Primeros trabajos y avances (2003-2006)
Tras fijarse en Kapoor en el vídeo musical de los arios «Aankhon Mein», el productor Ramesh Taurani estaba deseando darle un papel en una película. Sin embargo, al conocerlo, Taurani pensó que Kapoor, que entonces tenía 20 años, era demasiado joven y con poco peso para ser actor, y le animó a esperar unos años. Kapoor, por su parte, rechazó un papel principal en la comedia sexual Style, de N. Chandra, con la esperanza de trabajar con Taurani. Taurani encontró un proyecto adecuado para Kapoor en el romance adolescente Ishq Vishk (2003), que Ken Ghosh dirigía para su compañía. Kapoor, que se entrenó mucho para tener una complexión física más voluminosa, fue finalmente contratado. Antes de empezar a trabajar en la película, asistió a talleres de interpretación con Naseeruddin Shah y Satyadev Dubey.
Ishq Vishk cuenta la historia de Rajiv Mathur (Kapoor), un estudiante de secundaria que entabla un romance con dos compañeras de clase de personalidades opuestas (interpretadas por Amrita Rao y Shenaz Treasurywala). A Kapoor le atrajo la idea de interpretar a un protagonista antipático, ya que se alejaba de la representación tradicional de los héroes adolescentes en las películas indias. Escribiendo para The Hindu, el crítico Ziya Us Salam no lo encontró «material de héroe», añadiendo que «la niñez parece haberle sobrepasado, pero no es necesariamente malo en el departamento de actuación». La película, sin embargo, resultó ser un éxito de taquilla y le valió a Kapoor el Premio Filmfare al Mejor Debut Masculino.
Después de su debut, Kapoor volvió a reunirse con Ghosh en una película que consideraba drásticamente diferente a Ishq Vishk. El thriller Fida (2004) lo presentaba como un estudiante enamorado que es manipulado por una mujer (Kareena Kapoor) y su amante (Fardeen Khan) para robar un banco. A pesar de criticar la película, Rama Sharma, de The Tribune, escribió que Kapoor «brilla en su papel. Tiene un aspecto fresco. Como un tipo impulsivo, emocional e inocente, que se ve arrastrado al crimen por estas mismas cualidades, consigue evocar tus simpatías». Ese mismo año, Kapoor apareció en la comedia romántica Dil Maange More, en la que formaba pareja con tres mujeres: Soha Ali Khan, Tulip Joshi y Ayesha Takia. Patcy N, de Rediff.com, alabó sus dotes de bailarín, pero desconfió de su imitación del estilo de actuación de Shah Rukh Khan. Sus dos estrenos de 2004 no tuvieron éxito comercial.
La serie de películas mal recibidas continuó en 2005, cuando las tres películas de Kapoor fracasaron en la taquilla. ¡Sus dos primeros estrenos de ese año fueron las comedias Deewane Huye Paagal y Vaah! Life Ho Toh Aisi!, ambas muy criticadas. La primera era un plagio de la película de Hollywood There’s Something About Mary, en la que Kapoor interpretaba a uno de los intereses amorosos de Rimi Sen; el crítico Khalid Mohamed consideró que Kapoor era «el único elemento simpático de esta parodia», pero Namrata Joshi, de Outlook, lo calificó de «incoloro» y criticó su emparejamiento con Sen. Su último papel fue el de un adolescente honrado que se ve arrastrado a una vida de indulgencia en el drama Shikhar, de John Matthew Matthan, coprotagonizado por Ajay Devgan, Bipasha Basu y Amrita Rao. El crítico Sukanya Verma consideró que Kapoor estaba mal encasillado como chico de pueblo en la película, pero señaló que «nunca le faltó espontaneidad y exuberancia juvenil».
En 2006, Kapoor actuó junto a Kareena Kapoor en dos películas: el thriller 36 China Town y la comedia Chup Chup Ke. En 36 China Town, un asesinato misterioso del dúo de directores Abbas-Mustan, Kapoor interpretó a uno de los siete sospechosos del asesinato de una heredera, y en Chup Chup Ke, dirigida por Priyadarshan, interpretó a un hombre deprimido que se hace pasar por sordo y mudo. La primera fue su primer éxito comercial desde Ishq Vishk. Ese mismo año, Kapoor obtuvo un mayor éxito al protagonizar, junto a Amrita Rao, el drama romántico Vivah, de Sooraj Barjatya, una película sobre un matrimonio concertado. Realizada con un presupuesto mínimo de 100 millones de libras (1,4 millones de dólares), la película ganó más de 530 millones de libras (7,4 millones de dólares) en todo el mundo, y resultó ser la película más taquillera de Kapoor hasta ese momento. Las críticas de la película, sin embargo, fueron negativas; Raja Sen calificó la película de «pesadilla» y escribió que Kapoor «no es ofensivamente malo, no lo hace como un loco, ni habla con un acento raro. Dicho esto, no es un actor en absoluto, que se queda trabajando en su sonrisa de niño, simplemente masticando el escenario. No tiene ninguna presencia en la pantalla».
Jab We Met, Kaminey, y las fluctuaciones comerciales (2007-2013)
Kapoor no tuvo éxito en su primer estreno de 2007, la comedia de conjunto Fool & Final. Sin embargo, su segundo estreno de ese año, la comedia romántica Jab We Met, dirigida por Imtiaz Ali, resultó ser una de las películas más taquilleras del año. La película cuenta la historia de un problemático hombre de negocios (Kapoor) cuya vida experimenta una serie de cambios después de conocer a una locuaz chica (Kareena Kapoor) en un viaje en tren. Ali pensó que los papeles anteriores de Kapoor no justificaban su potencial interpretativo, por lo que se dirigió a él para que interpretara un personaje más complejo. La BBC destacó lo «entrañable» que fue en la película y Rajeev Masand, de CNN-IBN, escribió que dejó una «impresión indeleble con una actuación discreta y madura» en una película que, en su opinión, pertenecía principalmente a Kareena Kapoor. Por su actuación, Kapoor recibió su primera nominación al premio Filmfare al mejor actor.
Después de actuar junto a Vidya Balan en la comedia romántica Kismat Konnection (2008), Kapoor interpretó a dos hermanos gemelos, uno con un ceceo y el otro con un tartamudeo, en la película de acción de Vishal Bhardwaj aclamada por la crítica, Kaminey (2009). Para prepararse, Kapoor se reunió con especialistas del habla e investigó sobre los aspectos médicos y mentales de ambas condiciones. Para crear un físico delgado para uno de los hermanos, un aspecto que consideraba «radicalmente diferente» de su apariencia personal, Kapoor practicó el entrenamiento funcional y siguió una dieta rigurosa. El crítico Joe Leydon, en su artículo para Variety, señaló que Kapoor «muestra de forma impresionante grados de intensidad emocional lo suficientemente variados como para mantener la ilusión de dos personajes distintos. Y lo que es igual de importante, proporciona a cada hermano un cociente de corpulencia adecuadamente elevado». Rediff.com calificó la actuación de Kapoor como la mejor de un actor de Bollywood en 2009 y recibió una segunda nominación a Mejor Actor en los Filmfare. Kaminey ganó más de 700 millones de libras (9,8 millones de dólares) en todo el mundo. El último estreno de Kapoor en 2009 fue como jugador de críquet en Dil Bole Hadippa!, una comedia romántica coprotagonizada por Rani Mukerji. Se proyectó en el Festival Internacional de Cine de Toronto, pero fue un fracaso financiero.
En 2010, Kapoor volvió a formar equipo con Ken Ghosh en Chance Pe Dance, una comedia-drama sobre un actor en apuros, en la que la actuación de Kapoor fue descrita como «desigual» por Aniruddha Guha de Daily News and Analysis. Tuvo un papel secundario en Paathshaala, un drama sobre el sistema educativo en la India, protagonizado por Nana Patekar, y después protagonizó Badmaash Company, de Yash Raj Films, una comedia-drama sobre un grupo de jóvenes demasiado ambiciosos que se convierten en estafadores. Rachel Saltz, de The New York Times, elogió el aspecto de Kapoor en la película, aunque Tushar Joshi, de Mid Day, opinó que estaba mal interpretado. El cuarto y último estreno de Kapoor ese año fue la comedia romántica Milenge Milenge, de Satish Kaushik, que supuso su cuarta colaboración con Kareena Kapoor. Plagiada de la película de Hollywood Serendipity, la producción se retrasó desde 2005. Durante su producción en diciembre de 2004 en Phuket, Kapoor solicitó un retraso en el rodaje para asistir al estreno de Dil Maange More. El retraso puede haber salvado la vida del equipo, ya que el hotel reservado para ellos fue destruido durante el tsunami del Océano Índico de 2004. Con la excepción de Badmaash Company, ninguna de estas películas tuvo un buen rendimiento comercial.
Kapoor apareció a continuación en la película Mausam (2011), dirigida por su padre; coprotagonizada por Sonam Kapoor, el romance entre estrellas ambientado en una década, tardó dos años en completarse. Considerando que la película era su «proyecto soñado», Kapoor no aceptó ningún trabajo adicional durante el rodaje. Para su papel de chico de pueblo poco ambicioso que se convierte en piloto de las fuerzas aéreas, Kapoor se entrenó para pilotar el F-16 Fighting Falcon. Rajeev Masand comentó que «aunque no consigue ser un piloto convincente de la FAI, Shahid Kapoor está estupendo como mocoso de pueblo». La película fue un fracaso de taquilla y Kapoor se arrepintió más tarde de haber dedicado tanto tiempo al proyecto.
Al año siguiente, Kapoor asumió otro papel romántico en Teri Meri Kahaani (2012), de Kunal Kohli, coprotagonizada por Priyanka Chopra. Cuenta la historia de una pareja de amantes que se reencarnan en tres épocas diferentes. Filmfare ha reseñado que «Shahid y Priyanka dan lo mejor de sí mismos, pero su encanto no compensa la ausencia de un auténtico kahani». La comedia Phata Poster Nikhla Hero del director Rajkumar Santoshi fue el primer estreno de Kapoor en 2013. Su papel era el de Vishwas Rao, un actor en apuros que se hace pasar por policía. Las críticas de la película fueron negativas, aunque se alabó la actuación de Kapoor. Al igual que en sus últimos estrenos, la película ganó poco en la taquilla, lo que llevó a los analistas comerciales a cuestionar su atractivo comercial. Esto cambió ese mismo año, cuando protagonizó la película de acción de Prabhu Deva R… Rajkumar; a pesar de una recepción negativa por parte de la crítica, la película ganó más de ₹995 millones (14 millones de dólares) en todo el mundo, convirtiéndose en el estreno más taquillero de Kapoor hasta ese momento. En una crítica mordaz, Saibal Chatterjee, de NDTV, calificó la película de «enorme desastre» y escribió que Kapoor «acaba pareciendo más imbécil que macho» en ella. Kapoor sufrió quemaduras en la espalda y las manos durante el rodaje de una secuencia de acrobacias en R… Rajkumar.
Éxito en premios y controversias (2014-actualidad)
Kapoor volvió a reunirse con el director Vishal Bhardwaj para filmar Haider (2014), una adaptación de la tragedia Hamlet de William Shakespeare ambientada en el conflicto de Cachemira de 1995, en la que interpretó el papel principal junto a Tabu y Shraddha Kapoor. Kapoor describió la película como la «más dura» de su carrera, y renunció a sus honorarios para protagonizarla. Para el papel, se afeitó la cabeza y aprendió a hablar en un dialecto cachemir. Haider recibió elogios de la crítica, aunque fue controvertida entre los nacionalistas indios por su representación del conflicto de Cachemira. Sanjukta Sharma, de Mint, consideró que la película era una «reimaginación inmensamente eficaz de Shakespeare» y elogió especialmente a Kapoor por interpretar su papel con «impresionante entusiasmo e inventiva». La crítica Anupama Chopra, del Hindustan Times, escribió que Kapoor parecía inicialmente incómodo en el complejo papel central, pero añadió que «poco a poco llega a interpretar a Haider, pasando de la rabia a los celos y a la locura en un abrir y cerrar de ojos». Kapoor ganó varios premios por el papel, entre ellos el Screen Award, el Producers Guild Film Award y el Filmfare Award al mejor actor.
Tras completar las funciones de juez de talentos en el reality show de baile Jhalak Dikhhla Jaa Reloaded, Kapoor apareció junto a Alia Bhatt en Shaandaar (2015), de Vikas Bahl. Fracaso comercial y de crítica, trata de unos insomnes que se enamoran durante una boda de destino. A continuación, Kapoor asumió el papel de una estrella del rock drogadicta en Udta Punjab (2016), un drama criminal del director Abhishek Chaubey que documenta el abuso de sustancias endémico en el estado indio de Punjab. A Kapoor, abstemio, le resultó un reto interpretar a un adicto. Se basó en el papel de varias estrellas del pop, y le interesaba resaltar la vulnerabilidad de su personaje a pesar de sus odiosas acciones. Udta Punjab generó controversia cuando la Junta Central de Certificación Cinematográfica (CBFC) exigió una amplia censura antes de su estreno en cines, alegando que el retrato del Punjab en ella era negativo. Las exigencias provocaron un debate sobre la libertad de expresión en la India. Después de que los productores presentaran una demanda contra la junta, el Tribunal Superior de Bombay autorizó su exhibición con una sola escena recortada, en la que el personaje de Kapoor aparece orinando sobre la gente. Sukanya Verma destacó el mensaje antidroga de la película; consideró que Kapoor estaba «espectacularmente desenfrenado» en su papel y añadió que «la credibilidad que aporta a su compleja transición conservando su inherente flaqueza merece todos los elogios». Kapoor ganó el Premio de la Crítica Filmfare al Mejor Actor (compartido con Manoj Bajpayee por Aligarh) y recibió una nominación al Mejor Actor en la misma ceremonia.
En su tercera colaboración con Vishal Bharadwaj, un romance épico ambientado en la Segunda Guerra Mundial titulado Rangoon (2017), Kapoor interpretó el papel de un soldado taciturno que desarrolla un romance con una actriz de cine (interpretada por Kangana Ranaut). El rodaje se vio empañado por una supuesta disputa entre Ranaut y Kapoor, y aunque negaron los informes, ambas estrellas comentaron públicamente contra la otra. La película recibió críticas mixtas; Rajeev Masand la calificó de «excesivamente larga, indulgente hasta la extenuación», pero elogió a Kapoor por interpretar su papel con «notable madurez». Además, Uday Bhatia, de Mint, valoró la química entre Ranaut y Kapoor. Rangún no recuperó su inversión de ₹610 millones (8,6 millones de dólares).
Kapoor interpretó a continuación a Rawal Ratan Singh, un gobernante Rajput del siglo XIV, en el drama de época Padmaavat (2018) de Sanjay Leela Bhansali, coprotagonizado por Deepika Padukone y Ranveer Singh. En medio de violentas protestas por parte de grupos hindúes de derecha, que especulaban con que la película distorsionaba los hechos históricos, el CBFC autorizó su estreno tras realizar varias modificaciones. Ankur Pathak, de HuffPost, se mostró decepcionado por la adhesión de la película a las costumbres patriarcales regresivas y criticó a Kapoor por ser «un poco demasiado rígido y robótico». Padmaavat tuvo un presupuesto de producción de 28 millones de dólares, lo que la convierte en la película hindú más cara de la historia. Con una recaudación mundial de 5.450 millones de libras (76 millones de dólares), es una de las películas indias más taquilleras de todos los tiempos y el mayor éxito de la carrera de Kapoor. Ese mismo año, protagonizó Batti Gul Meter Chalu, una película con problemas sociales sobre la electricidad en la India rural, para la que aprendió el dialecto garhwali. El rodaje se suspendió temporalmente cuando su productora, KriArj Entertainment, no pudo remunerar al equipo, y se reanudó cuando Bhushan Kumar se hizo cargo del proyecto. Saibal Chatterjee comentó: «Kapoor, trabajando dentro de un guion poco cocinado y confuso, hace todo lo posible para sacar lo mejor de un mal negocio, pero es incapaz de empacar cualquier poder real».
En 2019, Kapoor protagonizó Kabir Singh, un remake del drama romántico telugu Arjun Reddy (2017), en el que interpretó a un alcohólico autodestructivo que suspira por su exnovia. Le resultó difícil distanciarse del papel, y temía llevar a casa la experiencia a su esposa e hijos. Para las escenas en las que interpretaba a un estudiante universitario, perdió 14 kg. En The Indian Express, Shubhra Gupta criticó los temas misóginos de la película y consideró que Kapoor era «demasiado viejo para este papel, y su disolución nunca se siente tan nítidamente realizada como la que logró tan magníficamente en Udta Punjab». Aun así, recaudó más de 3.700 millones de libras (52 millones de dólares) en todo el mundo, convirtiéndose en la segunda película hindú más taquillera del año y en el mayor éxito comercial de Kapoor en el que interpretó al único protagonista masculino. Recibió otra nominación a Mejor Actor en los Filmfare.
Kapoor se ha comprometido a protagonizar el drama deportivo Jersey, un remake de la película telugu del mismo nombre, coprotagonizado por Mrunal Thakur. Durante el rodaje de una secuencia de cricket, sufrió una herida en la frente que necesitó 13 puntos de sutura.