Hofmannin eliminaatio on amiinin eliminaatioreaktio, jossa muodostuu vähiten stabiili (vähiten substituoitu) alkeeni, Hofmannin tuote. Tämä Hofmannin alkeenisynteesisääntönä tunnettu tendenssi on vastakohta tavanomaisille eliminaatioreaktioille, joissa Zaitsevin sääntö ennustaa stabiilimman alkeenin muodostumista. Sääntö on nimetty sen löytäjän August Wilhelm von Hofmannin mukaan.
| Hofmannin eliminaatio | |
|---|---|
| Nimetty | August Wilhelm von Hofmannin mukaan |
| Reaktiotyyppi | Eliminoitumisreaktio |
| Tunnisteet | |
| Organic Chemistry Portal | Hofmannin-eliminointi |
| RSC ontology ID | RXNO:0000166 |
Reaktiossa muodostuu kvaternaarinen ammoniumjodidisuola käsittelemällä amiini ylimääräisellä metyylijodidilla (tyhjentävä metylointi), jonka jälkeen käsitellään hopeaoksidilla ja vedellä kvaternaarisen ammoniumhydroksidin muodostamiseksi. Kun tämä suola hajotetaan lämmön avulla, muodostuu mieluiten Hofmann-tuote, koska lähtevän ryhmän steerinen massa saa hydroksidin irrottamaan helpommin saatavilla olevan vedyn.
Esimerkkinä trans-syklookteenin synteesi:
Seuraavassa kemiallisessa kokeessa, joka tunnetaan nimellä Herzig-Meyerin alkimidiryhmämääritys, tertiäärisen amiinin, jossa on vähintään yksi metyyliryhmä ja josta puuttuu beetaprotonit, annetaan reagoida jodivetyjodidin kanssa, jolloin syntyy kvaternäärinen ammoniumsuola, joka kuumennettaessa hajoaa jodimetaaniksi ja sekundaariseksi amiiniksi.