George Steinbrenner, le propriétaire des Yankees de New York, a rencontré John Cashman lorsqu’il gérait le Pompano Park à Pompano Beach, en Floride, et les deux hommes sont devenus amis. Par l’intermédiaire d’un autre ami de la famille, John a aidé Brian à obtenir un poste de stagiaire dans l’organisation des Yankees en 1986. Il travaillait dans le département de scouting des ligues mineures le jour, et travaillait à la sécurité la nuit. Après que Cashman ait obtenu son diplôme de catholique, les Yankees lui ont offert un poste d’assistant aux opérations de baseball, qu’il a accepté.
Steinbrenner a été banni du baseball en juillet 1990 pour avoir engagé un joueur pour enquêter sur Dave Winfield. Gene Michael, alors directeur général des Yankees, prend en charge les opérations quotidiennes des Yankees, et Cashman joue un rôle en l’assistant. Il a été promu directeur adjoint de l’exploitation agricole cette année-là, et administrateur de la ligue majeure en 1991. Michael a nommé Cashman directeur général adjoint en 1992. Il est resté dans ce rôle après que Bob Watson ait succédé à Michael comme directeur général en 1995. Les Yankees remportent la Série mondiale de 1996.
Gestionnaire général (1998-présent)Edit
Années « dynastiques » et succès (1998-2005)Edit
En février 1998, Watson démissionne des Yankees, et Cashman est nommé vice-président principal et directeur général. Il accepte un contrat d’un an pour 300 000 dollars, et devient le deuxième plus jeune directeur général de l’histoire de la MLB. Les Yankees ont remporté 114 matchs au cours de la saison 1998, et ont gagné la Série mondiale 1998. En 1999, Cashman échange le joueur préféré des fans, David Wells, aux Blue Jays de Toronto pour acquérir Roger Clemens. L’année suivante, il acquiert David Justice, qui remporte le prix du meilleur joueur de la série de championnat de la Ligue américaine (ALCS) pour son jeu lors de l’ALCS 2000. Les Yankees remportent la Série mondiale 2000, faisant de Cashman le premier directeur général à remporter des titres de Série mondiale au cours de ses trois premières années. En 2004, Cashman organise l’échange d’Alfonso Soriano contre Alex Rodriguez.
Malgré le succès de l’équipe, Cashman envisage de quitter les Yankees en 2005 en raison de conflits avec Steinbrenner et de différends organisationnels entre les responsables de l’équipe à New York et à Tampa, en Floride. La rumeur veut que les Nationals de Washington soient intéressés par l’embauche de Cashman, ce qui l’aurait ramené dans la ville où il a fait ses études. Au lieu de cela, Cashman a accepté un nouveau contrat avec les Yankees après la conclusion de la saison 2005, qui lui a donné plus d’autorité dans les décisions relatives au personnel et lui a payé une moyenne de 1,3 million de dollars de plus au cours des trois années suivantes.
Un autre championnat (2006-2009)Edit
Avec l’autorité accrue, Cashman a créé un département de scouting professionnel, et a tablé Billy Eppler comme son directeur. Plus tard, Eppler deviendra le directeur général des Angels of Anaheim de Los Angeles. Le 30 septembre 2008, Cashman a signé un contrat de trois ans pour rester avec les Yankees jusqu’à la saison 2011. Après la saison 2008, alors que les Yankees n’ont pas réussi à se qualifier pour les séries éliminatoires, Cashman a signé des contrats d’agent libre à long terme avec CC Sabathia, A. J. Burnett et Mark Teixeira et a échangé Nick Swisher. Ces quatre joueurs ont joué un rôle important dans la saison 2009 des Yankees, qui a culminé avec une victoire en Série mondiale 2009.
Années post-championnat et luttes (2010-2016)Edit
Les Yankees se sont de nouveau qualifiés pour les séries éliminatoires à la suite de la saison 2010, mais ont perdu contre les Texas Rangers dans la Série de championnat de la Ligue américaine 2010. Après la saison 2010, Cashman a tenu une ligne dure avec Derek Jeter pendant les négociations de contrat, et aurait dit à Jeter qu’il préférerait avoir Troy Tulowitzki comme arrêt-court de départ des Yankees, bien qu’un accord ait finalement été conclu pour trois ans et 45 millions de dollars.
La propriété des Yankees a accepté de signer Rafael Soriano en janvier 2011 sans l’approbation de Cashman. Cashman a déclaré lors de la conférence de presse d’introduction de Soriano qu’il n’était pas d’accord avec l’accord. Les Yankees ont re-signé Cashman pour un contrat de trois ans en novembre 2011.
Durant l’année 2013, Alex Rodriguez a composé un tweet, disant qu’il avait été autorisé à jouer par ses médecins après son opération de la hanche. Cashman n’a pas apprécié le tweet, affirmant que les médecins n’ont pas donné une telle autorité pour autoriser Rodriguez à jouer après avoir demandé un deuxième avis avec eux, ce qui a provoqué l’aliénation de sa foi et de sa relation avec Rodriguez. Cashman a également voulu échanger Robinson Canó au cours de la saison 2013, estimant qu’il serait impossible de le faire signer à nouveau lors de la prochaine intersaison. La propriété a empêché Cashman d’explorer un échange.
Après la saison 2013, les Yankees ont signé Masahiro Tanaka, Jacoby Ellsbury, Brian McCann et Carlos Beltrán pour des contrats totalisant 438 millions de dollars. Cependant, les Yankees manquent les séries éliminatoires pour la deuxième année consécutive. Le 10 octobre 2014, les Yankees ont signé avec Cashman un autre contrat de trois ans jusqu’à la saison 2017. Au cours de cette intersaison, Cashman a donné la priorité à la restructuration de l’effectif des Yankees avec des joueurs plus jeunes. Il a remplacé Jeter, parti à la retraite, par Didi Gregorius et a également acquis Nathan Eovaldi, qui ont tous deux progressé au cours de la saison. Au cours de la saison 2016, il a échangé Carlos Beltrán aux Rangers du Texas, Andrew Miller aux Indians de Cleveland et Aroldis Chapman aux Cubs de Chicago, futurs champions de la Série mondiale, afin de renforcer le système d’élevage des Yankees.
Ére des « Baby Bombers » (2017-présent)Edit
En 2017, les Yankees ont participé à la post-saison avec le voltigeur recrue Aaron Judge et le receveur de deuxième année Gary Sanchez. Les Yankees ont battu les Twins du Minnesota lors du match des Wild Cards de la Ligue américaine 2017, puis ont battu les Indians de Cleveland dans la série de division de la Ligue américaine 2017. Faisant leur première apparition dans la série de championnat de la Ligue américaine depuis 2012, les Yankees ont perdu contre les Astros de Houston en sept parties, dépassant de loin les attentes de nombreux analystes. Après la saison, Cashman a recommandé au propriétaire Hal Steinbrenner qu’un changement de manager était nécessaire. Baseball America a nommé Cashman leur exécutif de l’année après la saison.
Le 9 décembre, Cashman a échangé le joueur de deuxième base Starlin Castro et deux prospects pour le voltigeur des Marlins Giancarlo Stanton.
Le 11 décembre 2017, Cashman a signé un contrat de 5 ans et 25 millions de dollars avec les Yankees pour le garder comme directeur général jusqu’en 2022. Si Cashman complète son nouveau contrat, il deviendra le directeur général le plus longtemps en poste dans l’histoire des Yankees.
La saison 2018 a vu Cashman et les Yankees remporter 100 matchs. Malgré une large victoire dans le AL Wildcard game contre les A’s, New York s’incline face à ses rivaux : Les Red Sox de Boston dans les Division Series. Le 7 avril 2019, Cashman a remporté son 2 000e match en tant que directeur général des Yankees.
Lors de la saison 2019, les Yankees ont remporté 103 matchs malgré le fait que plus de 30 joueurs étaient sur la liste des blessés durant la saison, les joueurs représentant plus de 81 millions de dollars ne pouvant pas jouer à un moment donné.