«Highwayman» es una canción que creó el cantautor estadounidense Jimmy Webb. La letra comparte la historia de las encarnaciones. En cuatro lugares diferentes del tiempo y la historia, el alma se reencarna en un salteador de caminos, en un marinero, en un trabajador de la construcción de la presa Hoover y en un capitán de una nave estelar. La inspiración de Webb para el tema vino de un hombre llamado Jonathan Wild, el salteador de caminos ahorcado en la vida real.
El primer artista con el que Webb habló fue Waylon Jennings. Jimmy le llevó la canción. Sin embargo, cuando Jennings escuchó la versión de Campbell, dijo que no podía verla entonces. En algún momento de 1984, Glen Campbell tocó la canción «Highwayman» para Johnny Cash. En ese momento, Cash estaba grabando un álbum de cuarteto con Willie Nelson, Waylon Jennings y Kris Kristofferson. Los cuatro estaban juntos en Suiza haciendo un especial de televisión y decidieron que debían hacer un proyecto juntos.
Cómo nació «Highwayman»
Mientras los cuatro grababan su primer álbum, Marty Stuart volvió a tocar la canción para Cash. Dijo que sería perfecta para ellos: cuatro versos, cuatro almas y cuatro de ellos. Campbell volvió a tocar la canción, pero esta vez para los cuatro. A partir de ahí, el cuarteto tenía el nombre para su nuevo supergrupo: The Highwaymen. Al final, los cuatro firmantes utilizaron Highwayman como nombre de su primer álbum y sencillo. Los cuatro pensaron que era un nombre perfecto para ellos porque siempre estaban en la carretera. Además, encajaba con la imagen de los cuatro de ser forajidos en la música country.
La versión de la canción de los Highwaymen tenía diferentes intérpretes para cada una de las cuatro estrofas. La primera estrofa era la de Nelson como el salteador de caminos. Kristofferson como el marinero cantó la segunda estrofa. La tercera fue la parte de Jennings como el constructor de la presa. Por último, Cash tomó el papel del capitán de la nave. En una entrevista con Webb, éste observó más tarde que no tenía ni idea de cómo los cuatro decidían qué verso iba a tomar cada uno. Añadió que tener a Johnny Cash en último lugar era como tener a Dios cantando la propia canción. Rosanne Cash comentó que su padre no se dio cuenta de que la canción trataba sobre la reencarnación hasta que ella se lo explicó.
El vídeo musical
En el vídeo musical en blanco y negro que se publicó, el director utilizó actores que representaban la letra de la canción.