Los pantalones Capri fueron introducidos por la diseñadora de moda Sonja de Lennart en 1948, y fueron popularizados por ella y el modisto inglés Bunny Roger. El nombre de los pantalones deriva de la isla italiana de Capri, donde se hicieron populares a finales de los años 50 y principios de los 60. La actriz Audrey Hepburn fue una de las primeras estrellas de cine que llevó Capris, y los pantalones se convirtieron rápidamente en sinónimo de su estilo clásico. La actriz francesa Brigitte Bardot llevaba pantalones Capri en una época en la que los pantalones eran todavía una novedad para las mujeres. Marilyn Monroe siempre viajaba con Capris.
La aceptación de los Capris en Estados Unidos estuvo influenciada por la serie de televisión de los años 60 The Dick Van Dyke Show. El personaje de Laura Petrie, la joven ama de casa interpretada por Mary Tyler Moore, causó sensación en el mundo de la moda -y una leve controversia- por llevar pantalones capri ajustados durante la emisión de la serie (Capris que más tarde se denominaron hausfrau de los años 50).
A mediados de los años 60, los pantalones cargo ajustados estilo Capri se hicieron populares entre los adolescentes; un buen ejemplo fue el actor adolescente superestrella de la época, Luke Halpin, que los llevaba en algunos episodios de la popular Flipper. Tras un descenso de popularidad durante los años 70 y 90, los Capris volvieron a ser populares a mediados de la década de 2000. El tenista español Rafael Nadal usó pantalones Capri en la mayoría de sus partidos antes de 2009 tras un acuerdo con Nike para usar Capris patrocinados, un acuerdo que Roger Federer había rechazado antes que él. El decimotercer Doctor de Doctor Who llevaba pantalones Capri. Kate Middleton llevaba pantalones Capri para eventos al aire libre.
En 2017, el superintendente del distrito escolar del condado de Douglas, en Georgia, envió un correo electrónico en el que calificaba los pantalones Capri como prendas inapropiadas para el entorno escolar, planteando así la cuestión de qué longitud de pantalón sigue siendo aceptable.