Chimie organique II

Aldéhydes

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Les aldéhydes (R-CHO) prennent le suffixe « -al ». Si d’autres groupes fonctionnels sont présents, la chaîne est numérotée de telle sorte que le carbone de l’aldéhyde soit en position « 1 », à moins que des groupes fonctionnels de plus haute priorité soient présents.

Si une forme préfixe est nécessaire, « oxo- » est utilisé (comme pour les cétones), le numéro de position indiquant la fin d’une chaîne : CHOCH2COOH est l’acide 3-oxopropanoïque. Si le carbone du groupe carbonyle ne peut pas être inclus dans la chaîne attachée (par exemple dans le cas des aldéhydes cycliques), on utilise le préfixe « formyl- » ou le suffixe « -carbaldéhyde » : C6H11CHO est le cyclohexanecarbaldéhyde. Si un aldéhyde est attaché à un benzène et constitue le groupe fonctionnel principal, le suffixe devient benzaldéhyde.

Cétones

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En général, les cétones (R-CO-R) prennent le suffixe « -one » (prononcé propre, et non gagné) avec un numéro de position en infixe : CH3CH2CH2COCH3 est la pentan-2-one. Si un suffixe de plus haute priorité est utilisé, le préfixe « oxo- » est utilisé : CH3CH2CH2COCH2CHO est le 3-oxohexanal.

Acides carboxyliques

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En général, les acides carboxyliques sont nommés avec le suffixe -acide oïque (étymologiquement une rétroformation de l’acide benzoïque). Comme les aldéhydes, ils prennent la position « 1 » sur la chaîne mère, mais n’ont pas leur numéro de position indiqué. Par exemple, CH3CH2CH2CH2COOH (acide valérique) est appelé acide pentanoïque. Pour les acides carboxyliques courants, certains noms traditionnels tels que l’acide acétique sont d’un usage si répandu qu’ils sont considérés comme des noms UICPA conservés, bien que des noms « systématiques » tels que l’acide éthanoïque soient également acceptables. Pour les acides carboxyliques attachés à un cycle benzénique tel que Ph-COOH, ceux-ci sont nommés acide benzoïque ou ses dérivés.

S’il y a plusieurs groupes carboxyliques sur la même chaîne mère, le suffixe « -acide carboxylique » peut être utilisé (comme acide -dicarboxylique, -tricarboxylique, etc.). Dans ces cas, le carbone du groupe carboxyle ne compte pas comme faisant partie de la chaîne principale de l’alcane. Il en va de même pour le préfixe « carboxyl-« . L’acide citrique est un exemple ; il est nommé acide 2-hydroxypropane- 1,2,3-tricarboxylique, plutôt qu’acide 3-carboxy-3-hydroxypentanedioïque.

Esters

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Les esters (R-CO-O-R’) sont nommés comme des dérivés alkyles des acides carboxyliques. Le groupe alkyle (R’) est nommé en premier. La partie R-CO-O est ensuite nommée comme un mot séparé basé sur le nom de l’acide carboxylique, avec la terminaison changée d’acide -oïque à -oate. Par exemple, CH3CH2CH2CH2COOCH3 est le pentanoate de méthyle, et (CH3)2CHCH2CH2COOCH2CH3 est le 4-méthylpentanoate d’éthyle. Pour les esters tels que l’acétate d’éthyle (CH3COOCH2CH3), le formate d’éthyle (HCOOCH2CH3) ou le phtalate de diméthyle qui sont basés sur des acides communs, l’UICPA recommande l’utilisation de ces noms établis, appelés noms retenus. Le -oate se transforme en -ate. Quelques exemples simples, nommés des deux façons, sont présentés dans la figure ci-dessus.

Si le groupe alkyle n’est pas attaché en bout de chaîne, la position de la liaison au groupe ester est infixée avant « -yl » : CH3CH2CH(CH3)OOCCH2CH3 peut être appelé propanoate de but-2-yle ou propionate de but-2-yle.

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