Los editores de IGN Greg Miller y Colin Moriarty crearon The GameOverGreggy Show en 2013 como un proyecto paralelo. Los productores de vídeo Nick Scarpino y Tim Gettys, también de IGN, se unieron más tarde al equipo. En otoño de 2014, lanzaron un Patreon para el canal y lo renombraron como Kinda Funny. Recibieron 10.000 dólares de financiación en las primeras 24 horas.
El 5 de enero de 2015, el equipo de Kinda Funny dejó IGN para iniciar su propia empresa de entretenimiento. La nueva empresa se financió principalmente mediante el apoyo de los espectadores y el crowdfunding en Patreon.
El canal cubre juegos, cine, televisión y cómics, como se cubría en IGN, pero a menudo toca otros temas como la política y los aperitivos. Su crowdfunding había recaudado 30.000 dólares en los meses previos a su decisión, y 10.000 dólares el día de su anuncio. Poco después, recaudaron cerca de 35.000 dólares al mes entre dos cuentas de Patreon. Ben Kuchera, de Polygon, consideró la noticia como una prueba de que los contenidos financiados por los fans habían alcanzado nuevas cotas, y señaló que los creadores de contenidos ganaban más dinero cuando los fans pagaban directamente a los creadores, en lugar de que éstos utilizaran la publicidad para recaudar dinero de los fans. El equipo también continuó trabajando como freelance para IGN tras su marcha.
El 30 de marzo de 2016, Kinda Funny se asoció con Rooster Teeth al unirse a la red LetsPlay y ahora aparece ocasionalmente en contenidos de vídeo en el canal LetsPlay, además de vender mercancía a través de la tienda online de Rooster Teeth y participar en eventos de LetsPlay.
El nuevo contenido de Kinda Funny apareció durante uno de los dos espectáculos de GameSpot en la Electronic Entertainment Expo de 2016. Greg Miller fue nombrado «Trending Gamer» en los The Game Awards de 2015 y «Personalidad en línea más entretenida» en los SXSW Gaming Awards de 2016.
El 13 de marzo de 2017, Colin Moriarty anunció su dimisión de la empresa a raíz de unos comentarios sexistas y citando una diferencia de visión creativa con el resto de los cofundadores de Kinda Funny.
En enero de 2019, Kinda Funny anunció Kinda Funny 4.0. Esto incluía el fin de The Morning Show y el comienzo de muchos nuevos programas semanales. Estos incluyen Internet Explorerz, KF/AF, Screencast, Party Mode y Debatable. El grupo también modificó su línea de podcasts; en particular, retiró el podcast GameOverGreggy, que llevaba mucho tiempo en antena, y lo sustituyó por el podcast Kinda Funny. La iniciativa Kinda Funny se puso en marcha con una campaña de recaudación de fondos en Patreon que duró un mes. El mes fue tan exitoso que Kinda Funny pudo iniciar un Kinda Funny World Tour 2019.