Arresto de Plessy
El 7 de junio de 1892, Plessy entró en el depósito de la calle Press de Nueva Orleans, compró un billete de primera clase para Covington y subió al tren número 8 del Ferrocarril del Este de Luisiana, con la esperanza de que le obligaran a bajar del tren o le arrestaran, o ambas cosas. Mientras el tren se alejaba de la estación, el revisor le preguntó a Plessy si era un hombre «de color»; Plessy dijo que sí, y el revisor le dijo que se trasladara al vagón correspondiente, a lo que Plessy se negó. Plessy le dijo al maquinista que era un ciudadano estadounidense, que había pagado un billete de primera clase y que pretendía viajar en el vagón de primera clase. El revisor detuvo el tren y el detective Christopher Cain subió al vagón, arrestó a Plessy y lo sacó a la fuerza del tren con la ayuda de otros pasajeros. Después de pasar una noche en la cárcel, Plessy compareció ante el juez John Howard Ferguson para responder a los cargos de violación de la Ley de Vagones Separados.
El Comité de Ciudadanos para Probar la Constitucionalidad de la Ley de Vagones Separados, del que Plessy era miembro, pagó una fianza de 500 dólares para su liberación. Plessy no fue procesado hasta octubre de 1892, cuatro meses después de su arresto, y sus abogados presentaron un alegato en el que afirmaban que la ley era inconstitucional porque imponía una «insignia de servidumbre» en violación de la Decimotercera Enmienda (que prohibía la esclavitud) y porque le negaba a Plessy la igualdad de protección de las leyes prevista en la Decimocuarta Enmienda. También alegaron que la cuestión de la raza, tanto de hecho como de derecho, era demasiado complicada para permitir que la legislatura asignara esa determinación a un conductor de ferrocarril.
Plessy fracasó en los tribunales, y su posterior apelación ante el tribunal supremo del estado (en Ex parte Plessy, 1893) fue igualmente infructuosa. A esto le siguió una apelación ante la Corte Suprema de los Estados Unidos, pero el tiempo no estaba del lado de Plessy. Entre la presentación de la apelación en 1893 y el argumento oral ante el Tribunal Supremo de EE.UU. en Washington, D.C., en abril de 1896, tanto el clima general como la actitud del tribunal se habían endurecido. En todo el país, pero especialmente en el Sur, las condiciones para los negros se estaban deteriorando rápidamente.
El fallo del Tribunal Supremo que siguió el 18 de mayo de 1896 y que llevaba los nombres de Plessy y Ferguson (Plessy v. Ferguson) confirmó la Ley de Coches Separados, sosteniendo que la ley no violaba ni la Decimotercera Enmienda (porque no reimponía la esclavitud) ni la Decimocuarta Enmienda (porque los alojamientos proporcionados a cada raza eran iguales). La decisión consolidó el establecimiento de la era Jim Crow, inaugurando así un periodo de apartheid legalizado en Estados Unidos.