Le rôle le plus connu de Kenney à ce jour est celui de Debbie Gallagher, la fille à l’antenne de William H. Macy dans le drame comique Shameless. Kenney a obtenu ce rôle à seulement 12 ans, alors qu’elle était élève de septième année à la Park Middle School de Scotch Plains, dans le New Jersey. En dehors de Shameless, Kenney a fait plusieurs apparitions dans des courts métrages et des films réalisés pour la télévision et, en 2009, à seulement 9 ans, elle a été la plus jeune réalisatrice à être finaliste au Festival international du film du New Jersey à l’Université Rutgers.
En septembre 2017, il a été annoncé que Kenney apparaîtrait dans la 10e saison de Roseanne, qui sert de reprise de la série et a été lancée sur ABC le 27 mars 2018. Elle interprète Harris Conner Healy, la petite-fille du personnage titulaire de la sitcom. Kenney apparaît aux côtés de nombreux membres du casting original de la série, notamment Roseanne Barr, John Goodman, Laurie Metcalf et Sara Gilbert, cette dernière interprétant sa mère télévisuelle, Darlene Conner Healy. Le 29 mai 2018, ABC a annulé le revival après une saison après les commentaires de Barr sur Twitter.
ABC a commandé un spin-off de Roseanne appelé The Conners, qui ne comprendrait pas Roseanne Barr, mais conserverait le reste de la distribution principale, y compris Kenney. The Conners a eu sa première le 16 octobre 2018.