Disakkaridit
Sokerien kondensoituminen
Disakkaridit muodostuvat kahden yksinkertaisen sokerimolekyylin kondensaatioreaktioissa. Kondensaatio tarkoittaa veden häviämistä kemiallisessa reaktiossa. Kaksi OH-ryhmää, yksi kummastakin sokerimolekyylistä, yhdistyvät vapauttaen vettä ja muodostaen välille happisillan. Toinen OH-ryhmistä kiinnittyy anomeeriseen hiileen (hiileen, johon on sitoutunut kaksi happea).
Tässä näet sakkaroosin muodostumisen glukoosin 6-jäsenisestä muodosta ja fruktoosin 5-jäsenisestä muodosta. Huomaa, että lineaarisessa fruktoosissa on ketoniryhmä eikä aldehydiryhmä. Mikä hiili glukoosissa ja fruktoosissa olisi karbonyylihiili lineaarisessa muodossa?
Toinen esimerkki on kahden glukoosimolekyylin kondensaatio.
Esimerkkejä disakkarideista
 |
Sakkaroosi on glukoosin ja fruktoosin disakkaridi.tämä on tavallinen pöytäsokeri ja sitä saadaan sokeriruo’osta ja sokerijuurikkaasta. Myös vaahterasiirappi sisältää sakkaroosia. | |
| Maltoosi on peräisin kahden glukoosimolekyylin kytkeytymisestä.sitä syntyy, kun amylaasientsyymi hajottaa tärkkelystä. Maltoosia muodostuu viljanjyvien itämisessä ja se on tärkeä alkoholin valmistuksessa käymällä. |  |
|
 |
Tämä on galaktoosin ja glukoosin disakkaridi.Laktoosia kutsutaan myös maitosokeriksi, ja sen osuus maidosta on 2-8 %. |
Vaihe 1: Sokerien protonaatio
Useimmissa reaktioissa yhdistyvät elektrofiili ja nukleofiili. Muista, että vahvasti elektrofiilinen hiili muodostuu yksinkertaisen sokerin protonoinnilla.
Hiilen kationia vakauttaa viereinen happiatomi. Hiilen tyhjä p-orbitaali voi limittyä hapen täytetyn p-orbitaalin kanssa. Hiili on kuitenkin edelleen elektroniköyhä ja reagoi nopeasti nukleofiilien kanssa.
Vaihe 2: Nukleofiilin additio
Useimmat reaktiot voidaan nähdä nukleofiilin additiona elektrofiiliin. Happo-emäsreaktioissa emäs on myös nukleofiili ja yhdistyy protonin, elektrofiilin, kanssa. Kun karbonyyliyhdisteitä pelkistetään boorihydridireagensseilla, nukleofiilinen hydridi lisätään nukleofiiliseen karbonyylihiileen.
Kussakin alla olevassa reaktiossa kaareva nuoli osoittaa elektroniparin siirtymistä nukleofiililtä elektrofiilille. Tämä on erittäin hyödyllinen tapa osoittaa reaktion mekanismi. Älä koskaan näytä nuolta elektrofiilistä nukleofiiliin!
Yksinkertaisen sokerin käytettävissä oleva hydroksihappiatomi toimii nukleofiilinä ja liittyy sokeriatomin elektrofiiliseen hiileen. Addition jälkeen silloittava happi menettää protonin.
