Wailea Resort es un complejo turístico de 6,1 km2 situado en la soleada costa sur de sotavento de Maui. Su desarrollo se rige por dos importantes documentos: un plan maestro que supuestamente garantiza una baja densidad y una buena planificación de la comunidad, y las directrices de diseño de la Asociación Comunitaria de Wailea, que pretenden preservar el entorno insular de Maui en todos los nuevos proyectos de construcción. Ambos documentos son administrados por la Asociación Comunitaria de Wailea, que lleva mucho tiempo combinando la gestión profesional (desde 1984) y el control voluntario de los propietarios del Consejo de Administración (desde 1999) para gestionar eficazmente la comunidad de forma que se preste un servicio a todas las partes interesadas: residentes, hoteles, propietarios comerciales y turistas. Wailea ha sido nombrada una de las 99 mejores comunidades privadas residenciales del país &. Muchos de los complejos unifamiliares y de condominios de Wailea ofrecen entradas cerradas para mejorar la seguridad y la privacidad. Los servicios públicos están enterrados y las carreteras están ajardinadas. Muy cerca se encuentran los numerosos servicios de Wailea, como restaurantes, campos de golf de campeonato, instalaciones de tenis, tiendas y playas.
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