Acetaldehydi, joka tunnetaan yleisesti etanaalina, on orgaaninen kemiallinen yhdiste. Lisäksi se on yksi tärkeimmistä aldehydeistä, joita esiintyy luonnossa laajalti ja joita tuotetaan teollisuudessa laajamittaisesti. Kasvit tuottavat asetaldehydiä luonnostaan, ja sitä esiintyy kahvissa, leivässä ja kypsissä hedelmissä. Käytämme sitä yleisesti hajusteissa ja elintarvikkeissa aromiaineena. Lue asetaldehydin kaava täältä.
Asetaldehydin kaava ja rakenne
Asetaldehydin kemiallinen kaava on CH3CHO tai C2H40. Sen moolimassa on 44,053 g ml-1. Lisäksi asetaldehydimolekyylissä on aldehydin tavanomainen funktionaalinen ryhmä H-C=O sidottuna metyyliryhmään (-CH3), joten asetaldehydi on formaldehydin jälkeen toiseksi yksinkertaisin aldehydi.
Lisäksi aldehydin C-atomi on hybridisoitunut sp2:ksi, mutta metyyliryhmä sp3:ksi, joten molekyylillä on planaarinen-trigonaalinen yhdessä tetraedrisen geometrian kanssa. Lisäksi kemiallinen rakenne on esitetty alla:
Asetaldehydin esiintyminen
Asetaldehydiä löytyy monista kasveista ja kypsistä hedelmistä. Se on myös etanolimetabolian välituotteena alkoholidehydrogenaasin entsyymien vaikutuksesta, jotka muuttavat etanolin asetaldehydiksi.
Asetaldehydin valmistus
Yksi toinen menetelmä on nykyään asetyleenin tai eteenin hydrataatio Wacker-prosessilla, jossa katalyyttinä toimii kupari tai palladium:
2CH2=CH2 + O2 → 2CH3CHO
Ennen Wacker-prosessia asetaldehydiä valmistettiin hydratoimalla asetyleeniä, jossa katalyyttinä toimivat elohopea(II)suolat:
C2H2 + Hg2+ + H2O → CH3CHO + Hg
Reaktio suoritetaan 90-95oC:n lämpötilassa, ja muodostunut asetaldehydi erotetaan vedestä ja elohopeasta ja jäähdytetään 25-30oC:een.
Toinen menetelmä on etanolin hapetus, jossa etanolin osittainen dehydrogenointi tuottaa asetaldehydiä kuparin läsnä ollessa katalyyttinä:
CH3CH2OH → CH3CHO + H2
Tässä prosessissa etanolihöyryä johdetaan 260-290oC:n lämpötilassa.
Asetaldehydi Fysikaaliset ominaisuudet
Asetaldehydi on väritön ja voimakkaan hajuinen neste. Lisäksi sen kiehumispiste on 20,20C ja sulamispiste -123oC. tiheys on 0,784 g ml-1. Asetaldehydi liukenee kuitenkin sekoittuvaan veteen, etanoliin, bentseeniin, asetoniin ja tolueeniin. Lisäksi se liukenee hieman kloroformiin.
Asetaldehydin kemialliset ominaisuudet
Ominaisuuksiltaan se muistuttaa formaldehydiä, on tärkeä esiaste orgaanisessa synteesissä, erityisesti elektrofiilinä. Lisäksi kondensaatioreaktiolla saadaan välituotteita, kuten pentaerytritolia (räjähteiden valmistuksen välituote), joita voidaan käyttää orgaanisessa synteesissä.
Myös siitä saadaan hydroksietyylijohdannaisia reagoimalla Grignard-reagenssin kanssa. Tämän lisäksi asetaldehydi on tärkeä rakennusaine, jota käytämme heterosyklien, kuten imiinien ja pyridiinien synteesissä.
Asetaldehydin käyttökohteet
Kemiallisessa teollisuudessa sillä on monia sovelluksia. Suurelta osin sitä käytetään väriaineiden, hajusteiden, etikkahapon ja aromiaineiden valmistuksessa. Käytämme sitä myös polttoaineen koostumuksessa ja liuottimena joissakin teollisissa prosesseissa, kuten paperin, parkituksen ja kumin valmistuksessa.
Hyödyllistä hartsia syntyy, kun asetaldehydi yhdistyy urean kanssa. Asetaldehydi ja etikkahappoanhydridi reagoivat tuottaen etyylideenidiasetaattia, vinyyliasetaatin edeltäjää, jota käytämme polyvinyyliasetaatin valmistukseen. Käytämme sitä myös n-butyraldehydin valmistuksessa. Mutta nyt sen tuottamiseen käytetään propyleeniä.
Turvallisuusvaarat ja terveysvaikutukset
Se on erittäin myrkyllinen neste. Lisäksi se ärsyttää limakalvoja. Lisäksi suuret annokset voivat olla kohtalokkaita voi aiheuttaa hengityshalvauksen. Lisäksi se on helposti syttyvää ja voi muodostaa peroksideja. Lopuksi asetaldehydi on karsinogeeniseksi epäilty yhdiste.
Ratkottu esimerkki sinulle
Kysymys: Miten valmistetaan asetaldehydiä etanolin dehydrogenoimalla?
Ratkaisu
Voidaan valmistaa asetaldehydiä etanolin dehydrogenoimalla käyttämällä kuparia katalyyttinä tässä reaktiossa. Etanoli reagoi katalyytin yli 260-2800C:ssa muodostaen asetaldehydiä:
CH3CH2OH + ½ O2 → CH3CHO + H2O