Nailonin valmistus

Tässä sarjassa Colin Baker Bedfordin koulusta esittelee näyttäviä demonstraatioita, jotka on suunniteltu herättämään oppilaiden mielikuvitus. Demonstraatiot on helppo valmistaa, ne ovat turvallisia hävittää ja ne toimivat.

Mikään ei paina kemiallisia tosiasioita mieleen niin paljon kuin mielenkiintoisten kokeiden esittäminen – Samuel Parkes, 1816

Syyskuussa 1931 amerikkalainen kemisti Wallace Carothers, joka työskenteli DuPont-yhtiön laboratorioissa, raportoi tutkimuksestaan, joka koski polymeereiksi kutsuttuja ”jättimäisiä” molekyylejä, jotka perustuivat villan kemiallisen rakenteen ymmärtämiseen. Hänen työnsä keskittyi kuituun, jota kutsuttiin yksinkertaisesti nimellä ”66”, joka oli johdettu sen molekyylirakenteesta. Vuoteen 1935 mennessä syntyi nailon, ”ihmekuitu”, joka oli valtava menestys ensimmäisillä markkinoillaan, naisten sukkapuikoissa. Kun Yhdysvallat liittyi toiseen maailmansotaan joulukuussa 1941, War Production Board osoitti kaiken nailontuotannon sotilaskäyttöön, mukaan lukien laskuvarjot ja B29-pommikoneen renkaat.

Lähde: Colin Baker

Dekaanidioyylidikloridin ja 1,6-diaminoheksaanin välinen reaktio

Organisessa liuottimessa oleva diasidikloridi muodostaa sekoittumattoman kerroksen alifaattisen diamiinin kanssa vedessä. Rajapintaan, jossa nämä kaksi väritöntä liuosta kohtaavat, muodostuu valkoinen, pitkäketjuinen polymeeri. Tämä polymeerikalvo voidaan vetää pois rajapinnasta, ja se korvautuu välittömästi, kun se poistetaan. Jos vetäminen lopetetaan, mitään ei näytä tapahtuvan – reaktio pysähtyy, mutta se jatkuu välittömästi, kun vetäminen aloitetaan uudelleen. Reaktio voi kestää useita tunteja.

Lähde: Colin Baker

Kit

  • Sykloheksaani, 100cm3 (ärsyttävä, helposti syttyvä);
  • Dekaanidioyylidikloridi, 5.0cm3;
  • Tislattu vesi, 100cm3;
  • Vedetön natriumkarbonaatti, 10g;
  • 1,6-diaminoheksaani, 5.0g;
  • Kaksi dekanttipannua, 250cm3;
  • Pannupannu, 5cm3;
  • Pinsetit;
  • Lasitangot.

Turvallisuus

Dekaanidioyylidikloridi ja 1,6-diaminoheksaani ovat syövyttäviä. Ne ovat haitallisia nieltynä tai hengitettynä, ja iholle joutuessaan aiheuttavat palovammoja. Ne ovat voimakkaasti ärsyttäviä. Sykloheksaani on helposti syttyvää ja ärsyttävää.

Toimenpide

Valmista seuraavat kaksi liuosta:

Liuos A: dekaanidioyylidikloridi sykloheksaanissa. Laitetaan 100 cm3 sykloheksaania 250 cm3 dekantterilasiin, lisätään 5,0 cm3 dekaanidioyylidikloridia ja sekoitetaan liuottamiseksi. Tämä liuos säilyy noin neljä viikkoa.

Liuos B: 1,6-diaminoheksaani vesipitoisessa natriumkarbonaatissa. Laitetaan 100 cm3 tislattua vettä 250 cm3 dekantterilasiin, lisätään 10 g vedetöntä natriumkarbonaattia ja sekoitetaan liuottamiseksi. Lisätään 5,0 g kiinteää 1,6-diaminoheksaania ja sekoitetaan liuottamiseksi.

Kaada 2cm3 liuosta A 5cm3 dekantterilasiin. Lisää varovasti yhtä suuri määrä liuosta B. Liuos A sisältää orgaanista liuotinta, on tiheämpi kuin vesikerros ja on siksi pohjakerros. Tartu pinseteillä polyamidikalvoon (valkoinen kiinteä aine), joka alkaa muodostua näiden kahden liuoksen rajapintaan, ja vedä se hitaasti ulos dekantterilasista. Kiedo kuitu lasisauvan ympärille ja jatka vetämistä. Lopeta prosessi, kun yksi reaktioaineista on käytetty loppuun.

Erikoisvinkkejä

Toisen liuoksen lisäämisessä on oltava varovainen sekoittumisen välttämiseksi. Osoita, miten kuitu voidaan vetää yhtenä jatkuvana säikeenä, ja järjestä sitten kilpailu siitä, kumpi oppilasparista saa aikaan pisimmän kuidun. Heidän pitäisi pystyä tuottamaan jopa 5 metriä, ennen kuin kuitu katkeaa. He huomaavat nopeasti, että he tarvitsevat apua kuidun tukemiseen – jaan luokan kahteen suureen ryhmään, joissa kummassakin on lasisauvat. Oppilaani ovat tuottaneet yli 30 metrin pituisia kuituja ja yrittäneet jopa kiertää kulmia. Kunkin liuoksen enimmäistilavuus on rajoitettava 10 cm3 :iin. Oppilaiden on käytettävä käsineitä ja vältettävä kosketusta kuitujen kanssa. Jos kuitu napsahtaa, se on käärittävä imukykyiseen paperiin. Mahdolliset roiskeet on pyyhittävä imukykyisellä paperilla ja laitettava jätteisiin.

Opetuksen tavoitteet

Polyamidit ovat polymeerejä, joissa toistuvia yksiköitä pitävät yhdessä amidilinkit, -CO-NH-.

Nylon-6,10

Nylon-6,10 on valmistettu kahdesta monomeeristä, joista toinen sisältää kuusi hiiliatomia ja toinen 10 – tästä nimi. Kymmenen hiilen monomeeri on dekaanidioyylidikloridi (ClOC(CH2)8 COCl), happokloridi, jonka kummassakin päässä on -COCl-ryhmä. Toinen monomeeri on kuuden hiilen ketju, jonka molemmissa päissä on aminoryhmä -NH2. Tämä on 1,6-diaminoheksaani (H2 N(CH2)6 NH2, tunnetaan myös nimellä heksaani-1,6-diamiini).

Kun nämä kaksi yhdistettä polymerisoituvat, amiini- ja happoryhmät yhdistyvät, ja joka kerta menetetään molekyyli vetykloridia:

n ClOC-(CH2)8-COCl + n H2N-(CH2)6-NH2 → -(CO-(CH2)8-CONH-(CH2)6-NH)n – + n HCl

Tätä polymeerinmuodostusprosessia, johon liittyy pienen molekyylin häviäminen, kutsutaan kondensaatiopolymerisaatioksi.

Nylon-6,6

Tämä polymeeri syntyy kondensoimalla kaksi kuusihiilistä molekyyliä, heksandiinihappoa ja 1,6-diaminoheksaania. Teollisuudessa käytetään sykloheksaania molempien monomeerien valmistukseen. Jos sykloheksaani hapetetaan, rengas aukeaa ja ketjun molemmissa päissä on happoryhmä – syntyy heksandiinihappoa. Jos tämä happo neutraloidaan ammoniakilla, syntyy diammoniumsuola (NH4 OOCCH2 CH2 CH2 CH2 CH2 COONH4), joka voidaan dehydratoida (kuumentamalla 350 °C:seen) ja pelkistää (H2/Ni:n avulla) 1,6-diaminoheksaaniksi. Diasidin ja diamiinin kondensaatiopolymerisaatio tapahtuu veden hävitessä:

n HOOC-(CH2)4 -COOH + n H2 N-(CH2)6 -NH2 → -(CO-(CH2)4 -CONH-(CH2)6 -NH)n – + n H2 O

Nylon-6

Yksittäisestä monomeeristä kaprolaktaamista (heksahydro-2H-atsepiini-2-oni, 1) on mahdollista valmistaa nailonia.

Kaprolaktaami sisältää sisäisen amidilinkin. Tämän molekyylin polymerisaatio johtaa renkaan avautumiseen ja yhdistymiseen jatkuvaksi ketjuksi:

-(NH-(CH2)5 -CONH-(CH2)5 -CONH-(CH2)5 -CO)n –

Nylon mullisti tekstiiliteollisuuden ja oli monien nykyisten modernien synteettisten kuitujen edelläkävijä. Se on edelleen tärkeä ja laajalti käytetty materiaali teollisuudessa.

Vastaa

Sähköpostiosoitettasi ei julkaista.