Química Orgánica II

Aldehídos

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Los aldehídos (R-CHO) toman el sufijo «-al». Si hay otros grupos funcionales, la cadena se numera de forma que el carbono del aldehído esté en la posición «1», a menos que haya grupos funcionales de mayor precedencia.

Si se requiere una forma de prefijo, se utiliza «oxo-» (como para las cetonas), con el número de posición indicando el final de la cadena: CHOCH2COOH es el ácido 3-oxopropanoico. Si el carbono del grupo carbonilo no puede incluirse en la cadena adjunta (por ejemplo, en el caso de los aldehídos cíclicos), se utiliza el prefijo «formil-» o el sufijo «-carbaldehído»: C6H11CHO es ciclohexanecarbaldehído. Si un aldehído está unido a un benceno y es el grupo funcional principal, el sufijo se convierte en benzaldehído.

Cetonas

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En general las cetonas (R-CO-R) toman el sufijo «-one» (pronunciado propio, no ganado) con un número de posición infijo: CH3CH2CH2COCH3 es pentan-2-ona. Si se utiliza un sufijo de mayor precedencia, se emplea el prefijo «oxo-«: CH3CH2CH2COCH2CHO es 3-oxohexanal.

Ácidos carboxílicos

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En general, los ácidos carboxílicos se denominan con el sufijo -oico (etimológicamente una retroformación del ácido benzoico). Al igual que los aldehídos, ocupan la posición «1» en la cadena madre, pero no tienen indicado su número de posición. Por ejemplo, el CH3CH2CH2CH2COOH (ácido valérico) se denomina ácido pentanoico. Para los ácidos carboxílicos comunes, algunos nombres tradicionales como el ácido acético son de uso tan extendido que se consideran nombres IUPAC retenidos, aunque también son aceptables nombres «sistemáticos» como el ácido etanoico. Para los ácidos carboxílicos unidos a un anillo de benceno como el Ph-COOH, se nombran como ácido benzoico o sus derivados.

Si hay varios grupos carboxílicos en la misma cadena madre, se puede utilizar el sufijo «-ácido carboxílico» (como ácido -dicarboxílico, ácido -tricarboxílico, etc.). En estos casos, el carbono del grupo carboxilo no cuenta como parte de la cadena principal del alcano. Lo mismo ocurre con la forma del prefijo «carboxilo». El ácido cítrico es un ejemplo; se denomina ácido 2-hidroxipropano- 1,2,3-tricarboxílico, en lugar de ácido 3-carboxi-3-hidroxipentanodioico.

Ésteres

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Los ésteres (R-CO-O-R’) se denominan como derivados alquílicos de los ácidos carboxílicos. El grupo alquilo (R’) se nombra primero. A continuación, la parte R-CO-O se nombra como una palabra separada basada en el nombre del ácido carboxílico, con la terminación cambiada de -ácido oico a -oato. Por ejemplo, CH3CH2CH2CH2COOCH3 es pentanoato de metilo, y (CH3)2CHCH2CH2COOCH2CH3 es 4-metilpentanoato de etilo. Para ésteres como el acetato de etilo (CH3COOCH2CH3), el formiato de etilo (HCOOCH2CH3) o el ftalato de dimetilo que se basan en ácidos comunes, la IUPAC recomienda el uso de estos nombres establecidos, llamados nombres retenidos. El -oato cambia a -ato. Algunos ejemplos sencillos, nombrados de ambas formas, se muestran en la figura anterior.

Si el grupo alquilo no está unido al final de la cadena, la posición del enlace al grupo éster se infija antes de «-yl»: CH3CH2CH(CH3)OOCCH2CH3 puede llamarse but-2-il propanoato o but-2-il propionato.

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