1997-2000 : A Jagged Era et J.E. HeartbreakEdit
Jagged Edge débute sa carrière discographique grand public avec le single « The Way That You Talk ». Ils ont suivi en 1997 avec l’album, A Jagged Era qui est devenu disque d’or, avec les singles « I Gotta Be » et « The Way That You Talk ». « I Gotta Be », qui a été écrit par les jumeaux, a atteint la 11e place du classement R&B et la 23e place du Hot 100.
Suivant leur premier album, Jagged Edge a sorti J.E. Heartbreak en 2000. L’album a été l’album de percée du groupe avec plusieurs singles populaires. L’album a été certifié double platine et le single « Let’s Get Married » a atteint la première place du classement R&B et la 11e place du classement Hot 100. Le deuxième single de l’album, « He Can’t Love U » (sorti le 28 septembre 1999) a connu un succès similaire, atteignant la troisième place du classement R&B et la quinzième place du Hot 100. Il contenait également le titre « Promise », qui a atteint la première place du classement R&B et la neuvième place du Hot 100.
2001-2003 : Jagged Little Thrill et HardEdit
Le troisième album du groupe, Jagged Little Thrill, sort en 2001 et devient disque de platine. Son succès est en grande partie, dû à l’up-tempo « Where the Party At » qui a atteint le numéro 1 sur les charts R&B et le numéro 3 sur le Hot 100, le single le plus haut classé du groupe.
Le quatrième album de Jagged Edge, Hard, est sorti en 2003 et est devenu or. Le single de l’album, « Walked Outta Heaven », a bien fonctionné dans les charts, atteignant le numéro 6 sur le Hot 100 et le numéro 2 sur les charts R&B.
2006-2011 : Jagged Edge, Baby Makin’ Project et The RemedyEdit
Le cinquième album de Jagged Edge, Jagged Edge, est sorti le 9 mai 2006 chez Columbia/Sony Music Urban et il est devenu disque d’or. Il contenait le single urbain à succès « Good Luck Charm ». Également sorti le 21 novembre 2006, l’album The Hits comprend les plus grands succès de Jagged Edge ainsi que quelques titres de l’album. L’album partageait le single « Stunnas » qui se trouve également sur l’album Jagged Edge en tant que morceau bonus.
Jagged Edge s’est séparé de Columbia Records peu après la sortie de leur cinquième album éponyme et a signé à nouveau avec Dupri. Dupri a re-signé le groupe à So So Def par le biais d’Island Def Jam, qui s’occupe de la distribution pour So So Def, et où Dupri était président de la division urbaine. Le groupe a également obtenu son propre label de disques appelé 581 Muzik Groupe qui a été crédité sur leur album, Baby Makin’ Project.
Le seul single sorti de Baby Makin’ Project était « Put a Little Umph in it » avec Ashanti. Il a atteint le numéro 49 sur le Hot R&B/Hip-Hop Songs Chart. Le groupe a enregistré tellement de matériel pour le projet qu’il a gardé huit des pistes pour un autre album, dont la date de sortie n’a pas été annoncée.
Jagged Edge a signé avec Slip-N-Slide Records en mai 2009. L’album intitulé « The Remedy » est sorti le 21 juin 2011. Le projet comportait une collaboration avec Rick Ross. Le premier single d’échauffement de « The Remedy » est « Tip of My Tongue », avec Trina, co-label de Slip ‘N Slide Records, et Gucci Mane. Un deuxième single d’échauffement, « Lay You Down », est sorti avant le single « officiel » intitulé « Baby ».
2014-présent : J.E. Heartbreak II et LayoverEdit
Le groupe a publié son huitième album studio intitulé J.E. Heartbreak 2 le 27 octobre 2014. Le 15 mai, a publié leur premier single intitulé « Hope ». La chanson a été coécrite par les frères Brian et Brandon Casey.
En novembre 2016, ils ont sorti un nouvel album de greatest hits, comprenant des versions réenregistrées de leurs plus grands succès.
En 2017, ils ont enregistré un épisode de la série Unsung de TV One, dont la première a eu lieu le 9 juillet. Ils ont également annoncé la sortie de leur neuvième album studio Layover prévu pour le même jour. Cependant, il a été retardé et est finalement sorti un jour plus tard.
À la fin de 2018, ils ont annoncé un nouveau single « He Ain’t Sh*t » en featuring avec Ty Dolla Sign.
En 2019, le groupe a publié le single « Closest Thing to Perfect » et a annoncé qu’il travaillait sur son 10e album. Le 12 juin, le groupe a annoncé sur son Instagram officiel que son 10e album studio « A Jagged Love Story » sortira le 15 juillet 2019.
L’album « A Jagged Love Story, » est sorti le 30 juillet 2020.