Italo Calvino sanoi 1980-luvulla esseessään ”Miksi lukea klassikoita?”, että ”klassikko on kirja, joka ei ole koskaan lopettanut sanomista”, ja tulee tässä asiassa henkilökohtaisen valintansa ytimeen sanoessaan (kursiivilla alkuperäiskäännöksessä): ”Klassikkokirjailijasi on se, jota kohtaan et voi tuntea välinpitämättömyyttä, joka auttaa sinua määrittelemään itsesi suhteessa häneen, jopa riidellessäsi hänen kanssaan.” Pohdinta siitä, mikä tekee kirjallisesta teoksesta klassikon, on Calvinolle viime kädessä henkilökohtainen valinta, ja yleispätevän määritelmän rakentaminen siitä, mikä on klassikkokirja, vaikuttaa hänestä mahdottomalta, sillä kuten Calvino sanoo: ”Ei ole mitään muuta tehtävissä, kuin että me kaikki keksimme omat ihanteelliset klassikkokirjastomme.”
Mitä kirjallisesta teoksesta oikeastaan tekee ”klassikkokirjan”, ei ole pelkkää pohdiskelua laajalti julkaistujen kirjailijoiden osalta. Vuonna 1920 Ohion East Clevelandissa sijaitsevan Rozelle Schoolin opettaja Fannie M. Clark edeltää Calvinon samankaltaisia johtopäätöksiä 60 vuodella, kun myös hän pohtii kysymystä siitä, mikä tekee kirjasta ”klassikon”, The English Journal -lehdessä julkaistussa artikkelissaan ”Teaching Children to Choose” (Opettaa lapsia valitsemaan).
Kirjoituksessaan Clark pohtii kysymystä siitä, mikä tekee kirjallisesta teoksesta klassikon, ja sitä, miksi ajatus ”klassikoista” on tärkeä koko yhteiskunnalle. Clark sanoo, että ”englannin kielen opettajia on niin kauan koulutettu ’klassikoihin’, että näistä ’klassikoista’ on tullut heille hyvin paljon Raamatun kaltaisia, joiden turvallisuuden puolesta modernin tieteen nousu aiheuttaa niin tarpeettomia pelkoja”. Hän jatkaa, että hänen käyttämiensä lähteiden joukossa oli ryhmä kahdeksasluokkalaisia, kun hän esitti heille kysymyksen: ”Mitä te ymmärrätte kirjallisuuden klassikoilla?” ”Mitä te ymmärrätte kirjallisuuden klassikoilla?” Kaksi Clarkin saamista vastauksista olivat: ”Klassikot ovat kirjoja, jotka isänne antavat teille ja jotka säilytätte antaaksenne lapsillenne” ja ”Klassikot ovat niitä suuria kirjallisuuden teoksia, joita pidetään arvokkaina opiskeltaviksi lukion tai korkeakoulun englannin tunneilla”. Calvino on samaa mieltä ohiolaisen kasvattajan kanssa todetessaan: ”Koulujen ja yliopistojen pitäisi auttaa meitä ymmärtämään, että mikään kirja, joka puhuu kirjasta, ei sano enemmän kuin kyseinen kirja, mutta sen sijaan ne tekevät parhaansa saadakseen meidät ajattelemaan päinvastoin.” Clark ja Calvino päätyvät samankaltaiseen johtopäätökseen siitä, että kun kirjallisesta teoksesta analysoidaan sitä, mikä tekee siitä ”klassikon”, että jo pelkkä analyysi tai kuten Clark sanoo ”anatominen leikkely” voi lopulta tuhota lukijalta sen ainutlaatuisen nautinnon, jonka pelkkä kirjallisuuden nauttiminen voi tarjota.
Kirjoittaessaan blogia guardian.co.uk-sivustolla vuonna 2009 Chris Cox toistaa Twainin vuonna 1900 esittämät ”klassikko”-tunnustukset ja Bennettin vitsikkyyden klassikkokirjoista, kun hän totesi Guardian.co:n ”Books Blog” -blogissa, että ”klassikkoromaaneja” on itse asiassa kahdenlaisia: Ensimmäiset ovat niitä, jotka tiedämme, että meidän olisi pitänyt lukea, mutta emme luultavasti ole. Nämä ovat yleensä niitä kirjoja, jotka saavat meidät palamaan häpeästä, kun ne tulevat puheeksi… Toisenlaisia ovat puolestaan ne kirjat, jotka olemme lukeneet viisi kertaa, joita voimme siteerata missä tahansa tilaisuudessa ja ärsyttävästi tyrkyttää sanoja muille ihmisille: ”Sinun on luettava tämä. Se on klassikko.”
Charles Augustin Sainte-Beuve (1804-1869) esitti vuonna 1850 vastauksensa kysymykseen ”Mikä on klassikko?”. (”Qu’est-ce qu’un classique?”): Ajatus klassikosta merkitsee jotakin, jolla on jatkuvuutta ja johdonmukaisuutta ja joka tuottaa yhtenäisyyttä ja perinnettä, muokkaa ja siirtää itseään ja kestää….. Todellinen klassikko, kuten haluaisin kuulla sen määriteltävän, on kirjailija, joka on rikastuttanut ihmismieltä, lisännyt sen aarretta ja saanut sen etenemään askeleen eteenpäin; joka on löytänyt jonkin moraalisen ja ei-epäselvän totuuden tai paljastanut jonkin ikuisen intohimon siinä sydämessä, jossa kaikki näytti olevan tiedossa ja löydetty; joka on ilmaissut ajatuksensa, havaintonsa tai keksintönsä, missä muodossa tahansa, kunhan se vain on laaja ja suuri, hienostunut ja järkevä, tervejärkinen ja kaunis itsessään; joka on puhunut kaikille omalla omintakeisella tyylillään, tyylillä, jonka on todettu olevan myös koko maailman tyyli, tyyli, joka on uusi ilman neologismia, joka on uusi ja vanha, joka on helposti ajan tasalla kaikkien aikojen kanssa.
Samaisessa esseessä Sainte-Beuve siteerasi Goethea (viitaten ”klassikon” käsitteeseen): ”Vanhat teokset eivät ole klassisia siksi, että ne ovat vanhoja, vaan siksi, että ne ovat voimakkaita, tuoreita ja terveitä.”
Käsitys ’klassikosta’ oli teema myös T.S. Eliotin kirjallisuuskritiikissä. The Sacred Wood -teoksessa hän ajatteli, että yksi syy siihen, että ”Dante on klassikko ja Blake vain nerokas runoilija”, oli ”mytologian, teologian ja filosofian kehyksestä johtuva keskittyminen”. (Eliotin vaikutusta kommentoidessaan professori Jan Gorak totesi, että ”ajatus kaanonista on kietoutunut yhteen klassikon ajatuksen kanssa, ajatuksen, jota T.S. Eliot yritti elvyttää ’modernia kokeilua’ varten”). Sainte-Beuven kaikuin Eliot piti Virgil-seuralle puheen, jossa hän käsitteli juuri samaa kysymystä ”Mikä on klassikko?”. Hänen mielestään vain yksi kirjailija oli ”klassikko”: ”Mikään nykykieli ei voi toivoa tuottavansa klassikkoa siinä mielessä kuin minä olen kutsunut Vergiliusta klassikoksi. Meidän klassikkomme, koko Euroopan klassikko, on Vergilius.” Tässä tapauksessa Eliot kuitenkin sanoi, että sanalla oli eri ympäristöissä erilaisia merkityksiä ja että hänen huolensa koski ”yhtä merkitystä yhdessä yhteydessä”. Hän toteaa keskittyvänsä määrittelemään vain ”yhdenlaista taidetta” eikä sen tarvitse olla ”parempaa… kuin toisenlainen”. Hänen avauskappaleessaan tehdään selvä ero hänen erityisen merkityksensä klassikolle, jossa Vergilius on kaiken kirjallisuuden klassikko, ja vaihtoehtoisen merkityksen klassikolle, jossa klassikko on ”standardikirjailija”.
Myös eri aikakausien kirjallisuushenkilöt ovat ottaneet kantaa (joskus humoristisesti) asiaan. Alan Bennett, moderni englantilainen näytelmäkirjailija ja kirjailija, sanoi, että ”Klassikon määritelmä: kirja, jonka kaikkien oletetaan lukeneen ja usein luulevat itsekin lukeneensa”. Jim Trelease siteeraa Columbian yliopiston professoria ja runoilijaa Mark Van Dorenia (kirjastomonografiassaan Classic Picture Books All Children Should Experience) sanomalla, että ”klassikko on mikä tahansa kirja, joka pysyy painettuna”. Ja yli sata vuotta sitten vuonna 1900 pitämässään puheessa ”Kirjallisuuden katoaminen” Mark Twain sanoi (viitaten erään oppineen akateemikon ylevään mielipiteeseen Miltonin teoksesta ”Kadonnut paratiisi”), että teos täytti professorin määritelmän klassikosta seuraavasti: ”Teos on sellainen, jonka kaikki haluavat olla lukeneet ja jota kukaan ei halua lukea.”
Klassikot määritellään usein niiden pysyvän tuoreuden perusteella. Clifton Fadiman oli sitä mieltä, että klassikoiksi nousevat teokset saavat alkunsa jo lapsuudessa, ja sanoi: ”Jos haluat elää pitkään ihmisten muistissa, sinun ei pidä kirjoittaa heille lainkaan. Sinun pitäisi kirjoittaa sellaista, mistä heidän lapsensa nauttivat.” Hänen mielestään teokset, joita nykyään pidämme klassikoina, ovat ”suuria alkuja”. Fadiman yhdistää klassikkokirjat kautta aikojen jatkumoksi (ja yhtyy Goethen ajatuksiin antiikin klassikoiden elinvoimaisuudesta ja ajankohtaisuudesta) todetessaan, että klassikkokirjoilla on yhteistä ”alkuvaiheen laatu” Iliaanin ja Odysseian legendaarisen kirjoittajan – itse Homeroksen – kanssa. Ezra Pound esitti omassa lukemista käsittelevässä teoksessaan ABC of Reading oman mielipiteensä todetessaan: ”Klassikko ei ole klassikko siksi, että se noudattaisi tiettyä rakennesääntöä tai sopisi tiettyihin määritelmiin (joista sen kirjoittaja ei todennäköisesti ollut koskaan kuullutkaan). Se on klassikko, koska siinä on tiettyä ikuista ja vastustamatonta tuoreutta.” Michael Dirda, vuonna 1993 Pulitzer-palkittu kriitikko, yhtyi Poundin näkemykseen klassikon elinvoimaisuudesta kirjoittaessaan, että ”…yksi klassikon todellisista elementeistä” on se, että ”…niitä voi lukea yhä uudelleen ja uudelleen yhä syvenevällä nautinnolla.”