IGN-toimittajat Greg Miller ja Colin Moriarty loivat The GameOverGreggy Show’n sivuprojektina vuonna 2013. Videotuottajat Nick Scarpino ja Tim Gettys, myös IGN:stä, liittyivät myöhemmin tiimiin. Syksyllä 2014 he perustivat kanavalle Patreonin ja nimesivät sen uudelleen Kinda Funnyksi. He saivat 10 000 dollaria rahoitusta ensimmäisen vuorokauden aikana.
Tammikuun 5. päivänä 2015 Kinda Funny -tiimi jätti IGN:n aloittaakseen oman viihdeyrityksensä. Uusi yritys rahoitettiin pääasiassa katsojien tuella ja joukkorahoituksella Patreonissa.
Kanava kattaa pelejä, elokuvia, televisiota ja sarjakuvia, kuten IGN:ssä käsiteltiin, mutta sivuaa usein myös muita aiheita, kuten politiikkaa ja välipaloja. Heidän joukkorahoituksensa oli kerännyt 30 000 dollaria päätöstä edeltäneiden kuukausien aikana ja 10 000 dollaria julkistamispäivänä. Pian sen jälkeen he keräsivät lähes 35 000 dollaria kuukaudessa kahden Patreon-tilin kesken. Polygonin Ben Kuchera piti uutista todisteena siitä, että fanien rahoittama sisältö oli saavuttanut uuden tason, ja huomautti, että sisällöntuottajat ansaitsivat enemmän rahaa, kun fanit maksoivat tekijöille suoraan sen sijaan, että tekijät käyttäisivät mainontaa kerätäkseen rahaa faneilta. Tiimi jatkoi myös freelancerina IGN:lle lähtönsä jälkeen.
30.3.2016 Kinda Funny solmi kumppanuuden Rooster Teethin kanssa liittymällä LetsPlay-verkostoon ja esiintyy nyt satunnaisesti videosisällössä LetsPlay-kanavalla sekä myy tavaraa Rooster Teethin verkkokaupan kautta ja osallistuu LetsPlay-tapahtumiin.
Uutta Kinda Funny -sisältöä esiteltiin yhdessä GameSpotin kahdesta lavaesiintymisestään vuoden 2016 Electronic Entertainment Expossa. Greg Miller nimettiin vuoden 2015 The Game Awardsissa ”Trending Gameriksi” ja vuoden 2016 SXSW Gaming Awardsissa ”viihdyttävimmäksi onlinepersoonallisuudeksi”.
Maaliskuun 13. päivänä 2017 Colin Moriarty ilmoitti eroavansa yrityksestä seksististen huomautusten jälkeen ja vedoten erimielisyyksiin luovassa visiossa Kinda Funnyn muiden perustajien kanssa.
Tammikuussa 2019 Kinda Funny julkisti Kinda Funny 4.0:n. Tämä sisälsi The Morning Show’n lopettamisen ja monien uusien viikoittaisten ohjelmien aloittamisen. Näihin kuuluvat Internet Explorerz, KF/AF, Screencast, Party Mode ja Debatable. Ryhmä muutti myös podcast-ohjelmistonsa; erityisesti he lopettivat pitkään jatkuneen GameOverGreggy-podcastin ja korvasivat sen The Kinda Funny Podcastilla. Kinda Funny -aloite käynnistettiin kuukauden mittaisella Patreon-rahankeräyksellä. Kuukausi oli niin menestyksekäs, että Kinda Funny pystyi käynnistämään Kinda Funny World Tour 2019 -kiertueen.