Le personnage de Young and Restless a évolué en une femme moderne avec un nouveau chapitre à venir.
Avec la diffusion par CBS d’un épisode classique de Young and Restless qui met en scène Lily donnant à Hilary un réveil brutal, Soaps.com a revisité l’histoire du personnage pour miner des détails sur son parcours que certains ne connaissaient peut-être pas ou avaient peut-être oublié.
Enfant, Lily Winters était interprétée par Vanessa Carson et Brooke Marie Bridges. Lorsque la fillette est devenue une adolescente, Christel Khalil a repris le rôle. Elle fut remplacée par Davetta Sherwood lors de l’intrigue de 1996 qui impliquait que Lily épouse Daniel Romalotti (Michael Graziadei) avant que Khalil ne reprenne le rôle.
Lily a grandi en croyant être la fille de Drucilla Barber Winters (Victoria Rowell) et de Neil Winters (Kristoff St. John) jusqu’à ce qu’il soit révélé que le frère de Neil, Malcolm Winters (Shemar Moore), était en fait son père biologique, ayant eu des relations sexuelles avec Drucilla alors qu’elle était dans les vapes à cause d’un médicament contre la toux. Malcolm croyait que Dru savait avec qui elle était, mais elle pensait que c’était Neil.
A l’adolescence, Lily a eu une relation avec Kevin Fisher (Greg Rikaart) après qu’ils se soient connectés dans un salon de discussion en ligne. Il était plus âgé, ce qui a poussé ses amis inquiets à alerter ses parents, mais pas avant que Kevin ait convaincu Lily d’avoir des relations sexuelles, ce qui lui a valu de contracter une maladie sexuellement transmissible, la chlamydia.
Lily a amené l’adolescent à problèmes Devon Hamilton (Bryton James) dans le giron après l’avoir rencontré et avoir encouragé Dru à faire sa connaissance. Se voyant dans Devon, Dru a convaincu Neil et une assistante sociale de lui permettre d’être temporairement accueilli chez eux. Lily et Devon s’enfuient à un moment donné lorsqu’il est menacé d’être envoyé dans un foyer de groupe, mais Victor Newman (Eric Braeden) intervient jusqu’à ce que Neil accepte d’accueillir Devon de façon permanente.
Lorsque Lily est tombée amoureuse de Daniel, elle l’a aidé à se cacher dans la maison de jeu des Abbott après qu’il ait été accusé d’homicide involontaire au volant. Ils ont été pris et arrêtés. Lorsque Daniel a été disculpé car c’était Cassie (Camryn Grimes) qui conduisait réellement la voiture la nuit de sa mort, Lily a été envoyée en pension. À son retour, elle et Daniel se sont enfuis à Las Vegas. Ils sont restés ensemble jusqu’à ce que Daniel développe une addiction au porno en ligne grâce à son association avec Amber Moore (Adrienne Frantz), et ils ont fini par divorcer.
Lily a souffert de la perte de sa mère après que Dru soit tombée d’une falaise alors qu’elle se battait avec Phyllis au sujet d’un téléphone contenant des photos compromettantes de Sharon Newman (Sharon Case) et Brad Carlton (Don Diamont). Son corps n’a jamais été retrouvé.
Lily a rencontré Cane Ashby (Daniel Goddard) alors qu’elle avait 19 ans et lui 31 ans. Après qu’elle ait gagné le concours Fresh Face of Jabot, ils ont fait l’amour pour la première fois le jour de la Saint-Valentin et elle a appris plus tard qu’elle était enceinte. Ils ont perdu le bébé, et Lily s’est mise avec Billy Abbott (puis Billy Miller) lorsque Chloe Mitchell (Liz Hendrickson) a fait passer son enfant à naître pour celui de Cane. Une fois qu’il a été révélé que Billy était en fait le père du bébé, Lily et Cane se sont mariés.
Lily et Cane se sont brouillés lorsqu’il a été révélé qu’il était un escroc, mais ils se sont réconciliés lorsqu’elle a voulu qu’il soit à ses côtés alors qu’elle luttait contre un cancer des ovaires. Les ovules de Lily ont été prélevés et Mackenzie Browning (alors Clementine Ford) a porté les jumeaux de Cane et Lily, Charlie et Matilda.