Neopreno (CR), también llamado policloropreno o caucho de cloropreno, caucho sintético producido por la polimerización (o unión de moléculas individuales en moléculas gigantes de unidades múltiples) de cloropreno. El neopreno, un buen caucho de uso general, es valorado por su alta resistencia a la tracción, resiliencia, resistencia al aceite y a la llama, y resistencia a la degradación por el oxígeno y el ozono; sin embargo, su alto coste limita su uso a aplicaciones de propiedades especiales.
El policloropreno, uno de los primeros cauchos sintéticos de éxito, fue preparado por primera vez en 1930 por Arnold Collins, un químico estadounidense del grupo de investigación de Wallace Hume Carothers en la empresa E.I. du Pont de Nemours & (ahora DuPont Company), mientras investigaba los subproductos del divinilacetileno. DuPont comercializó el material con el nombre de Neopreno, una marca registrada que desde entonces se ha convertido en genérica.
El cloropreno (también conocido como 2-clorobutadieno) es un líquido incoloro, tóxico e inflamable con la siguiente fórmula química:
Anteriormente se preparaba tratando el acetileno con cloruro cuproso para formar monovinilacetileno, que se trataba a su vez con ácido clorhídrico para obtener cloropreno. En la producción moderna se obtiene mediante la cloración del butadieno o del isopreno. Para transformar el cloropreno en caucho, se emulsiona en agua y luego se polimeriza mediante la acción de iniciadores de radicales libres. En la cadena polimérica resultante, la unidad de repetición del cloropreno puede adoptar una serie de estructuras; la más común es el trans-policloropreno, que puede representarse de la siguiente manera:
Este polímero tiende a cristalizar y endurecerse lentamente a temperaturas inferiores a unos 10 °C (50 °F). También cristaliza al estirarse, por lo que los componentes curados son fuertes incluso sin la adición de cargas como el negro de humo. Debido a que el doble enlace entre los átomos de carbono está protegido por los átomos colgantes y los grupos CH2, el entrelazamiento molecular necesario para vulcanizar el polímero a un caucho curado se efectúa normalmente a través del átomo de cloro. La presencia de cloro en la estructura molecular hace que este elastómero resista el hinchamiento por los aceites de hidrocarburos, tenga mayor resistencia a la oxidación y al ataque del ozono, y posea cierta resistencia a la llama. Sus principales aplicaciones son productos como el aislamiento de cables y alambres, mangueras, correas, muelles, soportes flexibles, juntas y adhesivos, donde se requiere resistencia al aceite, al calor, a la llama y a la abrasión.