Jos Cottonin tarinaa on uskominen, hän on syntynyt noin vuonna 1927, joten hän on noin 70-vuotias sarjan ensimmäisellä kaudella. Kolmannen kauden jaksossa Hank sanoo Cottonin olevan 70-vuotias, ja neljännen kauden jaksossa ”Cotton Comes Marching Home” hän ilmoittaa olevansa 71-vuotias. Cottonin lapsuudesta tiedetään vain vähän muuta kuin se, että Hankin mukaan jaksossa ”How to Fire A Rifle Without Really Trying” (Kuinka ampua kiväärillä ilman todellista yrittämistä) hän aloitti aseen kanssa jo varhain, että hän kävi Fort Birkin linnakkeessa ollessaan hyvin nuori ja vietti siellä suuren osan lapsuudestaan, kuten hän paljasti jaksossa ”An Officer and A Gentle Boy” (Upseeri ja lempeä poika), että hän liittyi armeijaan ilmeisesti vain 14-vuotiaana, kuten hän paljasti jaksossa ”Shins of the Father” (Isän sääret), ja että Cottonin äiti kuoli Cottonin synnyttyä häntä, kuten Hank liioitellen kertoo jaksossa ”Kuolema poimii Cottonillekin kuolemaa). Cottonin isästä ei tiedetä juuri mitään, paitsi että hän on saattanut olla saksalainen, kuten Peggy kertoo Bobbylle jaksossa ”Puhallettavan klovnin kyyneleet”, ja ainoa kerta, kun Cotton itse viittaa isäänsä koko sarjan aikana, on, kun hän huutaa Hankille: ”Sinä et ole minun isäni, minä olen sinun isäsi!”. Cottonilla on myös nimeltä mainitsematon veli (Dustyn isä).
Cotton oli kiihkeästi ylpeä sotilaspalvelustaan ja asemastaan sotasankarina, vaikka hänellä oli taipumus liioitella urotekojaan. Hän väittää usein kaikille kuulijoille, että hän tappoi sodan aikana ”fittyä miestä”. Hän muistutti johdonmukaisesti kaikkia kuuloetäisyydellä olevia siitä, miten hän menetti säärensä toisen maailmansodan aikana:
”Olin 14-vuotias, vain vähän vanhempi kuin Bobby. Mutta tiesin, että Setä Samuli tarvitsi minua, joten valehtelin ja ilmoittauduin. Olimme voittaneet Nazzyt Italiassa, ja minut lähetettiin Tyynenmeren sotatoimialueelle. Tojon torpedo lähetti joukkojenkuljetusaluksemme pohjaan. Sain pelastettua vain kolme kaveriani: Fatty, Stinky ja Brooklyn. He olivat vähän kuin te, mutta yksi heistä oli Brooklynista. Auringosta nousi Tojo Zero ja ampui selkääni viisi luotia. Veri houkutteli haita. Minun oli pakko antaa niille Fatty. Sitten asiat muuttuivat huonompaan suuntaan. Pääsin saarelle, mutta se oli täynnä Tojoja! Ne sylkivät USA:n lipun päälle! Hyökkäsin niiden kimppuun, mutta se oli ansa. He avasivat tulen ja ampuivat sääreni irti. Viimeinen asia, jonka muistan, on, että hakkasin ne kaikki kuoliaaksi isolla läskinpalalla. Heräsin kenttäsairaalassa, ja he olivat ompelemassa jalkojani polviini.”
Hän viittaa japanilaisiin nimellä ”Tojos”, joka ei eroa japsista ja on peräisin Japanin sodanaikaisesta pääministeristä ja kenraali Hideki Tojosta. Hän viittasi natseihin myös nimellä ”Nazzyt”.
Jaksossa ”Palautuvat japanilaiset” esiintyneen Cottonin univormun perusteella hänelle myönnettiin seuraavat sotilasansiomerkit: Medal of Honor, Purple Heart ja American Campaign Medal. Cotton lähti Japanista kantaen sotilaan arvoa omassa takaumassaan muistellessaan Hankille, kuinka hän oli tavannut Michikon. Häneen viitattiin sarjan aikana toistuvasti everstinä, mikä kuvastaa hänen sotilasarvoaan Texasin osavaltion kaartissa sodan jälkeen. Jaksossa ”When Cotton Comes Marching Home” hänen hopeatähtensä on esillä VFW:n vitriinissä. Kuudennen kauden 12. jaksossa hänellä on kunniamerkin kolmas luokka, Ranskan hallituksen myöntämä korkein palkinto, jonka se antoi harvoille amerikkalaisille sotilaille heidän palveluksestaan toisessa maailmansodassa.
Cotton ilmoittaa kuudennen kauden jaksossa palvelleensa Yhdysvaltain armeijan 77. jalkaväkidivisioonassa.
Hänellä on useita sotapokaaleja, joita nähdään eri jaksoissa, kuten preussilainen Pickelhaube, jota hän joskus käytti leikatessaan Hankin hiukset tasaiseen kulholeikkaukseen Hankin nuoruusvuosina, ja natsikanootti, jonka hän väitti olevan ”Hitlerin kanootti”, vaikka ottaen huomioon hänen taipumuksensa liioitella sotatarinoitaan, kanootin todellisesta alkuperästä ei ole varmuutta.
Ylpeys sotilaspalvelustaan värittää usein hänen mielipiteitään muista; hän on usein ilmaissut halveksuntaa Hankin palveluksen puutetta kohtaan ja nauttii pilkasta poikaansa kohtaan, joka on syrjäytynyt kapean virtsaputkensa vuoksi. Cottonilla on myös taipumus liioitella palvelustaan sodassa. Esimerkiksi jaksossa ”Cottonin juoni” hän ilmoitti tappaneensa natsit (”Nazzyt”) Münchenissä 30. huhtikuuta ja japanilaiset (”Tojot”) 2. toukokuuta Okinawassa.
Hän on myös ilmaissut vastenmielisyytensä Vietnamin sodan veteraaneja kohtaan, sillä hän syyllistää heitä jossakin määrin sodan häviämisestä – vaikkakin antaa heille lopulta jonkinlaista kunnioitusta siitä, että he ovat yrittäneet parhaansa.
Joskus voi tehdä kaiken oikein ja hävitä silti. Se ei ole sinun vikasi. Annoitte kaikkenne – muuta en ole miehiltäni pyytänytkään. Kiitos kun yritit, sotilas… Paikallisen VFW-järjestön komentajana olisi kunnia saada teidät järjestömme jäseniksi…
– Cotton Hill, Hankille & Vietnamin veteraaniryhmä
Sotakavereiltaan saamiensa vahvistusten lisäksi ei ole tiedossa, palveliko Cotton koskaan Euroopassa, kun otetaan huomioon, että 77. armeijakunta palveli Tyynenmeren teatterissa ja suurin osa hänen sotamuistelmistaan näytetään tapahtuvan Tyynellämerellä japanilaisia vastaan taistellessa.
Solomonsaaret:Cotton sai käskyn vallata takaisin Salomonsaarilla sijainneen lentokenttä. Hänen yksikkönsä joutui japanilaisten konekivääripesäkkeen saartamaksi korkealla kukkulalla, joten hän hiipi viidenkymmenenviiden litran sake-tynnyriin. Hän pidätteli hengitystään, kunnes japanilaiset olivat kunnolla humalassa, ja sitten hän hyppäsi ulos ja sylki kaiken ulos Zippoonsa (sytytin). Hän ”hibachi’d” koko joukkueen. (”Cotton’s Plot”)
Guadalcanal: Jaksossa ”Yankee Hanky” Cotton viittaa siihen, että hän ja Stinky olivat Guadalcanalilla, ja siellä satoi 17 päivää.
Anzio: Tammikuun 30. päivänä 1944 Cottonin yksikkö hyökkäsi Anziossa. He olivat ”saaneet sakemannit kiinni housut kintuissa ja schnitzelit paljaina”. He olivat vallanneet rannan puoleenpäivään mennessä ja kaupungin iltaan mennessä.
Normandia:Cotton kertoi kiivenneensä Normandian kallioille viisikymmenkiloinen jäätelökone selässään. (”Cottonin juoni”)
Saipan:Cotton kertoi johtaneensa joukkueen miehiä Saipanin viidakoissa. (”When Cotton Comes Marching Home”)
Guam:Vuonna 1944 Guamissa Cotton ryömi miinakentän läpi noutaakseen kenraali MacArthurin maissintähkkäpiipun. (”Cotton’s Plot”)
Filippiinit:Cotton kertoi palvelleensa Filippiineillä. (”Onneton poika”)
Iwo Jima:Cotton vietti kaksi viikkoa ruumiskasan alla Iwo Jimalla. (”Lutefiskin kosto”) Hän ja Topsy esittelevät bajonettitekniikkaa, jota Topsy käytti kamikazen suolistamiseen. (”Unfortunate Son”)
Okinawa:Toukokuun 2. päivänä 1945 Okinawalla Cotton keksi pajonettitekniikan, jota armeija käyttää vielä nykyäänkin. (”Cotton’s Plot”)
P.O.W. Camp: Japanilaiset vangitsivat Cottonin tuntemattomaan aikaan ja panivat hänet bambusta tehtyyn rottahäkkiin. Hänen piti syödä rottia, mutta antoi viimeisen rotan elää, jotta hän voisi syödä sen ulostetta. Hän kutsui sitä ”viidakkoriisiksi” ja sanoi sen ”maistuvan hyvältä”. Syyskuussa hän oli tarpeeksi laiha livahtaakseen kaltereiden läpi, kuristi vartijan punotuista rotanhännistä tehdyllä narulla ja pakeni turvaan. (”Cotton’s Plot”) Hän oli myös oppinut pysäyttämään sydämenlyöntinsä, jotta japanilaiset lopettaisivat hänen kiduttamisensa hetkeksi, luultavasti sotavankileirillä (”Death Picks Cotton”), ja väitti itkevänsä vain, kun japanilaiset repivät hänen kyntensä irti. (”Returning Japanese”)
Muuta: Cotton katkaisi saksalaisen korpraalin henkitorven kahden metrin pituisella hammaslangalla, jota hän säilytti saappaassaan. (”The Final Shinsuit”) Hän selviytyi pelastuslautalla sulkemalla sadeveden ylöskäännettyyn silmäluomeensa. (”Cotton’s Plot”)