Kiovan kausi (nimeltään Kiovan kausi, koska Kiova oli suuriruhtinaiden kotipaikka) ulottuu Venäjän kristillistämisestä vuonna 988 tataarien (mongolien) Venäjän valloitukseen 1300-luvulla. Venäjä sai kristinuskon pikemminkin Bysantista kuin Roomasta, millä oli ratkaiseva merkitys venäläisen kulttuurin kehityksen kannalta. Katolinen Puola oli tiiviisti sidoksissa Länsi-Euroopan kulttuurikehitykseen, kun taas ortodoksinen Venäjä oli pitkään eristyksissä lännestä ja piti ajoittain sen kulttuuria vaarallisena. Bysantin käännyttäminen merkitsi myös sitä, että kirkon kieli saattoi olla kansankieli eikä, kuten lännessä, latina; tämä oli toinen tekijä, joka vaikutti länsimaisen kulttuurin omaksumista vastaan.
Venäjä ei ollut ensimmäinen slaavilainen kulttuuri, joka käännytettiin kristinuskoon, ja vakiintunut kieli, pyhimysten Kyrilloksen (tai Konstantinuksen) ja Methodiuksen 9. vuosisadalla alulle panema vanhan kirkkoslaavin kieli, oli jo olemassa. Bulgariasta, joka oli kristillistetty vuosisataa aiemmin ja tarjonnut kodin Kyrillon ja Metodistin yhteisölle, tuli kanava, jonka kautta vanhaan kirkkoslaavin kieleen käännetty kreikkalainen kulttuuri siirtyi Venäjälle, joka puolestaan perusti nopeasti oman kirjuritoimintansa kopioinnin ja kääntämisen alalla. Kievin ajan merkittävä kirjallinen toiminta koostui siis lainattujen teosten kääntämisestä tai mukauttamisesta. On syytä korostaa, että kääntämisen valtava arvostus on edelleen ollut venäläisen kulttuurin erityispiirre. Vielä 1700-, 1800- ja 1900-luvuillakin merkittävät venäläiset kirjailijat omistivat tarmonsa ulkomaisten teosten kääntämiselle, joka joissakin tapauksissa oli heidän merkittävin panoksensa – tämä kirjallisuuspoliittinen tosiseikka kuvastaa Venäjän asemaa itsetietoisena kulttuurin lainaajana suurimman osan historiansa ajasta.
Kievanin aikana Venäjällä kiertäneiden käännettyjen ulkomaisten teosten valikoima heijasteli laajalti kirkon intressejä: melkeinpä kaikki olivat kreikankielisiä teoksia, ja suurimmalla osalla teoksista oli myös kirkollista merkitystä. Ostromirovo evangeliye (Ostromirin evankeliumi) vuodelta 1056-57 on vanhin ajoitettu venäläinen käsikirjoitus. Neljän evankeliumin versiot, Ilmestyskirja, luostarisääntöjen opaskirjat, saarnaoppaat, hagiografiset kokoelmat ja rukoukset kuvastavat papillisen yhteisön uskonnollisia intressejä. Toki myös käännöksiä maallisista teoksista, kuten Flavius Josephuksen Juutalaisten sota (joka vaikutti venäläisiin sotilaskertomuksiin), kronikoista ja joistakin saduista, oli liikkeellä. Kaiken kaikkiaan käännökset tarjosivat kuitenkin melko rajallisen pääsyn kreikkalaiseen kulttuuriin kirkollista kulttuuria lukuun ottamatta.
Vanajavenäjän kirjallisuuden kuuluisa monumentti on Hilarionin Slovo o zakone i blagodati (1037-50; ”Saarnaus laista ja armosta”), joka on hieno retorinen teos, jossa asetetaan vastakkain Vanhan testamentin laki ja Uuden testamentin armo. Smolenskin Klemens, joka oli Venäjän metropoliitta vuosina 1147-1154, ja Turovin Pyhä Kyrillos (1130-82) kirjoittivat muita merkittäviä homiletiikan teoksia. Vanajavenäjän kirjallisuuden keskeinen tyylilaji oli luultavasti hagiografia, ja varhaisimmalta ajalta on peräisin useita mielenkiintoisia pyhimysten elämiä. Ensimmäisistä venäläisistä pyhimyksistä, Boriksesta ja Glebistä, on säilynyt nykypäivään asti sekä kronologinen kertomus että kaksi elämää. Näiden kahden miehen, jotka heidän veljensä Svjatopolk surmasi taistellessaan valtaistuimesta, pyhyys ei perustunut aktiivisuuteen vaan hurskaaseen passiivisuuteen, jolla he Kristusta jäljitellen ottivat kuoleman vastaan. Tämä kärsimyksen passiivisen hyväksymisen ihanne vaikutti pitkään venäläiseen ajatteluun.
Munkki Nestor (n. 1056-jälkeen 1113), jolle Boriksen ja Glebin elämä on omistettu, kirjoitti myös teoksen Zhitiye prepodobnogo ottsa nashego Feodosiya (”Pyhän isämme Theodosiuksen elämä”) (k. 1074). Hagiografiaan läheisesti liittyvä Kievo-Pechersky paterik (Kievin luolaluostarin paterik) kokoaa kertomuksia munkkien elämästä sekä muita uskonnollisia kirjoituksia. Aivan toisenlainen pyhimyselämä, Zhitiye Aleksandra Nevskogo (”Aleksandr Nevskin elämä”) (k. 1263), juhlistaa hurskasta soturiprinssiä. Myös pyhiinvaelluskirjallisuuden perinne alkaa tältä ajalta. Nestor oli mukana laatimassa Povest vremennykh let (”Kertomus menneistä vuosista”; Venäläinen alkukronikka), jota kutsutaan myös Kiovan alkukronikaksi (laadittu noin vuonna 1113), joka johti muidenkin kronikoiden kirjoittamiseen muualla.
Kirjallisuuden kannalta paras vanhavenäläisen kirjallisuuden teos on Slovo o polku Igoreve (”Laulu Igorin sotaretkestä”), eräänlainen eeppinen runo (itse asiassa rytmikkäässä proosassa), joka käsittelee ruhtinas Igorin ryöstöretkeä arojen polovtsyjä (kiptsakkeja) vastaan, hänen vangitsemistaan ja pakoaan. Vuosina 1185-1187 sävelletyn Igor-tarinan, kuten se yleisesti tunnetaan, löysi kreivi Musin-Pushkin vuonna 1795. Käsikirjoitus tuhoutui Moskovan tulipalossa vuonna 1812, mutta siitä säilyi kuitenkin Katariina II Suurelle tehty kopio. Runon aitous on usein kyseenalaistettu, mutta nykyään se on yleisesti hyväksytty. Sen aiheena on Venäjän ruhtinaskuntien katastrofaalinen veljestuholainen eripuraisuus.