux. La tradition de la littérature de pèlerinage débute également à cette époque. Nestor participe à la compilation du Povest vremennykh let ( » Récit des années révolues » ; La Chronique primaire russe), également appelée Chronique primaire de Kiev (compilée vers 1113), qui a conduit à la rédaction d’autres chroniques ailleurs.
D’un point de vue littéraire, la meilleure œuvre de la littérature vieille-russe est le Slovo o polku Igoreve (Le Chant de la campagne d’Igor), une sorte de poème épique (en prose rythmée, en fait) traitant du raid du prince Igor contre les Polovtsy (Kipchak), un peuple des steppes, de sa capture et de sa fuite. Composé entre 1185 et 1187, le conte d’Igor, tel qu’il est généralement connu, a été découvert en 1795 par le comte Musin-Pushkin. Le manuscrit a été détruit dans l’incendie de Moscou en 1812, mais une copie destinée à Catherine II la Grande a survécu. L’authenticité du poème a souvent été contestée, mais elle est aujourd’hui généralement acceptée. Son thème est la désastreuse désunion fratricide des princes russes.