Bien que Porto Rico venait de commencer son expérience d’autonomie accordée par les dirigeants espagnols en 1897, ses citoyens ont d’abord accueilli le transfert de l’autorité ultime de l’Espagne aux États-Unis en 1898 avec beaucoup d’enthousiasme en raison de la promesse de l’expansion des valeurs démocratiques américaines et du développement économique. Cependant, alors que le transfert a entraîné une transformation socio-économique spectaculaire, les rêves de développement politique et économique des Portoricains se sont évanouis au cours des trois premières décennies du vingtième siècle. Les promesses d’autonomie et de meilleures conditions pour Porto Rico ont dû attendre près de cinquante ans.
Durant les premières années de l’occupation militaire américaine, le pouvoir politique et économique s’est centré à San Juan et tous les anciens organes administratifs espagnols ont été démantelés. La plupart des propriétaires fonciers locaux ont perdu leur pouvoir économique au profit de sociétés nord-américaines qui sont devenues propriétaires des principaux centres de production de canne à sucre. Après deux années d’occupation militaire américaine (1898-1900), un gouvernement civil a été établi en 1900 par la loi Foraker (12 avril 1900) imposant des tarifs commerciaux, refusant la citoyenneté américaine et créant un gouvernement local dirigé par un gouverneur, un conseil exécutif et un pouvoir judiciaire nommé par le président des États-Unis. Néanmoins, la politique locale a prospéré puisque les Portoricains ont obtenu le droit d’élire la chambre basse du corps législatif. Dans ce forum, l’élite locale continue de réclamer un arrangement politique plus ouvert et démocratique entre Porto Rico et les États-Unis. C’est ainsi qu’a commencé la lutte politique de Porto Rico pour la définition de son statut, une lutte qui a duré jusqu’au XXIe siècle. Et c’est ainsi que les partis politiques nationaux en sont venus à se diviser autour de trois alternatives fondamentales : le statut d’État, l’autonomie et l’indépendance.
En 1917, le Congrès américain a adopté la loi Jones, qui a apporté à Porto Rico les premiers changements politiques importants sous la domination coloniale américaine. Avec cette loi, le Congrès a établi un pouvoir législatif élu par le peuple (un Sénat et une Chambre des représentants) et a étendu la citoyenneté américaine aux citoyens portoricains. À peu près à la même époque, l’économie de l’île a connu son premier changement radical. Bien qu’elle ait continué à avoir une base agraire centrée sur la production de sucre, elle est passée d’un système mercantiliste sous l’Espagne à un système capitaliste sous les États-Unis.
L’augmentation des investissements américains dans les industries du sucre et du tabac a conduit à une croissance économique sans précédent mais n’a pas réussi à apporter de changement social. La pauvreté, la malnutrition, l’analphabétisme et la maladie imprégnaient la population. Ces tensions sociales ont incité une vague de travailleurs portoricains à faible revenu à migrer vers les États-Unis, en particulier dans les années 1930, lorsque le taux de chômage sur l’île était d’environ 65 %.