L’acétaldéhyde communément appelé éthanal est un composé chimique organique. En outre, il est l’un des aldéhydes les plus importants qui se produisent dans la nature largement et produit par les industries à grande échelle. Les plantes produisent naturellement de l’acétaldéhyde et on en trouve dans le café, le pain et les fruits mûrs. Nous l’utilisons couramment dans les parfums et dans les aliments comme agent aromatisant. Apprenez la formule de l’acétaldéhyde ici.
Formule et structure de l’acétaldéhyde
La formule chimique de l’acétaldéhyde est CH3CHO ou C2H40. Sa masse molaire est de 44,053 g mL-1. De plus, la molécule d’acétaldéhyde a le groupe fonctionnel habituel d’un aldéhyde H-C=O lié à un groupe méthyle (-CH3), ainsi l’acétaldéhyde est le deuxième aldéhyde le plus simple après le formaldéhyde.
En outre, l’atome de C de l’aldéhyde a une hybridation sp2, mais le groupe méthyle a sp3, ainsi la molécule a une géométrie plan-trigonal ensemble avec tétraédrique. En outre, la structure chimique est présentée ci-dessous:
Acétaldéhyde occurrence
Nous pouvons trouver l’acétaldéhyde dans de nombreuses plantes et fruits mûrs. Aussi, c’est un intermédiaire dans le métabolisme de l’éthanol, grâce à l’action des enzymes alcool déshydrogénase qui transforme l’éthanol en acétaldéhyde.
Préparation de l’acétaldéhyde
Une des autres méthodes actuelles est l’hydratation de l’acétylène ou de l’éthylène par le procédé Wacker dans lequel le cuivre ou le palladium est le catalyseur :
2CH2=CH2 + O2 → 2CH3CHO
Avant le procédé Wacker, l’acétaldéhyde était produit par l’hydratation de l’acétylène dans lequel les sels de mercure (II) servent de catalyseur :
C2H2 + Hg2+ + H2O → CH3CHO + Hg
La réaction est conduite à une température de 90-95oC, et l’acétaldéhyde formé est séparé de l’eau et du mercure et refroidi à 25-30oC.
Une autre méthode est l’oxydation de l’éthanol, où la déshydrogénation partielle de l’éthanol produit de l’acétaldéhyde en présence de cuivre comme catalyseur:
CH3CH2OH → CH3CHO + H2
Dans ce procédé, la vapeur d’éthanol est passée à une température de 260-290oC.
Acétaldéhyde Propriétés physiques
L’acétaldéhyde apparaît incolore et a une forte odeur liquide. En outre, son point d’ébullition est de 20,20C et le point de fusion est de -123oC. La densité est de 0,784 g mL-1. Cependant, l’acétaldéhyde est soluble dans l’eau miscible, l’éthanol, le benzène, l’acétone et le toluène. De plus, il est légèrement soluble dans le chloroforme.
Propriétés chimiques de l’acétaldéhyde
Ses propriétés sont similaires à celles du formaldéhyde, est un précurseur important dans la synthèse organique, notamment comme électrophile. De plus, par une réaction de condensation, on peut obtenir des intermédiaires tels que le pentaérythritol (intermédiaire dans la fabrication des explosifs) que l’on peut utiliser en synthèse organique.
On l’utilise également pour produire des dérivés hydroxyéthyliques par une réaction avec un réactif de Grignard. En dehors de cela, l’acétaldéhyde est un bloc de construction important que nous utilisons dans la synthèse d’hétérocycles, tels que les imines et les pyridines.
Utilisations de l’acétaldéhyde
Dans l’industrie chimique, il a une variété d’applications. On l’utilise principalement dans la production de colorants, de parfums, d’acide acétique et comme agent aromatisant. De plus, nous l’utilisons dans la composition des carburants et comme solvant dans certains procédés industriels tels que la fabrication du papier, du tannage et du caoutchouc.
Une résine utile est produite lorsque l’acétaldéhyde se combine avec l’urée. L’acétaldéhyde et l’anhydride acétique réagissent pour produire du diacétate d’éthylidène, un prédécesseur de l’acétate de vinyle que nous utilisons pour produire de l’acétate de polyvinyle. Nous l’utilisons également dans la production de n-butyraldéhyde. Mais maintenant, ils utilisent le propylène pour le générer.
Dangers de sécurité et effets sur la santé
C’est un liquide très toxique. De plus, il irrite les muqueuses. De plus, de fortes doses peuvent être fatales peut provoquer une paralysie respiratoire. De plus, il est très inflammable et peut former des peroxydes. Enfin, l’acétaldéhyde est un composé suspecté d’être cancérigène.
Exemple résolu pour vous
Question : Comment préparer l’acétaldéhyde par déshydrogénation de l’éthanol ?
Solution
Nous pouvons préparer l’acétaldéhyde à partir de la déshydrogénation de l’éthanol en utilisant le cuivre comme catalyseur dans cette réaction. A 260-2800C, l’éthanol réagit sur le catalyseur pour former de l’acétaldéhyde:
CH3CH2OH + ½ O2 → CH3CHO + H2O
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