Kenneyn tähän mennessä tunnetuin rooli on William H. Macyn tyttären Debbie Gallagherin rooli komediallisessa draamasarjassa Shameless. Kenney sai roolin vain 12-vuotiaana ollessaan seitsemännen luokan oppilas Park Middle Schoolissa Scotch Plainsissa, New Jerseyssä. Shamelessin ulkopuolella Kenney teki useita esiintymisiä lyhyt- ja televisioelokuvissa, ja vuonna 2009 hän oli nuorimpana elokuvantekijänä vain yhdeksänvuotiaana finaalissa New Jerseyn kansainvälisillä elokuvafestivaaleilla Rutgersin yliopistossa.
Syyskuussa 2017 ilmoitettiin, että Kenney esiintyisi Roseannen kymmenennellä kaudella, joka toimii sarjan herätyksenä ja sai ensi-iltansa ABC:llä 27. maaliskuuta 2018. Hän esittää Harris Conner Healyta, komediasarjan nimihenkilön lapsenlasta. Kenney esiintyy monien sarjan alkuperäisten näyttelijöiden, kuten Roseanne Barrin, John Goodmanin, Laurie Metcalfin ja Sara Gilbertin, rinnalla, ja Gilbert esittää sarjan tv-äitiä Darlene Conner Healyta. Toukokuun 29. päivänä 2018 ABC perui herätyksen yhden kauden jälkeen Barrin Twitterissä antamien kommenttien jälkeen.
ABC tilasi Roseanne spin-offin nimeltä The Conners, jossa ei olisi Roseanne Barria, mutta jossa säilytettäisiin loput pääosanäyttelijät, mukaan lukien Kenney. The Conners sai ensi-iltansa 16. lokakuuta 2018.