2,4-Dinitrophénylhydrazine

2,4-Dinitrophénylhydrazine
Nom IUPAC	(2,4-dinitrophényl)hydrazine
Autres noms	2,4-DNPH ; 2,4-DNP ; Réactif de Brady
Identifiants
Numéro CAS	119-26-.6
SMILES	NNc1ccc(cc1()=O)()=O
Propriétés
Formule moléculaire	C6H6N4O4
Masse molaire	198.14
Aspect	Poudre rouge ou orange
Point de fusion	198 – 202 °C déc.
Solubilité dans l’eau	Légère
Dangers
Principaux dangers	Inflammable, cancérogène possible
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C, 100 kPa) Infobox avertissement et références

2,4-Dinitrophénylhydrazine (ou réactif de Brady) est le composé chimique C6H3(NO2)2NHNH2. La dinitrophénylhydrazine est relativement sensible aux chocs et à la friction ; c’est un explosif de choc, il faut donc faire attention à son utilisation. C’est un solide rouge à orange, généralement fourni humide pour réduire son risque d’explosion. C’est une hydrazine substituée, et elle est souvent utilisée pour tester qualitativement les groupes carbonyles. Les dérivés de l’hydrazone peuvent également être utilisés comme preuve vers l’identité du composé original.

• 1 Synthèse
• 2 Test de Brady
• 3 Voir aussi
• 4 Références

Synthèse

2,La 4-Dinitrophénylhydrazine est disponible dans le commerce généralement sous forme de poudre humide. Elle peut être préparée par la réaction de l’hydrazine avec le 2,4-dinitrochlorobenzène.

Test de Brady

2,4-Dinitrophénylhydrazine peut être utilisée pour détecter qualitativement la fonctionnalité carbonyle d’un groupe fonctionnel cétone ou aldéhyde. Un test positif est signalé par un précipité jaune ou rouge (connu sous le nom de dinitrophénylhydrazone) :

RR’C=O + C6H3(NO2)2NHNH2 → C6H3(NO2)2NHNCRR’ + H2O

Cette réaction peut être décrite comme une réaction de condensation, deux molécules s’unissant avec perte d’eau. Elle est aussi appelée réaction d’addition-élimination : addition nucléophile du groupe -NH2 sur le groupe carbonyle C=O, suivie de l’élimination d’une molécule de H2O.

Le mécanisme de la réaction entre la 2,4-dinitrophénylhydrazine et un aldéhyde ou une cétone est présenté :

Les cristaux de différentes hydrazones ont des points de fusion et d’ébullition caractéristiques, donc la 2,4-dinitrophénylhydrazine peut être utilisée pour distinguer divers composés contenant des groupes carbonyles. Cette méthode est d’autant plus importante que la détermination des points de fusion ne nécessite que des instruments peu coûteux. Cette application en chimie analytique a été développée par Brady et Elsmie.

La dinitrophénylhydrazine ne réagit pas avec d’autres groupes fonctionnels contenant des carbonyles tels que les acides carboxyliques, les amides et les esters. Pour les acides carboxyliques, les amides et les esters, il existe une stabilité associée à la résonance car une paire d’électrons solitaires interagit avec l’orbitale p du carbone carbonyle, ce qui entraîne une délocalisation accrue dans la molécule. Cette stabilité serait perdue par l’addition d’un réactif au groupe carbonyle. Par conséquent, ces composés sont plus résistants aux réactions d’addition.

Voir aussi

• Réactif de Tollens

1. ^ Allen, C. F. H. (1943). « 2,4-Dinitrophénylhydrazine ». Org. Synth. ; Coll. Vol. 2 : 228.
2. ^ Adapté de Chemistry in Context, 4e édition, 2000, Graham Hill et John Holman
3. ^ Brady, O. L. ; Elsmie, G. V. (1926). « L’utilisation de la 2:4-dinitrophénylhydrazine comme réactif pour les aldéhydes et les cétones ». Analyseur 51 : 77-78. doi:10.1039/AN9265100077.

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