El acetaldehído comúnmente conocido como etanal es un compuesto químico orgánico. Es uno de los aldehídos más importantes que se encuentra en la naturaleza de forma generalizada y que es producido por las industrias a gran escala. De forma natural, las plantas producen acetaldehído y se encuentran en el café, el pan y la fruta madura. Comúnmente, lo utilizamos en los perfumes y en los alimentos como agente saborizante. Aprende la fórmula del acetaldehído aquí.
Fórmula y estructura del acetaldehído
La fórmula química del acetaldehído es CH3CHO o C2H40. La masa molar es de 44,053 g mL-1. Además, la molécula de acetaldehído tiene el grupo funcional habitual de un aldehído H-C=O unido a un grupo metilo (-CH3), por lo que el acetaldehído es el segundo aldehído más simple después del formaldehído.
Además, el átomo C del aldehído tiene una hibridación sp2, pero el grupo metilo tiene sp3, por lo que la molécula tiene una geometría planar-trigonal junto con tetraédrica. Además, la estructura química se muestra a continuación:
Presencia del acetaldehído
Podemos encontrar acetaldehído en muchas plantas y frutas maduras. Además, es un intermediario en el metabolismo del etanol, a través de la acción de las enzimas alcohol deshidrogenasa que transforma el etanol en acetaldehído.
Preparación del acetaldehído
Otro de los métodos actuales es la hidratación del acetileno o del etileno mediante el proceso Wacker en el que el cobre o el paladio es el catalizador:
2CH2=CH2 + O2 → 2CH3CHO
Antes del proceso Wacker, el acetaldehído se producía mediante la hidratación del acetileno en el que las sales de mercurio (II) sirven de catalizador:
C2H2 + Hg2+ + H2O → CH3CHO + Hg
La reacción se lleva a cabo a una temperatura de 90-95oC, y el acetaldehído formado se separa del agua y del mercurio y se enfría a 25-30oC.
Otro método es la oxidación del etanol, donde la deshidrogenación parcial del etanol produce acetaldehído en presencia de cobre como catalizador:
CH3CH2OH → CH3CHO + H2
En este proceso, el vapor de etanol se pasa a una temperatura de 260-290oC.
Acetaldehído Propiedades físicas
El acetaldehído tiene un aspecto incoloro y un fuerte olor a líquido. Además, su punto de ebullición es de 20,20C y el punto de fusión es de -123oC. La densidad es de 0,784 g mL-1. Sin embargo, el acetaldehído es soluble en agua miscible, etanol, benceno, acetona y tolueno. Además, es ligeramente soluble en cloroformo.
Propiedades químicas del acetaldehído
Sus propiedades son similares a las del formaldehído, es un precursor importante en la síntesis orgánica, especialmente como electrófilo. Además, mediante una reacción de condensación, podemos obtener intermedios como el pentaeritritol (intermedio en la fabricación de explosivos) que podemos utilizar en la síntesis orgánica.
También lo utilizamos para producir derivados hidroxilados mediante una reacción con un reactivo de Grignard. Aparte de eso, el acetaldehído es un importante bloque de construcción que utilizamos en la síntesis de heterociclos, como las iminas y las piridinas.
Usos del acetaldehído
En la industria química, tiene una gran variedad de aplicaciones. Principalmente lo utilizamos en la producción de tintes, perfumes, ácido acético y como agente aromatizante. También lo utilizamos en la composición de combustibles y como disolvente en algunos procesos industriales como la fabricación de papel, el curtido y el caucho.
Una útil resina se produce cuando el acetaldehído se combina con la urea. El acetaldehído y el anhídrido acético reaccionan para producir diacetato de etilideno, un predecesor del acetato de vinilo que utilizamos para producir acetato de polivinilo. También lo utilizamos en la producción de n-butiraldehído. Pero ahora utilizan propileno para generarlo.
Peligros de seguridad y efectos sobre la salud
Es un líquido muy tóxico. Además, irrita las mucosas. Además, grandes dosis pueden ser fatales puede causar parálisis respiratoria. Además, es muy inflamable y puede formar peróxidos. Por último, el acetaldehído es un compuesto sospechoso de ser cancerígeno.
Ejemplo resuelto para ti
Pregunta: ¿Cómo preparar acetaldehído por deshidrogenación del etanol?
Solución
Podemos preparar acetaldehído a partir de la deshidrogenación del etanol utilizando cobre como catalizador en esta reacción. A 260-2800C, el etanol reacciona sobre el catalizador para formar acetaldehído:
CH3CH2OH + ½ O2 → CH3CHO + H2O