Disaccharides
Condensation des sucres
Les disaccharides sont formés par les réactions de condensation de deux molécules de sucre simples. La condensation est la perte d’eau dans une réaction chimique. Deux groupes OH, un de chaque molécule de sucre, se réunissent pour libérer l’eau et former un pont d’oxygène entre eux. Un des groupes OH est attaché au carbone anomérique (le carbone qui a 2 oxygènes liés à lui).
Vous voyez ici la formation du saccharose à partir de la forme à 6 chaînons du glucose et de la forme à 5 chaînons du fructose. Notez que le fructose linéaire possède un groupe cétone plutôt qu’un groupe aldéhyde. Quel carbone du glucose et du fructose serait le carbone du carbonyle dans la forme linéaire ?
Un autre exemple est la condensation de 2 molécules de glucose.
Exemples de disaccharides
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Le saccharose est le disaccharide du glucose et du fructose.C’est le sucre de table commun et il provient de la canne à sucre et des betteraves à sucre. Le sirop d’érable contient également du saccharose. | |
| Le maltose est issu du couplage de deux molécules de glucose.Il est produit lorsque l’enzyme amylase décompose l’amidon. Le maltose se forme dans les grains de céréales en germination et est important dans la production d’alcool par fermentation. |  |
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C’est un disaccharide de galactose et de glucose.Le lactose est également appelé sucre du lait et il constitue entre 2 et 8 % du lait. |
Étape 1 : Protonation des sucres
La plupart des réactions impliquent la combinaison d’un électrophile et d’un nucléophile. Rappelons qu’un carbone fortement électrophile est formé par la protonation d’un sucre simple.
Le cation sur le carbone est stabilisé par l’atome d’oxygène adjacent. L’orbitale p vide sur le carbone peut chevaucher l’orbitale p remplie sur l’oxygène. Le carbone est cependant toujours pauvre en électrons et réagira rapidement avec les nucléophiles.
Étape 2 : ajout d’un nucléophile
La plupart des réactions peuvent être considérées comme l’ajout d’un nucléophile à un électrophile. Dans les réactions acide-base, la base est également un nucléophile et se combine avec le proton, un électrophile. Lorsque les composés carbonylés sont réduits par des réactifs borohydrure, un hydrure nucléophile est ajouté au carbone carbonyle nucléophile.
Dans chacune des réactions ci-dessous, une flèche incurvée indique le déplacement d’un doublet d’électrons du nucléophile vers l’électrophile. C’est une façon très utile de montrer le mécanisme de la réaction. Ne jamais montrer une flèche d’un électrophile vers un nucléophile!
Un atome d’oxygène hydroxylé disponible sur un sucre simple agit comme un nucléophile et s’ajoute au carbone électrophile de l’atome de sucre. Après l’addition, l’oxygène de pontage perd un proton.
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