Vuonna 1989 BeBe voitti ensimmäisen Grammynsä parhaasta Soul Gospel Performance, Male -esityksestä osuudestaan kappaleessa ”Abundant Life”, joka on hänen veljensä Ronaldin Family & Friends Choir -levyllä.
BeBe allekirjoitti sopimuksen Atlantic Recordsin kanssa loppuvuodesta 1996 ja toimitti samannimisen soolodebyytin vuonna 1997. Albumi sisälsi singlet ”In Harms’ Way”, ”Thank You” ja kansainvälisen crossover-hitin ”I Wanna Be the Only One”, jossa esiintyi brittiläinen soul-trio Eternal. Kappale nousi Britannian singlelistan kärkeen Eternalin kotimaassa Isossa-Britanniassa toukokuussa 1997.
Seuraavaksi julkaistu albumi oli Motown Recordsin kanssa solmitun uuden sopimuksen hedelmä. Love & Freedom julkaistiin vuonna 2000, ja sen tuotannosta vastasivat muun muassa Warryn Campbell, Brian McKnight ja Masters At Work. Kärkisingle ”Coming Back Home” oli hidas svengaava balladi, jossa esiintyivät R&B:n kuuluisuudet Brian McKnight ja Joe. Toinen single oli BeBen remake Stevie Wonderin klassikosta ”Jesus Children of America”, jossa esiintyivät hänen isoveljensä Marvin (The Winans, Winans family) ja Stevie Wonder itse.
Kaksi vuotta myöhemmin seurasi live-albumi Live & Up Close. Albumi nauhoitettiin livenä BET-studioilla ja siinä esiintyivät vieraina muun muassa hänen sisarensa Debra Winans-Lowe ja Stephanie Mills. Setti julkaistiin sekä CD & CD & DVD:llä. CD sisälsi studioversion kappaleesta ”Do You Know Him?”, joka toimi albumin ensimmäisenä singlenä.
Vuoteen 2003 mennessä BeBe oli perustanut oman levy-yhtiönsä, The Movement Groupin, ja solmi yhteistyökumppanin Still Watersin kanssa, joka on Hidden Beach Recordings -yhtiön inspiraatio- ja gospel-printti. Ensimmäinen albumi tämän sopimuksen puitteissa oli vuonna 2004 ilmestynyt pitkälti orkestraalinen juhla-albumi My Christmas Prayer, joka ilmestyi ensin yksinoikeudella myyntiin Starbucks-kahviloissa valtakunnallisesti. Julkaisujen välissä BeBe teki elokuvadebyyttinsä pienessä roolissa vuonna 2004 ilmestyneessä The Manchurian Candidate -elokuvan uusintafilmatisoinnissa (mukana Denzel Washington).
Aikaisin seuraavana vuonna BeBe julkaisi kolmannen varsinaisen sooloalbuminsa Dream, joka sisälsi singlen ”I Have A Dream”. Kappale sisälsi näytteitä Martin Luther Kingin historiallisesta puheesta, ja se julkaistiin useille radioasemille samaan aikaan Kingin syntymäpäiväjuhlien kanssa. Albumin kannessa on käsin maalattu muotokuva BeBestä, joka seisoo Martin Luther King Jr. Blvd. katukyltin edessä. Myös ”Miracle Of Love”, levylle sisältyvä duetto Angie Stonen kanssa, ilmestyi myös The Passion Of The Christ -elokuvan inspiroimalla soundtrackilla.
Winans esitti dueton Eden Espinosan kanssa vuoden 2008 Alma Awards -gaalassa, joka lähetettiin ABC:llä 12. syyskuuta. 2008. Winans ja Espinosa lauloivat kappaleen ”I Don’t Know Much” kunnianosoituksena palkitulle Linda Ronstadtille. Bebe esitti kappaleen ”Born for This” Obama/Bidenin virkaanastujaisten tribuuttilevyllä Change is Now CD+DVD-sarjassa. BeBe & CeCe Winans oli vahvistanut vuoden 2009 alkupuolelle suunnitellun reunion-albumin.
Winans isännöi omaa kansallisesti syndikoitua radio-ohjelmaansa The BeBe Winans Radio Show. BeBe Winans on näytellyt Broadwayn The Color Purple -näytelmässä Harpon roolissa 9. tammikuuta 2008 alkaen. Hän näyttelee yhdessä Chaka Khanin kanssa, joka esittää hänen vaimoaan Sofiaa.
Winans oli yksi tuomareista BET-kanavalla pyörivässä gospelmusiikkikilpailuohjelmassa Sunday Best yhdessä gospelduo Mary Maryn kanssa. Hänet kutsuttiin osallistumaan ”We Are The World” -kappaleen uusintaversioon Haitin hyväksi vuoden 2010 maanjäristyksen jälkeen. Bebe yhdessä Cecen ja Mary Maryn kanssa featuring the West Angeles Choir esiintyi The Tonight Show with Jay Leno -ohjelmassa.
Vuonna 2012 Winans julkaisi The Whitney I Knew -muistelmateoksen aiemmin samana vuonna kuolleesta Whitney Houstonista. Winans oli laulajan läheinen ystävä ja lauloi hänen hautajaisissaan.
Maaliskuussa 2014 Winans liittyi brittiläisen pop/R&B-yhtyeen Eternaliin Hammersmith Apollossa Lontoossa esittäen listaykköseksi nousseen hitin ”I Wanna Be the Only One” osana The Big Reunion -livekeikkoja.