Comment dessiner les chaises
La plupart des structures présentées sur cette page ont été dessinées avec le programme gratuit ISIS/Draw. J’ai publié un guide pour vous aider à démarrer avec ISIS/Draw. ISIS/Draw fournit un modèle d’hexagone simple de cyclohexane (6 anneaux) sur la barre d’outils en haut. Il fournit des modèles pour diverses structures de chaises à 6 anneaux dans le menu Modèles ; choisissez Anneaux. Il existe des modèles pour des chaises simples, sans substituants (par exemple, Fig 1B), et pour des chaises présentant tous les substituants (par exemple, Fig 2B). Dans les deux cas, vous pouvez ajouter, supprimer ou modifier des éléments comme vous le souhaitez. Différents types de liaisons stéréo (cales et barres) sont disponibles en cliquant sur le bouton d’outil de gauche qui se trouve juste en dessous du bouton de liaison simple C-C ordinaire. Il est possible qu’un coin soit représenté, mais cela varie en fonction de la façon dont il a été utilisé. Pour choisir un type de liaison stéréo, cliquez sur le bouton et maintenez le clic de la souris ; un nouveau menu apparaîtra à droite du bouton.
Le programme de dessin gratuit Symyx Draw, le successeur d’ISIS/Draw, fournit des modèles et des outils similaires. Une structure de base de chaise est fournie sur la barre de modèles par défaut qui est montrée. D’autres options sont disponibles en choisissant le modèle Rings. Voir ma page Symyx Draw pour un guide général pour commencer avec ce programme.
Le programme de dessin gratuit ChemSketch fournit des modèles et des outils similaires. Pour trouver les modèles spéciaux pour les chaises, allez dans le menu Modèles, choisissez Fenêtre des modèles, puis choisissez « Anneaux » dans le menu déroulant près de la partie supérieure gauche. Voir ma page ChemSketch pour un guide général pour commencer avec ce programme.
Si vous voulez dessiner des structures de chaises à la main (et si vous continuez en chimie organique, vous devriez)…. Soyez prudent. Les zigs et zags précis, et les angles des substituants sont tous importants. Votre manuel peut vous donner quelques conseils sur la façon de dessiner les chaises. Un court article paru dans le Journal of Chemical Education propose une astuce intéressante, en montrant que la chaise peut être considérée comme constituée d’un M et d’un W. L’article est intitulé V Dragojlovic, A method for drawing the cyclohexane ring and its substituents. J Chem Educ 78:923, 7/01. (Je remercie M Farooq Wahab, Chimie, Univ Karachi, d’avoir suggéré que cet article soit noté ici.)
A part le dessin de la chaise de base, les points clés dans l’ajout de substituants sont:
- Les groupes axiaux alternent de haut en bas, et sont représentés « verticalement ».
- Les groupes équatoriaux sont approximativement horizontaux, mais en fait un peu déformés par rapport à cela, de sorte que l’angle à partir du groupe axial est un peu plus qu’un angle droit — reflétant l’angle de liaison commun de 109 degrés.
- Comme averti précédemment, il est généralement plus facile de dessiner et de voir ce qui se passe aux quatre coins de la chaise qu’aux deux positions centrales. Essayez d’utiliser les coins autant que possible.
Parce que les liaisons axiales sont parallèles les unes aux autres, les substituants plus grands que l’hydrogène subissent généralement un plus grand encombrement stérique lorsqu’ils sont orientés axialement plutôt qu’équatorialement. Par conséquent, les cyclohexanes substitués adopteront de préférence des conformations dans lesquelles les plus grands substituants prennent une orientation équatoriale.
Lorsque le groupe méthyle dans la structure ci-dessus occupe une position axiale, il subit un encombrement stérique par les deux hydrogènes axiaux situés du même côté du cycle.
La conformation dans laquelle le groupe méthyle est équatorial est plus stable, et donc l’équilibre se situe dans cette direction
.