Varhaiset roolit, 1997-2004Edit
Kameranäyttelemisen jälkeen elokuvassa Mercenary (1996) Pressly näytteli Violetia, kostonhimoista viettelijätärtä, vuoden 1997 suorassa DVD-elokuvassa Poison Ivy: The New Seduction, Poison Ivy -sarjan kolmas osa. Sitä seurasivat tv-esiintymiset ja vierailevat roolit lyhytaikaisissa Push- ja Mortal Kombat -elokuvissa: Conquest. Hän näytteli yhtä pääosaa Jack and Jill -sarjassa, jota esitettiin kaksi kautta 26. syyskuuta 1999 – 15. huhtikuuta 2001 WB-kanavalla. Pressly oli pääosan esittäjä riippumattomassa elokuvassa Poor White Trash (2000), jossa hän näytteli juonittelevaa kullankaivaja Sandy Lakea, ja hän esiintyi kolmessa teini-ikäiselle yleisölle suunnatussa teatterilevityksessä vuonna 2001, jotka vaihtelevasta menestyksestä huolimatta auttoivat häntä saamaan enemmän näkyvyyttä. Parodiaelokuvassa Not Another Teen Movie hän näytteli erityisesti lukion cheerleader Priscillaa, kun taas hän otti roolit teini-vaimona seksikomediassa Tomcats ja etelävaltiolaisen rakkauden kiinnostuksen kohteeksi komediassa Joe Dirt, vastapäätä David Spadea.
Vuonna 2002 Pressly näytteli yliopisto-opiskelijan roolia, joka oli loukussa kummitussaarella riippumattomissa kauhuelokuvassa Demon Island. Cinema Crazedin Felix Vasquez piti sitä syyllisenä nautintona ja totesi: ” tekee hahmollaan sen, minkä voi, ja vaikuttaa varsin viehättävältä hahmolta”. Seuraavaksi hän näytteli hullua, moottoripyörällä ratsastavaa rikollista toimintatrillerissä Torque (2004) Ice Cuben rinnalla. The New Yorker -lehden profiilissa, jossa kuvailtiin hänen uransa tätä lausetta, väitettiin: ”Hänet valitaan tyypillisesti ulkonäkönsä ja etelävaltiolaisen röyhkeytensä perusteella, ja hänellä on ollut tyttöystävärooleja useissa unohdettavissa teinileffoissa.”
Läpimurto, 2005-2009Edit
Pressly näytteli vuosina 2005-2009 Joy Turneria, pessimististä, kylmäsydämistä, itsepäistä ja turhamaista pikkuvarkaan ex-vaimoa NBC:n komediasarjassa Nimeni on Earl (My Name Is Earlin nimi on Earl), joka menestyi niin kriitikoiden kuin yleisönkin keskuudessa. Hän sai Golden Globe- ja Screen Actor Guild Award -ehdokkuudet, ja vuonna 2007 hän voitti sarjassa tekemästään työstä Emmy-palkinnon komediasarjan erinomaisesta miessivuosasta. Pressly kutsui kerran rooliaan ”suurimmaksi vapautuksekseen” ja kiitti sarjan luojaa Greg Garciaa hänen uskonsa palauttamisesta alalle. Hän huomautti: ” tuli aikana, jolloin kyseenalaistin, oliko tämä se tie, jota halusin jatkaa. Olin kyllästynyt elämään matkalaukusta käsin, tulemaan ja menemään koko ajan. Halusin hieman normaaliutta elämääni.”
Nimeni on Earl -elokuvan alkuvaiheessa Pressly tuotti ja esitti murhanhimoisen aikakauslehden päätoimittajan roolin itsenäisessä elokuvassa Kuolema supermalleille (2005), jota hän vertasi Reese Witherspoonin rooliin elokuvassa Election. DVDTalk.comin Scott Weinberg kirjoitti elokuvan arvostelussaan: ”Jaime Pressly on hauska, hauska nainen. Niille My Name is Earl -faneille, jotka ovat vasta nyt löytämässä Jaime Presslyksi kutsutun, jatkuvasti irvistelevän, silmiä pyörittelevän, asennekoneen mehukkaat kyvyt, suosittelen tutustumaan hänen työhönsä elokuvissa kuten Ringmaster, Tomcats, Joe Dirt, Torque ja Not Another Teen Movie. Periaatteessa, jos jakaisimme palkinnon ”johdonmukaisesti parhaasta jutusta sarjassa yleisesti hirvittäviä komedioita”, Jaime kävelisi kotiin tämän palkinnon kanssa, ei hikeä. Riippumatta siitä, kuinka huono elokuva on, Jaime vaikuttaa aina omituiselta ja liikunnalliselta sarjakuvahahmolta, joka on jotenkin keksinyt, miten muuttua lihaksi & vereksi. Kyllä, hän on seksikäs ja kaikkea sellaista, mutta Jaime Pressly on myös hauska, ja se vain vahvistaa kaikkia hänen muita vahvuuksiaan.”
DOA:ssa: Dead or Alive (2006), brittiläis-saksalais-amerikkalainen kamppailulajitoimintaelokuva, Pressly näytteli yhtä neljästä naisottelijasta, jotka työskentelevät yhdessä paljastaakseen salaisuuden, jota kutsukilpailun järjestäjä yrittää salata. Vaikka elokuva menestyi suhteellisen hyvin joillakin markkinoilla, se löysi vain rajallisen yleisön Pohjois-Amerikassa. Vuonna 2006 hän myös isännöi ensimmäistä vuosittaista VH1 Rock Honors -tapahtumaa ja Saturday Night Live -ohjelman jaksoa, ja hän oli vierailevana tähtenä MADtv:ssä näyttelemässä Hillary Clintonia My Name Is Earlia parodioivassa ”My Name Is Dubya” -elokuvassa, jossa George W. Bush (Frank Caliendo) laatii listan kaikista menneisyydessään tekemistään pahoista teoista ja korjaa ne yksi kerrallaan. Hän antoi äänensä linnulle tietokoneanimaatiokomediassa Horton Hears a Who! (2008), jossa näyttelivät muun muassa Jim Carrey, Steve Carell ja Will Arnett.
Kuvassa I Love You, Man (2009) Pressly näytteli Paul Ruddin ja Jason Segelin vastapuolella tulevan morsiamen parasta ystävää ja epävakaan avioparin toista puoliskoa. Elokuva sai kriitikoiden suosiota ja oli lipputulomenestys, joka tuotti maailmanlaajuisesti 92 miljoonaa dollaria. Rolling Stone piti häntä ”loistavana” roolissaan ja totesi: ”Hänen taisteluissaan on aitoa koomista purevuutta”.
2010-nykyhetkiMuutos
ABC Family -televisioelokuvassa Kaunotar & salkku (2010), jonka pääosassa oli Hilary Duff, Pressly näytteli Cosmopolitan-lehden päätoimittajaa. Ensi-ilta sai 2,4 miljoonaa katsojaa houkutellen vahvan naisyleisön, joka ajoi verkon katsojamäärän kaikkien aikojen ennätykseen. Smoke Screen, toinen televisioelokuva vuodelta 2010, näki Presslyn näyttelevän toimittajaa, joka joutuu keskelle murhatutkimusta, kun hän herää kuolleen ruumiin vierestä. Vuonna 2010 Pressly oli myös vierailevana tähtenä kahdessa CBS:n komedian Rules of Engagement jaksossa Jeffin ja Audreyn (Patrick Warburton ja Megyn Price) mahdollisena sijaisäitinä.
6 Month Rule (2011) -elokuvassa, joka julkaistiin rajoitetusti teattereihin ja digitaalisille markkinoille, Pressly näytteli sitä, mitä New York Times kuvaili ”entisen morsiamen ahdasmieliseksi”. Hän esiintyi interaktiivisessa pedagogisessa lasten musiikkikomediassa The Oogieloves in the Big Balloon Adventure (2012) flamencotanssijana, joka ratsastaa jättimäisellä lentävällä sombrerolla. Elokuvan budjetti oli 20 miljoonaa dollaria, mutta se tuotti avausviikonloppunaan vain 445 000 dollaria yli 2 000 valkokankaalla. Presslyllä oli seuraavaksi vakioroolit kahdessa lyhytikäisessä sarjassa. FOXin komediasarjassa I Hate My Teenage Daughter (2012-2013) hän esitti äitiä, joka pelkää tyttärensä muuttuvan sellaiseksi tytöksi, joka kiusasi häntä lukiossa, kun taas TV Landin komediassa Jennifer Falls (2014) hän esitti yksinhuoltajaäitiä, joka saatuaan potkut hyväpalkkaisesta työpaikasta ryhtyy tarjoilijaksi veljensä baariin.
Pressly sai päärooleja kolmessa vuoden 2014 elokuvassa. A Haunted House 2:ssa Pressly näytteli Marlon Wayansin rinnalla kahden lapsen äitiä ja rotujenvälisen pariskunnan toista puoliskoa. Hän oli tuntenut Wayansin 15 vuotta ennen kuvauksia ja projekti oli heidän ensimmäinen yhteinen työnsä. Hän kuvaili prosessia seuraavasti: ”Se oli kuin taivaassa tehty parivaljakko. Niin se todella oli. Olemme molemmat hyvin energisiä ja haluamme tehdä jotain uutta joka otoksella, ja kun tehdään tällaista komediaa, jossa improvisoidaan suurimman osan ajasta, on kyse siitä, että yritämme päihittää toisemme, ja siitä syntyy todella hyvä komedia”. Kriitikot moittivat elokuvaa, mutta se oli kelpo kassamenestys. Hän näytteli vastapäätä laulaja Robin Thickeä romanttisessa komediassa Making the Rules, joka kuvattiin vuonna 2012. Finders Keepers -televisiokauhuelokuvassa Pressley esitti eronnutta äitiä, jonka elämä joutuu sekasortoon, kun hänen nuorelle tyttärelleen tulee pakkomielle edellisen omistajan jättämästä pahasta nukesta.
Vuodesta 2014 lähtien Pressly on esittänyt Jill Kendallia, varakasta seurapiirikaunotarta ja alkoholistia, CBS:n komediasarjassa Mom.