Kuinka piirtää tuoleja
Suuri osa tällä sivulla esitetyistä rakenteista on piirretty ilmaisella ohjelmalla ISIS/Draw. Olen julkaissut oppaan, joka auttaa sinua pääsemään alkuun ISIS/Draw-ohjelmalla. ISIS/Draw tarjoaa yksinkertaisen sykloheksaanin (6 renkaan) kuusikulmion mallin yläreunan työkalupalkissa. Ohjelma tarjoaa malleja erilaisille 6 renkaan tuolirakenteille Templates-valikosta; valitse Rings. Malleja on yksinkertaisille tuoleille, joissa ei ole substituentteja (esim. kuva 1B), ja tuoleille, joissa on kaikki substituentit (esim. kuva 2B). Kummassakin tapauksessa voit lisätä, poistaa tai muuttaa asioita haluamallasi tavalla. Erilaiset stereosidokset (kiilat ja palkit) ovat käytettävissä napsauttamalla vasemmanpuoleista työkalupainiketta, joka on aivan tavallisen C-C-yksinkertaisen sidoksen painikkeen alapuolella. Siinä saattaa näkyä kiila, mutta se vaihtelee sen mukaan, miten sitä on käytetty. Voit valita stereosidostyypin napsauttamalla painiketta ja pitämällä hiiren napsautusta painettuna; uusi valikko ilmestyy painikkeen oikealle puolelle.
Ilmaisessa piirto-ohjelmassa Symyx Draw, joka on ISIS/Draw:n seuraaja, on samanlaisia malleja ja työkaluja. Näytetyllä oletusmallipalkilla tarjotaan perustuolirakenne. Lisää vaihtoehtoja on saatavilla valitsemalla Rings-malli. Katso sivultani Symyx Draw yleinen opas tämän ohjelman käytön aloittamiseen.
Ilmainen piirustusohjelma ChemSketch tarjoaa samanlaisia malleja ja työkaluja. Löydät erityiset mallit tuoleja varten menemällä Templates-valikkoon, valitsemalla Template Window (Malli-ikkuna) ja valitsemalla sitten ”Rings” (renkaat) pudotusvalikosta lähellä vasenta yläkulmaa. Katso sivultani ChemSketch yleinen opas tämän ohjelman käytön aloittamiseen.
Jos haluat piirtää tuolirakenteita käsin (ja jos jatkat orgaanista kemiaa, niin kannattaa)… Ole varovainen. Tarkat siksakit ja siksakit sekä substituenttien kulmat ovat kaikki tärkeitä. Oppikirjastasi voi löytyä vinkkejä tuolirakenteiden piirtämiseen. Lyhyt artikkeli Journal of Chemical Education -lehdessä tarjoaa mukavan tempun ja osoittaa, miten tuolin voidaan ajatella koostuvan M:stä ja W:stä. Artikkeli on V Dragojlovic, A method for drawing the cyclohexane ring and its substituents. J Chem Educ 78:923, 7/01. (Kiitän M Farooq Wahabia, Chemistry, Univ Karachi, siitä, että hän ehdotti tämän artikkelin merkitsemistä tähän.)
Perustuolin piirtämisen lisäksi keskeisiä seikkoja substituenttien lisäämisessä ovat:
- Aksiaaliryhmät vuorottelevat ylös ja alas, ja ne esitetään ”pystysuorina”.
- Ekvatoriaaliryhmät ovat suunnilleen vaakasuorassa, mutta itse asiassa jonkin verran vääristyneet siitä, niin että aksiaaliryhmän kulma on hieman enemmän kuin suorakulmainen — heijastaen yleistä 109 asteen sidekulmaa.
- Kuten edellä varoitettiin, on yleensä helpompi piirtää ja nähdä, mitä tapahtuu tuolin neljässä kulmassa kuin kahdessa keskimmäisessä asennossa. Yritä käyttää kulmia mahdollisimman paljon.
Koska aksiaaliset sidokset ovat toistensa suuntaisia, vetyä suuremmat substituentit kärsivät yleensä suuremmasta steriilisestä ahtaudesta, kun ne ovat suuntautuneet aksiaalisesti eikä ekvatoriaalisesti. Näin ollen substituoidut sykloheksaanit omaksuvat mieluiten konformaatioita, joissa suuremmat substituentit ovat ekvatoriaalisesti suuntautuneita.
Kun edellä esitetyn rakenteen metyyliryhmä on aksiaalisessa asennossa, se kärsii kahden aksiaalisen vedyn aiheuttamasta steriilisestä ahdingosta, jotka sijaitsevat renkaan samalla puolella.
Konformaatio, jossa metyyliryhmä on ekvatoriaalisesti, on stabiilimpi, ja siten tasapaino on tähän suuntaan