Si l’on en croit l’histoire de Cotton, il est né vers 1927, ce qui lui fait environ 70 ans dans la première saison de la série. Dans un épisode de la troisième saison, Hank affirme que Cotton a 70 ans, et dans l’épisode de la saison 4 « Cotton Comes Marching Home », il déclare lui-même avoir 71 ans. On sait peu de choses sur l’enfance de Cotton, si ce n’est qu’il a commencé à manier un fusil dès son plus jeune âge selon Hank dans l’épisode « How to Fire A Rifle Without Really Trying », qu’il a fréquenté Fort Birk lorsqu’il était très jeune et qu’il y a passé une grande partie de son enfance comme il l’a révélé dans « An Officer and A Gentle Boy », qu’il a apparemment rejoint l’armée alors qu’il n’avait que 14 ans comme il l’a révélé dans « Shins of the Father », et que la mère de Cotton est apparemment morte en le mettant au monde, comme il l’exagère dans « Death Picks Cotton ». On ne sait presque rien du père de Cotton, si ce n’est qu’il était peut-être allemand, comme Peggy le dit à Bobby dans l’épisode « Tears of an Inflatable Clown » et que la seule fois où Cotton fait lui-même référence à son père pendant toute la série est lorsqu’il crie à Hank : « You ain’t my daddy, I’m your daddy ! ». Cotton a également un frère non nommé (le père de Dusty).
Cotton était zélé et fier de ses états de service militaire et de son statut de héros de guerre, bien qu’il ait tendance à exagérer ses exploits. Il affirme souvent à qui veut l’entendre qu’il a tué « fitty men » pendant la guerre. Il rappelle constamment à tous ceux qui sont à portée de voix comment il a perdu ses tibias pendant la Seconde Guerre mondiale :
« J’avais 14 ans, juste un peu plus âgé que Bobby. Mais je savais que l’oncle Sam avait besoin de moi, alors j’ai menti et je me suis engagé. On avait battu les Nazzys en Italie, et ils m’ont envoyé sur le théâtre du Pacifique. Une torpille Tojo a envoyé notre bateau de troupes par le fond. Je n’ai pu sauver que trois de mes copains : Fatty, Stinky, et Brooklyn. Ils étaient un peu comme vous les gars, sauf que l’un d’entre eux était de Brooklyn. Un Tojo Zero est sorti du soleil et m’a mis 50 balles dans le dos. Le sang a attiré les requins. J’ai dû leur donner Fatty. Puis les choses se sont gâtées. Je suis arrivé sur une île, mais elle était pleine de Tojos ! Ils crachaient sur le drapeau américain ! Alors je me suis rué sur eux, mais c’était un piège. Ils ont ouvert le feu et m’ont explosé les tibias. La dernière chose dont je me souvienne, c’est que je les ai tous battus à mort avec un gros morceau de Fatty. Je me suis réveillé dans un hôpital de campagne, et ils cousaient mes pieds à mes genoux. »
Il se réfère aux Japonais comme « Tojos », une insulte qui n’est pas sans rappeler Jap et qui dérive du premier ministre et général japonais Hideki Tojo en temps de guerre. Il qualifie également les nazis de « Nazzys ».
Selon l’uniforme de Cotton dans l’épisode « Retour des Japonais », il a reçu les décorations militaires suivantes : Medal of Honor, Purple Heart, et American Campaign Medal. Cotton a quitté le Japon avec le grade de soldat dans son propre flashback alors qu’il se souvenait à Hank comment il avait rencontré Michiko. Il a été qualifié de colonel à plusieurs reprises au cours de la série, ce qui reflète son rang dans la Texas State Guard après la guerre. Dans l’épisode « When Cotton Comes Marching Home », sa Silver Star est exposée dans une vitrine du VFW. Dans le 12e épisode de la saison 11, il porte la troisième classe de la Légion d’honneur, la plus haute récompense décernée par le gouvernement français, qui l’a donnée à une poignée de soldats américains sélectionnés pour leur service pendant la Seconde Guerre mondiale.
Cotton déclare dans un épisode de la sixième saison qu’il a servi dans la 77e division d’infanterie de l’armée américaine.
Il possède un certain nombre de trophées de guerre que l’on peut voir dans divers épisodes, notamment un Pickelhaube prussien qu’il utilisait parfois pour couper les cheveux de Hank en une coupe au bol uniforme pendant la jeunesse de Hank, et un canoë nazi qu’il prétendait être « le canoë d’Hitler », bien qu’étant donné sa propension à exagérer ses histoires de guerre, l’origine réelle du canoë soit incertaine.
La fierté qu’il a de son service militaire colore souvent ses opinions sur les autres ; il a souvent exprimé son mépris pour l’absence de service de Hank, et aime se moquer de son fils pour avoir été exclu à cause de son urètre étroit. Cotton a également tendance à exagérer son service à la guerre. Par exemple, dans l’épisode « Cotton’s Plot », il déclare avoir tué des nazis (« Nazzys ») à Munich le 30 avril et des Japonais (« Tojos ») le 2 mai à Okinawa.
Il a également exprimé son aversion pour les vétérans de la guerre du Vietnam, car il leur reproche dans une certaine mesure de l’avoir perdue – bien qu’il finisse par leur accorder un certain respect pour avoir fait de leur mieux.
Parfois, vous pouvez faire tout ce qu’il faut et quand même perdre. Ce n’est pas votre faute. Vous avez donné tout ce que vous aviez, c’est tout ce que je demande à mes hommes. Merci d’avoir essayé, soldat… En tant que commandant du poste local des VFW, je serais honoré que vous rejoigniez notre organisation…
– Cotton Hill, à Hank &Groupe de vétérans du Vietnam
À part quelques confirmations de ses camarades de guerre, on ne sait pas si Cotton a réellement servi en Europe, étant donné que le 77e a servi dans le théâtre du Pacifique et que la majorité de ses flashbacks de guerre sont montrés comme ayant lieu dans le Pacifique en combattant les Japonais.
Iles Salomon : Cotton a reçu l’ordre de reprendre un aérodrome sur les îles Salomon. Son unité a été coincée par un nid de mitrailleuses japonaises en haut d’une colline, alors il s’est faufilé dans un baril de cinquante-cinq gallons de saké. Il a retenu sa respiration jusqu’à ce que les Japonais soient bien ivres, puis il a sauté et a tout recraché dans son Zippo (briquet). Il a « hibachi’d » toute l’escouade. (« Cotton’s Plot »)
Guadalcanal:Dans l’épisode « Yankee Hanky », Cotton fait référence au fait que lui et Stinky étaient à Guadalcanal, et qu’il a plu pendant 17 jours.
Anzio:Le 30 janvier 1944, l’unité de Cotton a attaqué Anzio. Ils avaient « attrapé les boches avec leur pantalon baissé et leur schnitzel exposé ». Ils avaient pris la plage à midi, et la ville à la tombée de la nuit.
Normandie:Cotton a dit qu’il avait escaladé les falaises de Normandie avec une sorbetière de cinquante livres sur le dos. (« Cotton’s Plot »)
Saipan:Cotton a dit qu’il a conduit un peloton d’hommes à travers les jungles de Sai Pan. (« When Cotton Comes Marching Home »)
Guam:En 1944, à Guam, Cotton a rampé dans un champ de mines pour récupérer la pipe en épi de maïs du général MacArthur. (« Cotton’s Plot »)
Philippines:Cotton a déclaré avoir servi aux Philippines. (« Unfortunate Son »)
Iwo Jima:Cotton a passé deux semaines sous un tas de corps à Iwo Jima. (« Revenge of the Lutefisk ») Lui et Topsy montrent une technique de baïonnette utilisée par Topsy pour éviscérer un kamikaze. (« Unfortunate Son »)
Okinawa:Le 2 mai 1945, à Okinawa, Cotton invente une technique de baïonnette qui est encore utilisée par l’armée aujourd’hui. (« Cotton’s Plot »)
Camp de P.O.W.:Cotton a été capturé à une heure inconnue par les Japonais, et mis dans une cage à rats en bambou. Il devait manger des rats, mais laissait vivre le dernier pour qu’il puisse manger ses excréments. Il appelait ça « le riz de la jungle » et disait que ça avait « bon goût ». En septembre, il était assez maigre pour se glisser entre les barreaux et étrangler le garde avec une corde faite de queues de rats tressées, et se mettre en sécurité. (« Cotton’s Plot ») Il avait également appris à arrêter les battements de son cœur, pour que les Japonais cessent de le torturer un instant, probablement au camp de prisonniers de guerre (« Death Picks Cotton »), et affirmait qu’il ne pleurait que lorsque les Japonais lui arrachaient les ongles. (« Returning Japanese »)
Divers:Cotton a sectionné la trachée d’un caporal allemand avec un brin de fil dentaire de deux pieds qu’il gardait dans sa botte. (« The Final Shinsuit ») Il a survécu sur un radeau de sauvetage en piégeant l’eau de pluie dans sa paupière retournée. (« Cotton’s Plot »)