Wailea Resort on Mauin aurinkoisella eteläisellä leeward-rannikolla sijaitseva 1 500 hehtaarin (6,1 neliökilometrin) laajuinen, yleissuunniteltu lomakeskus. Sen kehittämistä ohjaa kaksi tärkeää asiakirjaa: yleissuunnitelma, jonka väitetään takaavan alhaisen asukastiheyden ja hyvän yhdyskuntasuunnittelun, sekä Wailea Community Associationin suunnitteluohjeet, joiden mukaan kaikissa uusissa rakennushankkeissa pyritään säilyttämään Mauin saariympäristö. Molempia asiakirjoja hallinnoi Wailea Community Association, joka on jo pitkään yhdistänyt ammattimaista hallintoa (vuodesta 1984 lähtien) ja hallituksen vapaaehtoisten omistajien valvontaa (vuodesta 1999 lähtien) hallinnoidakseen yhteisöä tehokkaasti ja asiakaspalveluhenkisesti kaikille sidosryhmille: asukkaille, hotelleille, kaupallisille omistajille ja matkailijoille. Wailea nimettiin yhdeksi maan 99:stä parhaasta vapaa-ajan & yksityisestä asuinyhteisöstä Amerikassa. Monissa Wailean omakotitalo- ja osakehuoneistokomplekseissa on porttiportit, jotka parantavat turvallisuutta ja yksityisyyttä. Yleishyödylliset palvelut on sijoitettu maan alle, ja tiestö on maisemoitu. Lähistöllä ovat Wailean monet mukavuudet, kuten ravintolat, mestaruusgolfkentät, tenniskentät, ostosmahdollisuudet ja rannat.