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Penrod est diplômé de l’université Liberty. À partir des années 1980, il travaille comme chanteur de studio, accompagnant des voix telles que Carman, Steve Green, Amy Grant, Michael W. Smith, Garth Brooks, Shania Twain, James Ingram et Phillips, Craig &Dean. Il était également membre du Christ Church Choir (tout comme un autre futur membre du Gaither Vocal Band, Jonathan Pierce). Pendant ses années en studio, il a rencontré Bill Gaither pour la première fois. Il a également fait des apparitions régulières dans l’émission Music City Tonight de TNN en tant que chanteur de fond au milieu des années 1990. En 1989, Penrod a contribué à quelques titres en tant que chanteur principal sur une cassette Brentwood (C-5103N) intitulée « Following The Sun – Island Music For Believers ».
Penrod a également joué brièvement avec le Stamps Quartet en 1987, alors qu’il était employé à Opryland.
Après avoir accepté le poste avec le Gaither Vocal Band en 1994, Penrod est devenu internationalement connu pour sa voix puissante et sa large gamme de chant. Il a participé aux concerts de Gaither Homecoming dans tous les États-Unis et le Canada, ainsi qu’en Europe, en Australie et en Afrique. En 1999, il a chanté en duo avec le chanteur principal du Cathedral Quartet, Glen Payne, sur leur vidéo Farewell Celebration.
Penrod a chanté pour l’ouverture officielle du nouveau sanctuaire de 6 000 places de la Thomas Road Baptist Church de Jerry Falwell.
Son album, The Best of Guy Penrod, a atteint la 92e place du Billboard 200 le 6 août 2005. La sortie du DVD a été certifiée platine par la RIAA.
La sortie 2006 du Gaither Vocal Band s’intitule Give It Away, suivie de Lovin’ Life en 2008. Penrod a remporté un Grammy Award pour son travail sur le projet « Lovin Life ».
Dans un communiqué de presse du 13 janvier 2009, Bill Gaither a annoncé que Penrod allait quitter le Gaither Vocal Band et commencer une carrière solo.
En août 2009, Penrod a sorti son premier album solo, Breathe Deep, sur le label Servant Records. Produit par le producteur de musique country et musicien de studio vétéran Brent Rowan, l’album se compose de musique country positive avec des sous-entendus chrétiens.
Penrod a été intronisé au Texas Gospel Music Hall of Fame en 2011.
L’album solo sophomore de Penrod, Hymns, a débuté à la première place du classement des ventes au détail de gospel sudiste de Nielsen SoundScan et est devenu l’album de gospel sudiste le plus vendu de 2012. Hymns s’est vendu à plus de 100 000 unités.
En 2012, Penrod est devenu le nouvel animateur de Gospel Music Showcase, un programme populaire de Daystar Television Network qui se concentre sur la musique gospel du sud. Elle peut être vue tous les samedis. L’émission a été récompensée par un Emmy.
Penrod a remporté le titre de « Soliste de l’année » de la National Quartet Convention en 2013.
Penrod a sorti son troisième projet solo intitulé Worship en mai 2014. En septembre 2014, Penrod a publié son premier projet solo de Noël intitulé « Christmas ». Il est devenu l’album numéro 2 dans les magasins Cracker Barrel avec 30 000 unités vendues, juste derrière Blake Shelton. Toujours en 2014, Penrod a été intronisé au Gospel Music Hall of Fame aux côtés du Gaither Vocal Band.
Penrod a sorti son premier DVD solo intitulé Live : Hymns & Worship en janvier 2016. Le projet a été filmé à l’église baptiste Thomas Road. La sortie a débuté à la première place du classement Billboard des vidéos musicales vendues dès sa sortie. L’album a débuté à la deuxième place du classement « Billboard » pour la musique chrétienne contemporaine.
Penrod était un interprète vedette au Faith Freedom & Future Inaugural Ball organisé par le Family Research Council, après l’inauguration du président américain Donald Trump en janvier 2017 à Washington, DC.
En mars 2017, Penrod est revenu avec un album intitulé Classics. L’album était un nouvel enregistrement solo de chansons populaires qu’il a interprétées pendant son mandat avec le Gaither Vocal Band.
Penrod est souvent apparu sur la scène du « Grand Ole Opry » en tant qu’artiste invité.
Penrod a atteint de nouveau dans le puits des hymnes bien-aimés avec sa 7e sortie solo. Blessed Assurance est sorti en février 2018. L’album comprend Penrod chantant douze hymnes nouvellement enregistrés avec son son country caractéristique.