En 1989, BeBe remporte son premier Grammy de la meilleure performance soul gospel, masculine pour sa contribution à « Abundant Life », un titre de l’album Family & Friends Choir de son frère Ronald.
BeBe signe avec Atlantic records fin 1996 et livre un premier album solo éponyme en 1997. L’album comprend les singles « In Harms’ Way », « Thank You », et le succès international « I Wanna Be the Only One » avec le trio soul britannique Eternal. La chanson est arrivée en tête du UK Singles Chart au Royaume-Uni, pays natal d’Eternal, en mai 1997.
L’album suivant sorti est le fruit d’un nouveau contrat avec Motown Records. Love & Freedom est sorti en 2000 et comportait des productions de Warryn Campbell, Brian McKnight, Masters At Work et autres. Le single principal, « Coming Back Home », était une ballade lente et entraînante à laquelle participaient les vedettes du R&B Brian McKnight et Joe. Un autre single était le remake par BeBe du classique de Stevie Wonder « Jesus Children of America » avec son frère aîné Marvin (The Winans, famille Winans) et Stevie Wonder lui-même.
Deux ans plus tard, un album live Live & Up Close a suivi. L’album a été enregistré en direct aux studios BET et a comporté des invités tels que sa sœur Debra Winans-Lowe et Stephanie Mills. L’ensemble est sorti à la fois sur CD & et DVD. Le CD comprenait la version studio de « Do You Know Him ? » qui a servi de premier single de l’album.
En 2003, BeBe avait lancé son propre label de disques, The Movement Group, et s’était associé à Still Waters, une empreinte d’inspiration et de gospel de Hidden Beach Recordings. Le premier album de ce partenariat est l’album de Noël 2004, largement orchestré, intitulé My Christmas Prayer, qui a été mis en vente exclusivement dans les cafés Starbucks du pays. Entre deux sorties, BeBe fait ses débuts au cinéma avec un petit rôle dans le remake de 2004 (avec Denzel Washington) de The Manchurian Candidate.
Au début de l’année suivante, BeBe sort son troisième album solo proprement dit Dream avec le single « I Have A Dream ». La chanson comprend des extraits du discours historique de Martin Luther King, et a été diffusée à plusieurs stations de radio pour coïncider avec les célébrations de l’anniversaire de King. La couverture de l’album présente un portrait peint à la main de BeBe debout devant une plaque de rue du boulevard Martin Luther King Jr. Aussi « Miracle Of Love », un duo avec Angie Stone inclus sur l’album, est également apparu sur une bande sonore de chansons inspirées par le film The Passion Of The Christ.
Winans a interprété un duo avec Eden Espinosa lors des Alma Awards 2008 qui ont été diffusés sur ABC le 12 septembre. 2008. Winans et Espinosa ont chanté « I Don’t Know Much » en hommage à la lauréate Linda Ronstadt. Bebe a interprété « Born for This » sur l’ensemble CD+DVD Change is Now en hommage à l’investiture d’Obama/Biden. BeBe & CeCe Winans avait confirmé un album de retrouvailles prévu pour début 2009.
Winans anime sa propre émission de radio syndiquée au niveau national, The BeBe Winans Radio Show. BeBe Winans a joué dans la pièce The Color Purple de Broadway dans le rôle de Harpo à partir du 9 janvier 2008. Il joue aux côtés de Chaka Khan qui incarne sa femme, Sofia.
Winans a été l’un des juges d’une émission de compétition de musique gospel sur BET appelée Sunday Best, avec le duo gospel Mary Mary. Il a été invité à participer à la reprise de « We Are The World » au profit d’Haïti après le tremblement de terre de 2010. Bebe avec Cece et Mary Mary featuring the West Angeles Choir se sont produits sur The Tonight Show with Jay Leno.
En 2012, Winans a publié The Whitney I Knew, un mémoire sur Whitney Houston, qui était décédée plus tôt cette année-là. Winans était un ami proche de la chanteuse, et a chanté lors de ses funérailles.
En mars 2014, Winans a rejoint le groupe britannique pop/R&B Eternal au Hammersmith Apollo de Londres, pour interpréter le tube numéro un « I Wanna Be the Only One », dans le cadre des concerts de The Big Reunion.