Nuorten ja levottomien hahmo kehittyi moderniksi naiseksi, jolla on edessään uusi luku.
Kun CBS lähettää klassisen Young and Restless -jakson, jossa Lily antaa Hilarylle tylyn herätyksen, Soaps.com palasi hahmon historiaan kaivamaan yksityiskohtia hänen matkastaan, joita jotkut eivät ehkä tienneet tai ovat saattaneet unohtaa.
Lapsena Lily Wintersiä näyttelivät Vanessa Carson ja Brooke Marie Bridges. Kun tyttö ikääntyi teini-ikäiseksi, Christel Khalil otti roolin haltuunsa. Hänet korvasi Davetta Sherwood vuoden 1996 tarinan aikana, jossa Lily meni naimisiin Daniel Romalottin (Michael Graziadei) kanssa, ennen kuin Khalil palasi rooliin.
Lily kasvoi siinä uskossa, että hän oli Drucilla Barber Wintersin (Victoria Rowell) ja Neil Wintersin (Kristoff St. John) tytär, kunnes paljastui, että Neilin veli, Malcolm Winters (Shemar Moore), oli itse asiassa hänen biologinen isänsä, koska hän oli harrastanut seksiä Drucillan kanssa, kun tämä oli ollut poissa yskänlääkkeistä. Malcolm uskoi, että Dru tiesi, kenen kanssa hän oli, mutta Dru luuli miehen olevan Neil.
Teini-ikäisenä Lily seurusteli Kevin Fisherin (Greg Rikaart) kanssa sen jälkeen, kun he olivat saaneet yhteyden nettikeskusteluhuoneessa. Mies oli vanhempi, mikä sai hänen huolestuneet ystävänsä hälyttämään hänen vanhempansa, mutta ei ennen kuin Kevin oli vakuuttanut Lilyn harrastamaan seksiä, mikä johti siihen, että hän sai sukupuolitaudin, klamydian.
Lily toi ongelmallisen teinin Devon Hamiltonin (Bryton James) seuraansa tavattuaan hänet ja rohkaistuaan Drua tutustumaan häneen. Nähdessään itsensä Devonissa Dru suostutteli Neilin ja sosiaalityöntekijän sallimaan, että hänet otetaan väliaikaisesti sijaisperheeksi heidän kotiinsa. Lily ja Devon karkasivat yhdessä vaiheessa, kun häntä uhattiin lähettää ryhmäkotiin, mutta Victor Newman (Eric Braeden) tuli väliin, kunnes Neil sopi Devonin pysyvästä sijaisvanhemmuudesta.
Kun Lily ihastui Danieliin, hän auttoi tätä piiloutumaan Abbottin leikkimökkiin sen jälkeen, kun tätä syytettiin kuolemantuottamuksesta. He jäivät kiinni ja heidät pidätettiin. Kun Daniel vapautettiin syytteistä, koska Cassie (Camryn Grimes) oli itse asiassa ajanut autoa kuoliniltana, Lily lähetettiin sisäoppilaitokseen. Kun hän palasi, hän ja Daniel karkasivat Las Vegasiin. He pysyivät yhdessä, kunnes Daniel sai nettipornoriippuvuuden Amber Mooren (Adrienne Frantz) kanssa, ja he erosivat.
Lily kärsi äitinsä menetyksestä sen jälkeen, kun Dru syöksyi jyrkänteeltä taistellessaan Phyllisin kanssa puhelimesta, joka sisälsi raskauttavia kuvia Sharon Newmanista (Sharon Case) ja Brad Carltonista (Don Diamont). Hänen ruumistaan ei koskaan löydetty.
Lily tapasi Cane Ashbyn (Daniel Goddard), kun hän oli 19-vuotias ja mies 31-vuotias. Voitettuaan Jabotin Fresh Face of Jabot -kilpailun, he harrastivat seksiä ensimmäistä kertaa ystävänpäivänä ja myöhemmin hän sai tietää olevansa raskaana. He menettivät vauvan, ja Lily otti yhteen Billy Abbottin (sittemmin Billy Miller) kanssa, kun Chloe Mitchell (Liz Hendrickson) antoi syntymättömän lapsensa Caneen. Kun paljastui, että Billy oli oikeasti lapsen isä, Lily ja Cane menivät naimisiin.
Lily ja Cane vieraantuivat toisistaan, kun Cane paljastui huijariksi, mutta he pääsivät sovintoon, kun Lily halusi hänet rinnalleen taistellessaan munasarjasyöpää vastaan. Lilyn munasolut kerättiin ja Mackenzie Browning (silloin Clementine Ford) kantoi Canen ja Lilyn kaksoset, Charlien ja Matildan.