Les rédacteurs d’IGN Greg Miller et Colin Moriarty ont créé The GameOverGreggy Show en 2013 comme projet parallèle. Les producteurs vidéo Nick Scarpino et Tim Gettys, également d’IGN, ont ensuite rejoint l’équipe. À l’automne 2014, ils ont lancé un Patreon pour la chaîne et l’ont rebaptisée Kinda Funny. Ils ont reçu 10 000 $ de financement dans les premières 24 heures.
Le 5 janvier 2015, l’équipe de Kinda Funny a quitté IGN pour lancer sa propre entreprise de divertissement. La nouvelle entreprise a été financée principalement par le soutien des téléspectateurs et le crowdfunding sur Patreon.
La chaîne couvre les jeux, le cinéma, la télévision et les bandes dessinées, comme cela était couvert à IGN, mais aborde souvent d’autres sujets comme la politique et les snacks. Leur crowdfunding avait permis de récolter 30 000 dollars dans les mois précédant leur décision, et 10 000 dollars le jour de leur annonce. Peu après, ils ont récolté près de 35 000 dollars par mois entre deux comptes Patreon. Ben Kuchera de Polygon a vu dans cette nouvelle la preuve que le contenu financé par les fans avait atteint de nouveaux sommets, et a fait remarquer que les créateurs de contenu gagnaient plus d’argent lorsque les fans payaient directement les créateurs plutôt que lorsque les créateurs utilisaient la publicité pour collecter de l’argent auprès des fans. L’équipe a également continué à faire des piges pour IGN après leur départ.
Le 30 mars 2016, Kinda Funny a formé un partenariat avec Rooster Teeth en rejoignant le réseau LetsPlay et apparaît désormais occasionnellement dans du contenu vidéo sur la chaîne LetsPlay, tout en vendant des marchandises sur la boutique en ligne de Rooster Teeth et en participant à des événements LetsPlay.
Un nouveau contenu de Kinda Funny a été présenté lors de l’une des deux émissions sur scène de GameSpot à l’Electronic Entertainment Expo 2016. Greg Miller a été nommé « Trending Gamer » aux 2015 The Game Awards et « Most Entertaining Online Personality » aux 2016 SXSW Gaming Awards.
Le 13 mars 2017, Colin Moriarty a annoncé sa démission de l’entreprise suite à des remarques sexistes et citant une différence de vision créative avec le reste des cofondateurs de Kinda Funny.
En janvier 2019, Kinda Funny a annoncé Kinda Funny 4.0. Cela comprenait la fin de The Morning Show et le début de nombreuses nouvelles émissions hebdomadaires. Il s’agit notamment d’Internet Explorerz, KF/AF, Screencast, Party Mode et Debatable. Le groupe a également réorganisé sa gamme de podcasts, notamment en supprimant le podcast GameOverGreggy qui existait depuis longtemps et en le remplaçant par le podcast Kinda Funny. L’initiative Kinda Funny a été lancée par une campagne de collecte de fonds Patreon d’un mois. Ce mois a connu un tel succès que Kinda Funny a pu donner le coup d’envoi d’un Kinda Funny World Tour 2019.