Vaikka Puerto Rico oli vasta aloittanut kokeilun Espanjan hallitsijoiden vuonna 1897 myöntämästä itsehallinnosta, sen kansalaiset ottivat aluksi innostuneesti vastaan ylimmän vallan siirtymisen Espanjalta Yhdysvalloille vuonna 1898, koska se lupasi amerikkalaisten demokraattisten arvojen ja talouskehityksen leviämistä. Vaikka siirto johti dramaattiseen sosioekonomiseen muutokseen, puertoricolaisten unelmat poliittisesta ja taloudellisesta kehityksestä kuitenkin hiipuivat 1900-luvun kolmen ensimmäisen vuosikymmenen aikana. Lupauksia Puerto Ricon itsehallinnosta ja paremmista oloista jouduttiin odottamaan lähes viisikymmentä vuotta.
Yhdysvaltalaisen sotilasmiehityksen ensimmäisinä vuosina poliittinen ja taloudellinen valta keskittyi San Juaniin, ja kaikki entiset espanjalaiset hallintoelimet purettiin. Useimmat paikalliset maanomistajat menettivät taloudellisen valtansa pohjoisamerikkalaisille yhtiöille, jotka tulivat omistamaan tärkeimmät sokeriruo’on tuotantokeskukset. Yhdysvaltojen kaksi vuotta kestäneen sotilasmiehityksen (1898-1900) jälkeen siviilihallinto perustettiin vuonna 1900 Forakerin lailla (12. huhtikuuta 1900), jolla määrättiin kauppatullit, evättiin Yhdysvaltain kansalaisuus ja luotiin paikallishallinto, jota johtivat kuvernööri, toimeenpaneva neuvosto ja Yhdysvaltojen presidentin nimittämä oikeuslaitos. Paikallispolitiikka kukoisti kuitenkin, kun puertoricolaiset saivat oikeuden valita lainsäätäjän alahuoneen. Tällä foorumilla paikallinen eliitti jatkoi vaatimuksiaan avoimemmasta ja demokraattisemmasta poliittisesta järjestelystä Puerto Ricon ja Yhdysvaltojen välillä. Näin alkoi Puerto Ricon poliittinen kamppailu sen aseman määrittelystä, kamppailu, joka on kestänyt 2000-luvulle asti. Ja niin kansalliset poliittiset puolueet tulivat jakautumaan kolmen perustavanlaatuisen vaihtoehdon ympärille: osavaltio, itsehallinto ja itsenäisyys.
Vuonna 1917 Yhdysvaltain kongressi hyväksyi Jonesin lain, joka toi Puerto Ricoon ensimmäiset merkittävät poliittiset muutokset Yhdysvaltain siirtomaavallan aikana. Tällä lailla kongressi perusti kansan valitseman lainsäädäntöelimen (senaatti ja edustajainhuone) ja laajensi Amerikan kansalaisuuden Puerto Ricon kansalaisiin. Samoihin aikoihin saaren talous koki ensimmäisen radikaalin muutoksensa. Vaikka sen maatalouspohja keskittyi edelleen sokerintuotantoon, se muuttui Espanjan hallitsemasta merkantilistisesta järjestelmästä Yhdysvaltojen hallitsemaan kapitalistiseen järjestelmään.
Yhdysvaltalaisten lisääntyvät investoinnit sokeri- ja tupakkateollisuuteen johtivat ennennäkemättömään talouskasvuun, mutta eivät tuoneet yhteiskunnallista muutosta. Köyhyys, aliravitsemus, lukutaidottomuus ja sairaudet leimasivat väestöä. Tällaiset sosiaaliset rasitteet saivat pienituloisten puertoricolaisten työläisten aallon muuttamaan Yhdysvaltoihin erityisesti 1930-luvulla, jolloin saaren työttömyysaste oli noin 65 prosenttia.