Plessyn pidätys
Kesäkuun 7. päivänä 1892 Plessy käveli Press Streetin varikolle New Orleansissa, osti ykkösluokan lipun Covingtoniin ja nousi East Louisiana Railroadin junaan numero 8 odottaen, että hänet pakotettaisiin poistumaan junasta tai että hänet pidätettäisiin – tai molempia. Kun juna poistui asemalta, konduktööri kysyi Plessyltä, oliko hän ”värillinen” mies; Plessy vastasi olevansa, ja konduktööri käski häntä siirtymään asianmukaiseen vaunuun, mistä Plessy kieltäytyi. Plessy kertoi junamiehelle olevansa Yhdysvaltain kansalainen, maksaneensa ensimmäisen luokan lipun ja aikovansa matkustaa ensimmäisen luokan vaunussa. Konduktööri pysäytti junan, ja etsivä Christopher Cain nousi vaunuun, pidätti Plessyn ja raahasi hänet väkisin ulos junasta muutaman muun matkustajan avustuksella. Vankilassa vietetyn yön jälkeen Plessy saapui rikosoikeuteen tuomari John Howard Fergusonin eteen vastaamaan syytteisiin erillisvaunulain rikkomisesta.
Citizens’ Committee to Test the Constitutionality of the Separate Car Act (Kansalaiskomitea erillisvaunulain perustuslainmukaisuuden testaamiseksi), jonka jäsen Plessy oli, asetti 500 dollarin takuun Plessyn vapauttamiseksi. Plessyä vastaan nostettiin syyte vasta lokakuussa 1892, neljä kuukautta pidätyksen jälkeen, ja hänen asianajajansa esittivät vastalauseen, jonka mukaan laki oli perustuslain vastainen, koska se asetti ”orjuuden merkin”, joka rikkoi 13. lisäystä (joka kielsi orjuuden), ja koska se eväsi Plessylta 14. lisäyksen mukaisen yhtäläisen lainsuojan. He väittivät myös, että rotukysymys oli sekä tosiasiallisesti että oikeudellisesti liian monimutkainen, jotta lainsäätäjä olisi voinut antaa sen määrittelyn rautateiden konduktöörin tehtäväksi.
Plessy epäonnistui oikeudessa, ja hänen myöhempi muutoksenhakunsa osavaltion korkeimpaan oikeuteen (asiassa Ex parte Plessy, 1893) ei tuottanut samanlaista tulosta. Valitus Yhdysvaltain korkeimpaan oikeuteen seurasi, mutta aika tuskin oli Plessyn puolella. Vuoden 1893 valituksen jättämisen ja huhtikuussa 1896 Washingtonissa Yhdysvaltain korkeimmassa oikeudessa pidetyn suullisen käsittelyn välillä sekä yleinen ilmapiiri että tuomioistuimen asenne olivat koventuneet. Koko maassa, mutta erityisesti etelässä, mustien olot heikkenivät nopeasti.
Korkeimman oikeuden 18. toukokuuta 1896 antama päätös, joka kantoi Plessyn ja Fergusonin nimiä (Plessy v. Ferguson), piti erillisvaunulain voimassa ja katsoi, että laki ei rikkonut 13. lisäystä (koska se ei palauttanut orjuutta) eikä 14. lisäystä (koska kummallekin rodulle tarjotut majoitustilat olivat yhtäläiset). Päätös vakiinnutti Jim Crow -aikakauden ja aloitti näin laillistetun apartheidin ajanjakson Yhdysvalloissa.